# Benzeenhexol

Benzeenhexol, ook wel aangeduid als hexahydroxybenzeen of hexafenol, is een organische verbinding met de formule ${\ce {C6(OH)6}}$. Het is een zesvoudig fenol van benzeen.
Benzeenhexol is een kristallijne stof die oplosbaar is in heet water, en een smeltpunt heeft van meer dan 310°. De synthese kan starten met inositol (cyclohexaanhexol). Oxidatie van benzeenhexol levert tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), rhodizonzuur en cyclohexaandodecanol. Omgekeerd kan benzeenhexol verkregen worden via reductie van het natriumzout van THBQ met SnCl$_2$/HCl.
Benzeenhexol is een uitgangsstof in de productie van discotische vloeibare kristallen.
Benzeenhexol vormt een adduct met 2,2'-bipyridine in een 1:2 moleculaire verhouding.
De stof is de eerste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.
| | ${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce}]}}$ | | ${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce}]}}$ | | ${\ce {->[{\ce {oxidatie}}][{\ce}]}}$ | |
| Benzeenhexol | | Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ | | Rhodizonzuur | | Cyclohexaanhexon |

## Benzeenhexolaten

Zoals de meeste fenolen kan benzeenhexol zijn waterstof-atomen als H$^+$ waarbij het zeswaardige anion ontstaat:
    ${\ce {C6(OH)6\ ->\ C6O6^{6-}\ +\ 6H+}}$
Het kaliumzout van dit ion is een van de componenten van Liebig's "kaliumcarbonyl", het product van de reactie tussen koolstofmonoxide en kalium. Het hexa-anion ontstaat ook via trimerisatie van ethyndiolaat, ${\ce {^{-}O-C#C-O^{-}}}$, als kaliumethynolaat verhit wordt. De aard van de ontstane stof ${\ce {K6C6O6}}$ werd in 1885 opgehelderd door R. Nietzki en T. Benckiser, die na hydrolyse benzeenhexol verkregen. Daarmee werd de Liebig's analyse van "kaliumcarbonyl" bevestigd, Liebig kon alleen de factor 6 nog niet benoemen.
Het lithiumzout van dit anion, ${\ce {Li6C6O6}}$ is onderzocht op toepasbaarheid in batterijen.

## Esters en ethers

Benzeenhexol vormt esters zoals het hexa-acetaat, ${\ce {C6(CH3COO)6}}$ (smeltpunt 220 °C), en ethers zoals hexa-t-butoxybenzeen ${\ce {C6(OC(CH3)3)6}}$ (smeltpunt 223 °C).
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Benzenehexol op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

### Verwijzingen in de tekst

* ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry, Cambridge. DOI:10.1039/9781849733069-FP001 (2014), "Front Matter", p. 693. ISBN 978-0-85404-182-4.
* 1 2 3 {{TCI Europe|H0643|Name=|Abruf=2014-03-03}}
* 1 2 3 4 A. J. Fatiadi and W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p. 595
* 1 2 Deze naam is ook wel gebruikt voor andere verbindingen, dus niet aan te raden: J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds. CRC Press. 9000 pages. ISBN 0-412-54090-8, ISBN 978-0-412-54090-5.
* ↑ Gerd Leston(1996), (Polyhydroxy)benzenes. In Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/0471238961.1615122512051920.a01
* ↑ HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book. Accessed on 2009-07-05.
* ↑ Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager (March–April 1963). Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A 67A (2): 153–162. PMID 31580622. PMC 6640573. DOI: 10.6028/jres.067A.015. Gearchiveerd van origineel op 25 maart 2009. Geraadpleegd op 2009-07-052022-02-14.
* 1 2 Kumar Sandeep (2006). Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. DOI: 10.1039/b506619k.
* ↑ Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (2001). Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2). Acta Crystallographica Section C 57 (10): 1194–1195. DOI: 10.1107/S0108270101011350.
* ↑ Chalmers, R. A., Telling, G. M. (1967). A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent. Microchimica Acta 55 (6). DOI: 10.1007/BF01225955.
* 1 2 Serratosa Fèlix (1983). Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. DOI: 10.1021/ar00089a004.
* ↑ R. Nietzki and T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volume 18, page 1834. Cited by Fatiadi and Sanger.
* ↑ Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls. Proceedings of the Royal Institution, volume 13, pages 668-680. Reprinted in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays edited by D. Knight (1998). ISBN 0-415-17912-2 Online version at books.google.com, accessed on 2010-01-15.
* ↑ Büchner Werner, Weiss E (1964). Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta 47 (6): 1415–1423. DOI: 10.1002/hlca.19640470604.
* ↑ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery. J. Am. Chem. Soc. 131 (25): 8984–8988. PMID 19476355. DOI: 10.1021/ja9024897.