# Pentafenylstibine

Pentafenylstibine, ook bekend onder de namen pentafenylantimoon, pentafenylstibaan en pentafenylstibonaat is een organoantimoonverbinding waarin vijf fenylgroepen gekoppeld zijn aan één antimoon-atoom. De formule van de verbinding is ${\ce {C30H25Sb}}$, of met meer nadruk op de structuur ervan: ${\ce {Sb(C6H5)5}}$ wat vaak ook genoteerd wordt als ${\ce {SbPh5}}$.

## Synthese

Pentafenylstibine wordt verkregen op basis rifenylstibaan. Eerst wordt met thionylchloride ${\ce {(\ SO2Cl2\ )}}$ dichloortrifenylantimoon gevormd, dat vervolgens met fenyllithium in de pentafenylverbinding wordt omgezet:
       ${\ce {(C6H5)3Sb\ +\ Cl2\ ->\ (C6H5)3SbCl2}}$
       ${\ce {(C6H5)3SbCl2 \ + \ 2 C6H5Li \ -> \ (C6H5)5Sb \ + \ 2 LiCl}}$

## Eigenschappen

Pentafenylstibine is een aste stof met een smeltpunt van 169 -170 °C. Als zuivere vaste stof kristalliseert ${\ce {Sb(C6H5)5}}$ met de moleculen in een ruw vierzijdige piramide-vorm. Met cyclohexaan en THF worden gesolvateerde complexen gevormd, waarin de trigonale bipiramidevorm van het molecuul bewaart blijft. Dergelijke ocmplexen worden niet met ether gevormd. Ook in oplossingen behouden de moleculen deze vorm. Deze gegevens suggereren een grote moeculaire integriteit, wat echter gelogenstraft wordt door het gegeven dat in het proton-NMR de vijf methylgroepen slechts een signaal geven, terwijl verwacht wordt dat voor de drie equatoriale groepen de resonantie op een andere plaats gevonden wordt dan voor de apicale. Waarschijnlijk is de trigonale bipiramide wel de basisvorm, maar kunnen de fenylgroepen in oplossingen snel van plaats wisselen.
Vast ${\ce {Sb(C6H5)5}}$ vormt trikliene kristallen in de P1 ruimtegroep. Voor de eenheidscel geldt: a = 1,0286 nm, b = 1,0600 nm, c = 1,3594 nm, α = 79,20°, β = 70,43° en γ = 119.52°. De equatoriale Sb-C-binding is 221,6 pm, de apicale 211,5 pm.

## Reacties

${\ce {Sb(C6H5)5}}$ reageert met een groot aantal verschillende typen reagentia waarbij een of meerdere van de fenylgroepen door andere substituenten vervangen worden. Bevat het reagens een zuur waterstof-atoiom, dan is het bijproduct benzeen terwijl dihalogenen (of een synthon daarvan) de overeenkomstige halobenzenen als bijproduct geven.
       ${\ce {Sb(C6H5)5\ +\ HOR\ ->\ (C6H5)4SbOR\ +\ (C6H5)H}}$
       ${\ce {Sb(C6H5)5\ +\ HX\ ->\ (C6H5)4SbX\ +\ (C6H5)H}}$
       ${\ce {Sb(C6H5)5\ +\ X2\ ->\ (C6H5)4SbX\ +\ (C6H5)X}}$
Zo reageert ${\ce {Sb(C6H5)5}}$ met dicarbonzuren tot een tetrafenyl- of een bis(tetrafenyl)-antimoonverbinding. Bij verwarmen ontleed pentafenylstibine in trifenylstine, bifenyl en Para-quaterfenyl.
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Pentaphenylantimony op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Noten in de tekst
* ↑ ${\ce {SbPh5}}$: De Ph is afgeleid van het Engelse woord voor fenyl: "Phenyl".
* ↑ Equatoriaal: de drie groepen die de basis van de twee piramides vormen.
* ↑ Apicaal: de top van de pyramide(s).
Achtergrondinformatie
* Smirnova, N.N., Letyanina, I.A., Larina, V.N., Markin, A.V., Sharutin, V.V. (January 2009). Thermodynamic properties of pentaphenylantimony Ph5Sb over the range from T→0K to 400K. The Journal of Chemical Thermodynamics 41 (1): 46–50. DOI: 10.1016/j.jct.2008.08.002.
* Brock, C. P., Ibers, J. A. (1 januari 1976). The role of crystal packing forces in the structure of pentaphenylantimony. Acta Crystallographica Section A 32 (1): 38–42. DOI: 10.1107/S0567739476000065.
Verwijzingen in de tekst
* ↑ Smiles: C1=CC=C(C=C1)[Sb](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
* 1 2 3 Beauchamp, A. L., Bennett, Michael J., Cotton, F. Albert (November 1968). A reinvestigation of the crystal and molecular structure of pentaphenylantimony. Journal of the American Chemical Society 90 (24): 6675–6680. DOI: 10.1021/ja01026a020.
* 1 2 Lindquist-Kleissler, Brent, Weng, Monica, Le Magueres, Pierre, George, Graham N., Johnstone, Timothy C. (21 juni 2021). Geometry of Pentaphenylantimony in Solution: Support for a Trigonal Bipyramidal Assignment from X-ray Absorption Spectroscopy and Vibrational Spectroscopic Data. Inorganic Chemistry 60 (12): 8566–8574. ISSN: 0020-1669. PMID 34087066. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.1c00496.
* ↑ Beattie, I. R., Livingston, K. M. S., Ozin, G. A., Sabine, R. (1972). The shape of pentaphenylantimony and pentaphenylarsenic in solution. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (7): 784. DOI: 10.1039/DT9720000784.
* ↑ Sharutin, Vladimir V., Sharutina, Olga K., Pakusina, Antonida P., Belsky, Vitaly K. (May 1997). Reactions of pentaphenylantimony with dicarboxylic acids. Journal of Organometallic Chemistry 536-537: 87–92. DOI: 10.1016/S0022-328X(96)06463-7.
* ↑ Sharutin, V. V., Sharutina, O. K., Gubanova, Yu. O., El'tsov, O. S. (September 2019). Specific Features of the Reaction between Pentaphenylantimony and Bifunctional Acids: Structures of Bis(tetraphenylantimony) Glutarate, Benzene Solvate of Bis(tetraphenylantimony) 1,4-Cyclohexanedicarboxylate, Dioxane Solvate of Triphenylantimony Hydroxybenzoate, and Triphenylantimony 3-Hydroxybenzoate Adduct with Tetraphenylantimony Tetraphenylstiboxybenzaote and Toluene. Russian Journal of Inorganic Chemistry 64 (9): 1138–1145. DOI: 10.1134/S0036023619090195.
* ↑ Sharutin, Vladimir V., Sharutina, Olga K., Gubanova, Yulia O., Bregadze, Vladimir I., Glazun, Sergey A. (December 2015). Interaction of pentaphenylantimony with carboranedicarboxylic acid. Journal of Organometallic Chemistry 798: 41–45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
* ↑ Razuvaev, G., Sharutin, V (2015). Some reactions of bis(cyclopentadienyl)diferrocenyltitan. "Bulletin of the South Ural State University Series "Chemistry"" 15 (4): 9–12. DOI: 10.14529/chem150403.
* ↑ Shen, Kei-Wei, McEwen, William E., Wolf, Alfred Peter (March 1969). Photolysis and thermolysis of pentaphenylantimony in benzene. Journal of the American Chemical Society 91 (6): 1283–1288. DOI: 10.1021/ja01034a003.