# Methaantetracarboxylaat

In de scheikunde is methaantetracarboxylaat een tetravalent anion met de formule ${\ce {C5O8^{4-}}}$ of, met wat meer nadruk op de structuur van het deeltje: ${\ce {C(COO^{-})4}}$. In het ion zijn vier carboxylaatgroepen gekoppeld aan hetzelfde koolstofatoom. Het ion heeft dus de koolstofstructuur van neopentaan (2,2-dimethylpropaan). Het is een koolstof-zuurstof-anion: het bestaat slechts uit koolstof en zuurstof.
De naam wordt ook gebruikt voor elk zout met dit anion, evenals voor elke ester met deze structurele eenheid als bouwsteen.
De zouten en esters komen weinig voor en toepassingen beperken zich tot de chemische research. Het natriumzout, ${\ce {Na4[C(COO)4]}}$, kan gesynthetiseerd worden via de oxidatie van penta-erytritol, ${\ce {C(CH2OH)4}}$, met zuurstof in een natriumhydroxide-oplossing bij pH = 10 en ongeveer 60 °C in aanwezigheid van een palladium-katalysator.

## Methaantetracarbonzuur

Het anion kan beschouwd worden als het resultaat van vier achtereenvolgende ionisatiestappen van methaantetracarbonzuur, een hypothetische organische verbinding met de formule ${\ce {C5H4O8}}$, of ${\ce {C(COOH)4}}$. Tot 2009 is dit zuur nog niet gesynthetiseerd, en aangenomen wordt dat het instabiel zal zijn. De tetra-ethylester, ${\ce {C((C=O)OC2H5)4}}$ is echter commercieel verkrijgbaar en is toegepast in organische syntheses.
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Methanetetracarboxylate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

### Verwijzingen in de tekst

* ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “IUPAC Name methanetetracarboxylate”
* ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem CID: 57459306”
* ↑ (en) SID 137126464 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Gearchiveerd op 27 februari 2022. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem CID: 57459306”
* ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J (table). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “Source External ID PubChem SID chemicalize.org by ChemAxon 280211 137126464”
* ↑ (en) SID 137126464 - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Gearchiveerd op 27 februari 2022. Geraadpleegd op 14 March 2019. “PubChem SID: 137126464”
* ↑ (en) NKVMCSDLYHGDMD-UHFFFAOYSA-J. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Geraadpleegd op 14 March 2019. “Canonical SMILES C(=O)(C(C(=O)[O-])(C(=O)[O-])C(=O)[O-])[O-]”
* ↑ (fr) Backer, H. J., Lolkema, J. (1939). Les Éthers de L'acide Méthanetétracarboxylique. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 58: 23–33. DOI: 10.1002/recl.19390580106.
* ↑ WO patent 2012026212A1, 稲山俊宏 (Toshihiro INAYAMA) ; 聡日吉 (Satoshi HIYOSHI) ; 信仁雨宮 (Nobuhito AMEMIYA) ; 茂久岸本 (Shigehisa KISHIMOTO): Tetraester of pentaerythritol, published: 2012-03-01, filing date: 2011-06-30, assigned to: Kyowa Hakko Kirin
* ↑ de Meijere, Armin, Kostikov, Rafael R., Savchenko, Andrei I., Kozhushkov, Sergei I. (2004). Diethyl Cyclopropylidenemalonate: Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations. European Journal of Organic Chemistry 2004 (19): 3992–4002. DOI: 10.1002/ejoc.200400374.