OpenLLM-France/wikimedia huggingface dataset:
# Robin Yalçın

Robin Yalçın (Deggendorf, 25 januari 1994) is een Duits-Turks voetballer die doorgaans speelt als middenvelder. In juli 2023 verruilde hij Sivasspor voor Eyüpspor.

## Clubcarrière

Yalçın speelde vanaf 2009 in de jeugdopleiding van VfB Stuttgart en vanaf 2012 was hij actief voor het belofteteam van de club. Zijn debuut in de Bundesliga maakte de middenvelder op 9 februari 2014. Op die dag scoorde Konstantin Rausch voor Stuttgart, maar door tegendoelpunten van Arkadiusz Milik, André Hahn (tweemaal) en Tobias Werner werd in eigen huis met 1–4 verloren. Yalçın maakte in de drieënzestigste minuut zijn opwachting, toen coach Thomas Schneider hem liet invallen voor Timo Werner. Hij verlengde in maart 2014 zijn verbintenis bij de club tot medio 2016. Uiteindelijk kwam hij tot drie optredens in het shirt van Stuttgart.
In de zomer van 2015 maakte de Duitser de overstap naar Çaykur Rizespor, waar hij zijn handtekening zette onder een verbintenis voor de duur van drie seizoenen. In zijn eerste seizoen kwam Yalçın tot twintig competitiewedstrijden. Het jaar erop degradeerde de club uit de Süper Lig, maar het seizoen 2017/18 leverde de titel op in de 1. Lig waardoor Çaykur Rizespor weer promoveerde. Hierop werd het contract van Yalçın met twee seizoenen verlengd tot medio 2020. Een halfjaar later nam Yeni Malatyaspor de middenvelder transfervrij over. Medio 2020 verkaste Yalçın naar Sivasspor. Bij deze club zou hij één jaar spelen, voor hij terugkeerde naar Duitsland om voor SC Paderborn te gaan spelen. In de zomer van 2022 keerde Yalçın weer terug naar Sivasspor, waar hij voor een jaar tekende. Na dat seizoen nam Eyüpspor hem over.

## Clubstatistieken

| Seizoen | Club | Competitie | Competitie | Competitie | Beker | Beker | Internationaal | Internationaal | Totaal | Totaal |
| Seizoen | Club | Competitie | Wed. | Dlp. | Wed. | Dlp. | Wed. | Dlp. | Wed. | Dlp. |
| 2013/14 | VfB Stuttgart | Bundesliga | 3 | 0 | 0 | 0 | — | — | 3 | 0 |
| 2014/15 | VfB Stuttgart | Bundesliga | 0 | 0 | 0 | 0 | — | — | 0 | 0 |
| 2015/16 | Çaykur Rizespor | Süper Lig | 20 | 0 | 10 | 1 | — | — | 30 | 1 |
| 2016/17 | Çaykur Rizespor | Süper Lig | 26 | 1 | 8 | 3 | — | — | 34 | 4 |
| 2017/18 | Çaykur Rizespor | 1. Lig | 29 | 1 | 2 | 0 | — | — | 31 | 1 |
| 2018/19 | Çaykur Rizespor | Süper Lig | 15 | 1 | 3 | 0 | — | — | 18 | 1 |
| 2018/19 | Yeni Malatyaspor | Süper Lig | 11 | 1 | 2 | 0 | — | — | 13 | 1 |
| 2019/20 | Yeni Malatyaspor | Süper Lig | 31 | 3 | 3 | 0 | 2 | 0 | 36 | 3 |
| 2020/21 | Sivasspor | Süper Lig | 34 | 1 | 3 | 0 | 6 | 0 | 43 | 1 |
| 2021/22 | SC Paderborn | 2. Bundesliga | 25 | 0 | 0 | 0 | — | — | 25 | 0 |
| 2022/23 | Sivasspor | Süper Lig | 22 | 1 | 4 | 0 | 5 | 0 | 31 | 1 |
| 2023/24 | Eyüpspor | 1. Lig | 32 | 1 | 0 | 0 | — | — | 32 | 1 |
| 2024/25 | Eyüpspor | Süper Lig | 14 | 0 | 0 | 0 | — | — | 14 | 0 |
| Totaal | Totaal | Totaal | 262 | 10 | 35 | 4 | 13 | 0 | 310 | 14 |
Bijgewerkt op 11 december 2024.
# Černina

Černina is een Slowaakse gemeente in de regio Prešov, en maakt deel uit van het district Humenné. Černina telt 174 inwoners.
Adidovce · Baškovce · Brekov · Brestov · Chlmec · Černina · Dedačov · Gruzovce · Hankovce · Hažín nad Cirochou · Hrabovec nad Laborcom · Hrubov · Hudcovce · Humenné · Jabloň · Jankovce · Jasenov · Kamenica nad Cirochou · Kamienka · Karná · Kochanovce · Košarovce · Koškovce · Lackovce · Lieskovec · Ľubiša · Lukačovce · Maškovce · Modra nad Cirochou · Myslina · Nechválova Polianka · Nižná Jablonka · Nižná Sitnica · Nižné Ladičkovce · Ohradzany · Pakostov · Papín · Porúbka · Prituľany · Ptičie · Rohožník · Rokytov pri Humennom · Rovné · Ruská Kajňa · Ruská Poruba · Slovenská Volová · Slovenské Krivé · Sopkovce · Topoľovka · Turcovce · Udavské · Valaškovce · Veľopolie · Víťazovce · Vyšná Jablonka · Vyšná Sitnica · Vyšné Ladičkovce · Vyšný Hrušov · Závada · Závadka · Zbudské Dlhé · Zubné
# Sungai Golang

Sungai Golang is een bestuurslaag in het regentschap Indragiri Hulu van de provincie Riau, Indonesië. Sungai Golang telt 761 inwoners (volkstelling 2010).
# Lamborghini Gallardo

De Lamborghini Gallardo, vernoemd naar een stierensoort die bij stierengevechten deelneemt, is een sportwagen van de Italiaanse autofabrikant Lamborghini.

## Coupé

De Gallardo werd enkele jaren na de Murciélago gelanceerd, en als kleine broertje voor deze supersportwagen moest de Gallardo vooral met Maserati, Porsche (de duurdere modellen), Ferrari (de goedkopere modellen) en Mercedes-Benz (de topmodellen) concurreren. Dit is uiteindelijk een succes geworden (anno 2013 was deze wagen nog te koop), maar uiteraard kan de Gallardo qua verkoopcijfers nog niet aan bijvoorbeeld Porsche tippen. De uitvoering in geel wordt het meest verkocht. De wagen heeft een agressief en modern design. Net als de Murciélago is hij ontworpen door de Vlaming Luc Donckerwolke, die sinds 2005 als designchef bij naaste Lamborghini-zuster Seat werkt.
In 2007 kwam Audi met een eigen sportwagen de Audi R8. Deze wagen is nauw verwant aan de Gallardo. Zo heeft de R8 een aantal onderdelen gemeen met de wagen waaronder de transmissie. Een groot verschil is echter dat de R8 als basismotor een 4,2-liter V8 heeft, tegenover de 5,0-liter V10 van de Gallardo. Later voerde Audi de R8 ook uit met de V10 motor uit de Gallardo. Echter bleef het vermogen van de Audi R8 altijd ondergeschikt aan die van de Gallardo.
In 2008 werd op de Autosalon van Genève een verbeterde versie van de Gallardo getoond: de LP 560-4. De auto heeft onder andere een nieuw uiterlijk en een nieuwe motor (5.2 liter inhoud) met een vermogen van 553 pk. De 4 in de naam staat voor de permanente vierwielaandrijving. De Gallardo had altijd al permanente vierwielaandrijving behalve bij de Balboni uitvoering die een 550 pk sterke achterwielaandrijver was. Deze uitvoering werd gebouwd ter ere van het met pensioen gaan van Lamborghini's testrijder Valentino Balboni en kreeg de toepasselijke naam 550-2 Valentino Balboni.

## Uitvoeringen

* Lamborghini Gallardo Spyder
* Lamborghini Gallardo Superleggera
* Lamborghini Gallardo Nera
* Lamborghini Gallardo LP560-4
* Lamborghini Gallardo LP550-2 Valentino Balboni
* Lamborghini Gallardo LP570-4 Superleggera
* Lamborghini Gallardo LP570-4 Spyder Performante
* Lamborghini Gallardo LP570-4 Super Trofeo Stradale
* Lamborghini Gallardo LP560-4 Bicolore
* Lamborghini Gallardo LP560-2 50th anniversary
* Lamborghini Gallardo LP570-4 Squadra Corsa

## Specificaties

LP 560-4 2008:
* prijs: €248.746,- (handgeschakeld), €263.028,- (automaat)
* Carrosserievorm: 2-deurs Coupe
* Aantal cilinders: 10
* Cilinderinhoud: 5204 cc
* Kleppen per cilinder: 4
* Maximaal vermogen: 560 pk / 412 kW
* Maximaal koppel: 540 Nm
* Turbo: Nee
* Acceleratie 0 tot 100 km/h: 4,1 s
* Topsnelheid: 309 km/h
* Brandstof: Benzine
* Inhoud brandstoftank: 90 liter
* Verbruik: 14,7 liter/100 km
* CO$_2$ Uitstoot: 351 g/km
* Versnellingsbak: 6
* Aandrijving: 4 wielen
* Lengte: 4345 mm
* Breedte: 1900 mm
* Hoogte: 1165 mm
* Massa leeg: 1410 kg
* Wielbasis: 2560 mm
* Draaicirkel: 11,5 m

## Trivia

* De verkeerspolitie van Bologna (Italië) heeft een Lamborghini Gallardo in dienst om te snelle verkeersdeelnemers aan te kunnen houden.
# Haven van Ouddorp

De Haven van Ouddorp is een haven ten zuiden van de dorpskern van Ouddorp gelegen aan het Grevelingenmeer. De haven is in 1860 en 1861 aangelegd ter vervanging van de dichtslibbende Kilhaven, die meer westelijk was gelegen.
Halverwege de 19e eeuw werd de visserij van meer betekenis voor het dorp. Tot dan toe was Ouddorp vooral een landbouwdorp geweest. Er waren wel vissers, die hun schepen op het strand trokken bij Visschershoek. Op 8 augustus 1860 wordt de aanleg openbaar aanbesteed op het raadhuis van Ouddorp door burgemeester Bernardus Pieter van Kerkwijk. Na aanleg van de haven werd een kade van rijshout aangebracht. Langs de kade ontstond al snel bebouwing, een rij woningen met pakhuizen en twee cafés, die allen op last van de Duitse bezetter in 1944 werden afgebroken.
Na de Tweede Wereldoorlog leent de gemeente Ouddorp 125.000 gulden om een betonnen kademuur te kunnen financieren. Dit werk wordt in 1949 uitgevoerd door de firma Bezuijen. In 1953 zijn alle woningen langs de haven verwoest tijdens de Watersnoodramp. Een week later heeft de drijvende bok Hercules, met een hefvermogen van tachtig ton, de Ouddorpse haven weer vrijgemaakt, Het schip Hoop op Welvaart was zo'n honderd meter naar het oosten, midden op de dijk, terechtgekomen. Het vissersschip OD-11 lag ernaast en werd eerst geborgen. In de jaren 50 wordt alle bebouwing weer opgebouwd. In de directe omgeving van de haven werd de vroegere meekrapstoof De Stove, toen die niet meer in bedrijf was, als garnalenpellerij in gebruik genomen. Tot 1971 blijft de vissersvloot van Ouddorp, bestaande uit circa 20 stalen viskotters in de haven. Na het gereedkomen van de Brouwersdam vertrekken de vissers (op enkele palingvissers na) naar de Deltahaven nabij de Haringvlietsluizen. Hierna krijgt de haven een nieuwe functie als jachthaven. Door de aanleg van de Rijksweg 57 wordt de haven afgesneden van de rest van het dorp en ontstaat in feite een apart 'dorpje', slechts bereikbaar via een verderop gelegen viaduct. In de jaren 90 wordt aan de westzijde een tweede jachthaven aangelegd. De haven telt 175 ligplaatsen.

## Visdrogerij

Na de Tweede Wereldoorlog is achter de woningen van de haven een visdrogerij gebouwd. Omdat er toen gebrek was aan vismeel, werden de voor menselijke consumptie afgekeurde vis en het visafval daar op ijzeren platen gedroogd. Omdat dat veel stank gaf stond de fabriek buiten het dorp. Later heeft de fabriek een andere bestemming gekregen en wel als drogerij voor gladiolenbollen. Toen werd het De Gladro. In 1975 is het gebouw gesloopt, gelijktijdig met de Stoom Meekrapfabriek De Onderneming (De Stove).
# Brug 1801

Brug 1801 is een bouwkundig en artistiek kunstwerk in Amsterdam-Zuid.

## Bouwkundig

De brug ligt in het Rotterdamsepad en voert over een afwateringstocht, die nog behoort bij de afwatering van de in 1932 geplande Rijksweg 3 (Amsterdam-Rotterdam), die er nooit kwam. Het ontwerp van deze brug en haar zusje brug 1802 werd verzorgd door architect Dirk Sterenberg, die in die tijd werkte als zelfstandig architect, maar voor bruggen werd ingeschakeld door de bruggenafdeling van de Dienst der Publieke Werken. Hij kwam met twee betonnen liggerbruggen. De brug heeft in 2019 lichtgrijze borstweringen en groene balustrades. Die balustrades waren bij de oplevering overigens rood, maar werden later groen geschilderd (veel bruggen in Buitenveldert hebben groene leuningen/balustrades). De overspanning wordt gedragen door een brugpijler in het midden. Die brugpijler, een soort juk, is breder dan de overspanning en vormt de ondergrond van een lantaarnpaal.

## Artistiek

In 1989 kreeg de brug een poortstructuur. Van kunstenaars Frans de Boer en Marja de Boer-Lichtveld werden twee grafische objecten geplaatst tussen stalen pijlers.
* Bruggen van Amsterdam, brug 1801
* Bruggen 1801/1802 in het archief van Publieke Werken Amsterdam
* Frank V. Smit, Bruggen in Amsterdam, 2008, Uitgeverij Matrijs
* Kunstwacht Amsterdam (beheerder kunst in de openbare ruimte)
* Amsterdam Buitenveldert sculptuur op een fiets- en voetgangersbrug De Boer Lichtveld met in de fotogalerij nog rode brugleuningen/balustraden
<<< · 1800 · 1801 · 1802 · 1803 · 1804 · 1805 · 1806 · 1807 · 1808 · 1809 · 1810 · 1811 · 1812 · 1813 · 1814 · 1815 · 1816 · 1818 · 1819 · 1820 · 1821 · 1822 · 1823 · 1824 · 1826 · 1827 · 1828 · 1829 · 1830 · 1831 · 1832 · 1833 · 1834 · 1835 · 1836 · 1837 · 1838 · 1839 · 1840 · 1841 · 1842 · 1843 · 1844 · 1845 · 1846 · 1847 · 1848 · 1849 · 1850 · 1851 · 1852 · 1853 · 1854 · 1855 · 1856 · 1857 · 1858 · 1859 · 1860 · 1861 · 1862 · 1863 · 1864 · 1865 · 1866 · 1867 · 1868 · 1869 · 1870 · 1871 · 1872 · 1873 · 1874 · 1875 · 1876 · 1877 · 1879 · 1880 · 1881 · 1882 · 1883 · 1884 · 1885 · 1886 · 1888 · 1889 · 1890 · 1891 · 1892 · 1893 · 1894 · 1895 · 1896 · 1897 · 1898 · 1899 · >>>
Brugnummers 1817, Brug 1819, 1820, 1825, 1878, 1887 zijn niet (meer) vergeven.
# K

K is de elfde letter uit het moderne Latijnse alfabet. De letter kan verwijzen naar:

## In de wetenschap

* K, het chemisch element kalium (<Latijn: kalium).
* K, voor kelvin, de eenheid van thermodynamische temperatuur.
* k, symbool voor het decimale voorvoegsel kilo (10$^3$) in de natuurwetenschappen.
* K, een informele afkorting voor kilobyte.
* K, symbool voor 1000 of 1024 om een groot getal of bedrag compact weer te geven. Bij een bedrag wordt dan vaak ook de valuta weggelaten, als die uit de context duidelijk is.
* K of κ, aanduiding voor compressiemodulus.
* In de scheikunde de permeabiliteit van gesteenten (dimensieloos).
* k of k$_B$, in de natuurkunde de constante van Boltzmann.
* k, in de scheikunde de evenwichtsconstante.
* k, in de natuurkunde het symbool voor de veerconstante.
* K, een systeem van modale logica.
* k, in onder meer de kwantumfysica het natuurkundige symbool voor het (cirkel)golfgetal
* k, in de natuurkunde het symbool voor de evenredigheidsconstante (=9.10^9 Nm²/C²)

## Overig

* Vitamine K, een vitamine in de voedingsleer.
* Laurin & Klement K, een model van Laurin & Klement.
* Lincoln K-series, een model van het Amerikaanse automerk Lincoln.
* K, een historisch Russisch motorfietsmerk.
* K, de landcode op voertuigen uit Cambodja (<Khmer: Kampuchea).
* K, code voor het cijfer 8 in de kleurcodering in de Nederlandse bibliotheek
* K, aanduiding voor de koning in notatie van schaakpartijen
* K, een afkorting voor karaat
* K, Afkorting van “oké”
Op deze pagina staat een uitleg van de verschillende betekenissen van K en verwijzingen daarnaartoe. Bent u hier via een pagina in Wikipedia terechtgekomen? Pas dan de verwijzing naar deze doorverwijspagina aan, zodat toekomstige bezoekers direct op de juiste pagina terechtkomen.
# Sungai Gurun

Sungai Gurun is een bestuurslaag in het regentschap Bungo van de provincie Jambi, Indonesië. Sungai Gurun telt 1207 inwoners (volkstelling 2010).
# Stian Fredheim

Stian Fredheim (23 maart 2003, Kristiansand, Noorwegen) is een Noors wielrenner die sinds 2023 uitkomt voor Uno-X Pro Cycling Team.

## Carrière

Tot dusver boekte hij geen overwinningen als professioneel renner. Bij zijn eerste deelname aan Milaan-San Remo in 2024 finishte hij als 89e. Hij won Parijs-Roubaix voor junioren in 2021 voor Alec Segaert.

## Resultaten in voornaamste wedstrijden

| Jaar | Milaan-San Remo | Gent-Wevelgem | Parijs-Roubaix |
| 2024 | 89e | opgave | 65e |

## Ploegen

* 2022 – Uno-X Dare Development Team
* 2023 – Uno-X Pro Cycling Team
* 2024 – Uno-X Pro Cycling Team
* 2025 – Uno-X Mobility
Abrahamsen · Andersen · Bendixen · Blikra · Blume Levy · Charmig · Dversnes · Eg · Fredheim · Gregaard · Gudmestad · Halvorsen · Hindsgaul · Holter · A. Johannessen · T. Johannessen · Kristoff · M. Kulset · S. Kulset · Larsen · Norman Leth · Resell · Sander Hansen · Skaarseth · Tiller · Træen · Urianstad · Wærenskjold
Abrahamsen · Andersen · Bendixen · Bévort · Blikra · Blume Levy · Cort · Dversnes · Eiking (vanaf 8/2) · Fredheim · Gudmestad · Hoelgaard · Holter · Hvideberg · A. Johannessen · T. Johannessen · Kristoff · J. Kulset · M. Kulset · S. Kulset · Larsen · Leknessund · Løland · Resell · Sander Hansen · Skaarseth · Tiller · Urianstad · Wallin · Wærenskjold
* (en) Profiel van Stian Fredheim op ProCyclingStats
* (en) Profiel van Stian Fredheim op Firstcycling.com
* (en) Profiel van Stian Fredheim op de website van de UCI
* Profiel van Stian Fredheim op De wielersite
# Balabac (eiland)

Balabac is een eiland in de Filipijnen. Het behoort tot de provincie Palawan en ligt ten zuidoosten van het eiland met diezelfde naam.

## Geografie
### Bestuurlijke indeling

Het eiland Balabac is ingedeeld in de provincie Palawan, behoort tot de gemeente Balabac en bestaat uit de volgende 14 barangays:
| Agutayan Indalawan Catagupan Malaking Ilog Melville Pasig Rabor | Salang Poblacion I Poblacion II Poblacion III Poblacion IV Poblacion V Poblacion VI |

### Topografie

Het eiland is van noord naar zuid maximaal 31 kilometer breed van oost naar west maximaal 17 kilometer lang. Ten noordoosten ligt het eiland Palawan en ten zuidwesten ligt Maleisië. Aan de oostkant ligt de Suluzee en aan de westkant de Zuid-Chinese Zee.

## Fauna

Op Balabac komen de volgende zoogdieren voor:
* Evenhoevigen
** Sus ahoenobarbus
** Balabacdwerghert (Tragulus nigricans)
* Insecteneters
** Crocidura palawanensis
* Knaagdieren
** Sundasciurus steeri
** Chiropodomys calamianensis
** Maxomys panglima
** Polynesische rat (Rattus exulans)
** Müllers rat (Sundamys muelleri)
* Primaten
** Java-aap (Macaca fascicularis)
* Toepaja's
** Palawantoepaja (Tupaia palawanensis)
* Roofdieren
** Loewak (Paradoxurus hermaphroditus)
* Vleermuizen
** Acerodon leucotis
** Cynopterus brachyotis
** Rousettus amplexicaudatus
** Emballonura alecto
** Hipposideros ater
** Rhinolophus acuminatus
# Kenn (Rijnland-Palts)

Kenn (Latijn: Cannis) is een gemeente gelegen in het westelijke deel van Rijnland-Palts, vlak bij de grens met Luxemburg. Het wordt gekenmerkt door zijn omringende heuvels van rode zandsteen, versierd met wijngaarden, en ligt in het Moezelwijngebied. Bestuurlijk valt Kenn onder de jurisdictie van de Verbandsgemeinde Schweich an der Römischen Weinstraße in de Landkreis Trier-Saarburg.

## Externe link

* (de) Website van de gemeente Kenn
* ↑ (de) Statistisches Landesamt Rheinland-Pfalz – Bevölkerungsstand 2020, Kreise, Gemeinden, Verbandsgemeinden
# Cryptoclididae

De Cryptoclididae zijn een familie van uitgestorven plesiosauriërs die leefden van het Laat-Jura tot het Laat-Krijt.
De familie werd in 1925 benoemd door Samuel Wendell Williston.
Een klade Cryptoclididae werd in 2010 gedefinieerd door Ketchum en Roger Benson als de groep omvattende Cryptoclidus eurymerus en alle soorten nauwer verwant aan Cryptoclidus dan aan Elasmosaurus platyurus, Leptocleidus superstes, Plesiosaurus dolichodeirus of Polycotylus latipinnis.

## Kenmerken

De Cryptoclididae hadden lange nekken die zo'n dertig tot vierenveertig wervels bevatten. De brede en korte schedel had een lange snuit waarin zich een vlijmscherp gebit bevond, waarmee kleine vissen en garnalen gevangen werden. Het jukbeen is smal en staat verticaal. De slaap toont een matig diepe inham in de onderzijde. De atlas draagt een rib. De schouderbladen raken elkaar op de middenlijn. De voorste binnenrand van het ravenbeksbeen raakt het schouderblad.

## Geslachten

* † Cryptoclidus Seeley, 1892
* † Kimmerosaurus Brown, 1981
* † Muraenosaurus Seeley, 1874
* † Tricleidus Andrews, 1909
* † Vinialesaurus Gasparini, 2002
* † Opallionectes
* † Spitrasaurus
Literatuur
* D. Palmer, B. Cox, B. Gardiner, C. Harrison & J.R.G. Savage (2000). De geïllustreerde encyclopedie van dinosauriërs en prehistorische dieren, Köneman, Keulen. ISBN 3 8290 6747 X
* Z. Gasparini and L. Spaletti. 1993. First Callovian plesiosaurs from the Neuquen Basin, Argentina. Ameghiniana 30(3):245-254
* H. F. Ketchum and R. B. J. Benson. 2010. Global interrelationships of Plesiosauria (Reptilia, Sauropterygia) and the pivotal role of taxon sampling in determining the outcome of phylogenetic analyses. Biological Reviews 85:361-392
* R. B. J. Benson and P. S. Druckenmiller. 2013. Faunal turnover of marine tetrapods during the Jurassic–Cretaceous transition. Biological Reviews
Noten
* ↑ (en) Cryptoclididae. Plesiosaur Directory. Gearchiveerd op 20 januari 2023. Geraadpleegd op 20-01-2023.
* ↑ Fossilworks: Cryptoclididae. www.fossilworks.org. Geraadpleegd op 20-01-2023.
* Cryptoclididae in de Paleobiology Database
# Sungai Jauh

Sungai Jauh is een bestuurslaag in het regentschap Musi Rawas van de provincie Zuid-Sumatra, Indonesië. Sungai Jauh telt 1181 inwoners (volkstelling 2010).
# 2,2,2-trifluorethanol

2,2,2-trifluoroethanol is de organische verbinding met de formule CF$_3$CH$_2$OH. De naam van de verbinding wordt vaak afgekort tot TFE, terwijl soms ook de naam trifluorethylalcohol wordt gebruikt. Deze kleurloze, goed met water mengbare vloeistof heeft een geur die sterkt lijkt op die van ethanol. Ten gevolge van de hoge elektronegativiteit van de trifluormethylgroep, is deze verbinding, vergeleken met ethanol, een veel sterker zuur. Dit blijkt onder andere uit de stabiliteit van complexen van TFE met heterocyclische verbindingen als THF of pyridine. Er wordt een sterke waterstofbrug gevormd.

## Synthese

Trifluoroethanol wordt op industriële schaal bereid via hydrogenering van (derivaten van) trifluorazijnzuur, zoals esters, of het zuurchloride.
Het kan ook verkregen worden door hydrolyse van verbindingen met de algemene formule: CF$_3$−CHOH−OR (waarbij R staat voor waterstof of een alkylgroep met 1 tot 8 koolstofatomen), in aanwezigheid van een palladiumhoudende katalysator op actieve kool. Als co-katalysator voor deze omzetting worden alifatische amines, zoals tri-ethylamine gebruikt.

## Toepassingen

Trifluorethanol wordt in de organische chemie als oplosmiddel gebruikt. De oxidatie van zwavelverbindingen met waterstofperoxide verlopen makkelijk in TFE.
TFE wordt in de biologie gebruikt als co-solvens in studies naar eiwitopvouwing met behulp van NMR-spectroscopie: zowel peptiden als proteïnen lossen er goed in op. Afhankelijk van de concentratie heeft TFE grote invloed op de drie-dimensionale structuur van proteïnes.
In de industrie wordt TFE toegepast als oplosmiddel in de synthese van nylon en medicijnen.

## Reacties

De oxidatie van trifluorethanol geeft trifluorethanal of trifluorazijnzuur. Daarnaast wordt TFE gebruikt als bron voor de trifluormethylgroep in verschillende chemische reacties (Still-Gennari variant van de HWE reactie).
2,2,2-trifluoro-1-vinyloxyethaan, wordt onder de naam Fluromar als medicijn gebruikt. Het speciale aan dit medicijn is dat het via inademing toegediend kan worden. De verbinding is een vinylether van TFE en wordt bereid in een reactie tussen TFE en acetyleen.
* 1 2 Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick “Fluorine Compounds, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
* ↑ Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. (2004). Fluorinated Alcohols: A New Medium for Selective and Clean Reaction (Review). Synlett (1): 18–29. DOI: 10.1055/s-2003-44973.
* ↑ Shuklov, Ivan A. ; Dubrovina, Natalia V.; Börner, Armin (2007). Fluorinated Alcohols as Solvents, Cosolvents and Additives in Homogeneous Catalysis (Review). Synthesis 2007: 2925–2943. DOI: 10.1055/s-2007-983902.
* ↑ Kabayadi S. Ravikumar, Venkitasamy Kesavan, Benoit Crousse, Danièle Bonnet-Delpon, and Jean-Pierre Bégué, Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluorethanol: Diphenyl Disulfide and Methyle Phenyl Sulfoxide, 2003, volume 80, p. 184