# Orthocarbonaat

Het orthocarbonaat-ion is in de scheikunde een hypothetisch koolstof-zuurstof-anion met de formule ${\ce {CO4^{4-}}}$. Het is het anion dat ontstaat als het eveneens hypothetische orthokoolzuur ( ${\ce {H4CO4}}$ ) al zijn H$^+$-ionen heeft afgestaan. Ook de gedeeltelijk gedeprotoneerde orthocarbonaten (${\ce {H3CO4^{-}}}$ (triwaterstoforthocarbonaat), (${\ce {H2CO4^{-}}}$ (diwaterstoforthocarbonaat), (${\ce {HCO4^{-}}}$ (monowaterstoforthocarbonaat) zijn alle als vrij ion, of ion in oplossing, hypothetische deeltjes.

## Orthocarbonaatzouten

In tegenstelling tot de hypothetische aard van vrije (opgeloste) ionen is er wel een groot aantal verbindingen bekend waarin het ion een rol speelt: zo zijn calciumorthocarbonaat ${\ce {Ca2CO4}}$ en strontiumorthocarbonaat ${\ce {SrCO4}}$ onder hoge druk gesynthetiseerd en via röntgendiffractie gekarakteriseerd. ${\ce {SrCO4}}$ is stabiel onder standaardomstandigheden, evenals het verwante strontiumoxideorthocarbonaat: ${\ce {SrO.Sr2CO4}}$.
In deze zouten heeft het orthocarbonaat-ion een regelmatige tetraëdrische structuur met koolstof in het zwaartepunt en de zuurstof-atomen op de hoekpunten. De C-O-afstand is 141 pm.

## Orthocarbonaatesters

De tetravalente moleculaire bouwsteen ${\ce {CO4}}$ is in de organische chemie onderdeel van een aantal stabiele verbindingen. Formeel zijn het ester van orthokoolzuur, ze worden daarom aangeduid als orthocarbonaten. Zo kan ethylorthocarbonaat, ${\ce {C(OC2H5)4}}$ bereid worden uit trichloornitromethaan en natriumethoxide in ethanol. Polyorthocarbonaten zijn stabiele polymeren diew toegepast worden als absorptie-materiaal bij afvalbehandeling en in de tandartsenpraktijk. Ook in het explosief trinitroethylorthocarbonaat komt deze chemische bouwsteen voor.
De algemene formule en enkele voorbeelden van orthocarbonaatesters zijn hieronder afgebeeld:
| Algemene formule van ortho-esters | Algemene formule voor een spiro-orthoester | Tetramethyl-orthocarbonaat | Tetraethyl-orthocarbonaat |
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Orthocarbonic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar. Alleen de kopjes "Orthocarbonate anions" en "Orthocarbonate esters" zijn hier vertaald. Het gedeelte met betrekking tot het zuur is als Orthokoolzuur vertaald

### Verwijzingen in de tekst

* ↑ Bohm S., Antipova D., Kuthan J. (1997). A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid. International Journal of Quantum Chemistry 62 (3): 315–322.
* ↑ (en) Carboxylic Acids and Derivatives. IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature. Gearchiveerd op 13 september 2017.
* ↑ Sagatova, Dinara, Shatskiy, Anton, Sagatov, Nursultan, Gavryushkin, Pavel N., Litasov, Konstantin D. (2020). Calcium orthocarbonate, Ca$_2$CO$_4$-Pnma: A potential host for subducting carbon in the transition zone and lower mantle. Lithos 370-371: 105637. ISSN: 0024-4937. DOI: 10.1016/j.lithos.2020.105637.
* ↑ Laniel, Dominique, Binck, Jannes, Winkler, Björn, Vogel, Sebastian, Fedotenko, Timofey (2021). Synthesis, crystal structure and structure–property relations of strontium orthocarbonate, Sr$_2$CO$_4$. Acta Crystallographica Section B 77 (1): 131–137. ISSN: 2052-5206. PMC 7941283. DOI: 10.1107/S2052520620016650.
* ↑ Spahr, Dominik, König, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Gavryushkin, Pavel N., Milman, Victor (4 October 2021). Sr 3 [CO 4 ]O Antiperovskite with Tetrahedrally Coordinated sp 3 -Hybridized Carbon and OSr 6 Octahedra. Inorganic Chemistry 60 (19): 14504–14508. PMID 34520201. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c01900.
* ↑ Spahr, Dominik, Binck, Jannes, Bayarjargal, Lkhamsuren, Luchitskaia, Rita, Morgenroth, Wolfgang (4 april 2021). Tetrahedrally Coordinated sp$^3$-Hybridized Carbon in Sr$_2$CO$_4$ Orthocarbonate at Ambient Conditions. Inorganic Chemistry 60 (8): 5419–5422. PMID 33813824. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00159.
* ↑ Orthocarbonic acid, tetraethyl ester. Organic Syntheses. Coll. Vol. 4, p. 457 (1963); Vol. 32, p. 68 (1952). Gearchiveerd op 20 september 2012.
* ↑ Sonmez, H.B., Wudl, F. (2005). Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents. Macromolecules 38 (5): 1623–1626. DOI: 10.1021/ma048731x.
* ↑ Stansbury, J.W. (1992). Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization. Journal of Dental Research 71 (7): 1408–1412. PMID 1629456. DOI: 10.1177/00220345920710070901. Gearchiveerd van origineel op 8 juli 2008. Geraadpleegd op 2008-06-192022-02-15.