# Methyljasmonaat

Methyljasmonaat (MeJa) is een vluchtige, organische verbinding die voorkomt als verdedigingsmiddel bij planten en in verschillende metabole routes, met de ontwikkeling van planten samenhangende processen als kiemen, wortelgroei, bloei, rijpen en sterven. Methyljasmonaat is een derivaat van jasmijnzuur. De synthese wordt gekatalyseerd door S-adenosyl-L-methionine:jasmonic acid carboxyl methyltransferase.
Jasmijnzuur heeft twee chirale koolstofatomen, dus vier verschillende stereo-isomeren. Ook voor MeJa geldt dit. Het (+)-epi-isomeer ((+)-epi-Jasmijnzuremethylester [(1R,2S)-isomeer]) heeft de sterkste geur-respons.

## Beschrijving

Planten produceren methyljasmonaat en jasmijnzuur in reactie op zowel biotische als abiotische stress-situaties, zoals vraat door herbivoren of verwonding. Methyljasmonaat kan zowel optreden als signaalstof voor het verdedigingssysteem van de originele plant of het kan zich verspreiden via fysiek contact of de lucht naar nog niet beschadigde planten waarin het verdedigingssysteem geactiveerd wordt.

## Verdedigingsmiddelen van planten

MeJa kan een plant aanzetten tot de productie van een groot aantal verdedigingsstoffen zoals Fytoalexines (antimicrobieel), nicotine of proteaseremmers. De proteaseremmers verstoren het verteringsproces en ontmoedigen het insect nogmaals van de plant te eten.
MeJa is gebruikt om na verwonding in sparren de acticiteit van harskanalen te activeren. Dit kan gebruikt worden als een soort vaccin tegen veel soorten belagers van de boom.

## Experimenten

In recente experimenten is gebleken dat MeJa effectief is tegen bacteriegroei in planten als het op de bladeren verstoven wordt. De theorie is dat dit antimicrobieel effect samenhangt met het activeren van het verdedigingssysteem van de plant.
MeJa is ook een plantenhormoon dat betrokken is bij de ontwikkeling van het wortelstelsel, bloei, zaad en vruchtrijping. Een toename van het hormoon beïnvloed de bloeitijd, de bloemvorm en het aantal geopende bloemen. MeJa induceert de enzymactiviteit de leidt tot ethyleenvorming, een plantenhormoon dat de rijping van fruit regelt.
Een hogere concentratie methyljasmonaat in de wortels heeft tot gevolg dat de groei daar geremd wordt. Verwacht wordt dat de hogere jasmonaatconcentratie eerder inactieve genen activeert , die vervolgens de groei remmen.

## Kankercellen

MeJa heeft in kankercellen tot gevolg dat cytochroom C in de mitochondria vrijkomt, wat tot celdood leidt. Gewoon weefsel wordt niet beïnvloed. Meer specifiek: het veroorzaakt celdood in CLL-cellen, betrokken van mensen met deze ziekte. De cellen werden in een weefselkweek blootgesteld aan MeJa. Behandeling van normale menselijke lymfocyten leidde niet tot celdood.
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Methyl jasmonate op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
* ↑ INCHI: 1/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10(7-8-12(11)14)9-13(15)16-2/h4-5,10-11H,3,6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-,11-/m1/s1
* 1 2 3 4 5 6 7 8 9 thegoodscentscompany.com: methyl jasmonate, bezocht op 2 oktober 2020. Gearchiveerd op 27 mei 2024.
* ↑ Jong-Joo Cheong, Yang Do Choi. (2003). Methyl jasmonate as a vital substance in plants Trends in Genetics. 19 (7): pag.: 409–413 DOI:10.1016/S0168-9525(03)00138-0 PubMed: 12850447
* ↑ William W. Christie. PLANT OXYLIPINS Internetpagina: PLANT OXYLIPINS geraadpleegd op 2 oktober 2021
* 1 2 E.E. Farmer, C.A. Ryan. (1990). Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves. Proceedings of the National Academy of Sciences. 87 (19): pag.: 7713–7716 DOI:10.1073/pnas.87.19.7713 PubMed Central: 54818 PubMed: 11607107
* ↑ D. Stanley. (1998). Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce Agricultural Research Magazine. United States Department of Agriculture Internetpagina: Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce . Gearchiveerd op 10 oktober 2012.
* ↑ D.M. Martin, J. Gershenzon, J. Bohlmann. (2003). Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce Plant Physiology. Internetpagina: Volatile Terpene Biosynthesis (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
* ↑ T. Luzzatto, M. Yishay, A. Lipsky, A. Ion, E. Belausov, I. Yedidia. (2007). Efficient, long-lasting resistance against the soft rot bacterium Pectobacterium carotovorum in calla lily provided by the plant activator methyl jasmonate. Plant Pathology. 56 (4): pag.: 692–701 DOI:10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x
* ↑ V. Radhika, J. Cost, W. Boland, M. Heil. (2010). The role of jasmonates in floral nectar secretion PLOS ONE. DOI:10.1371/journal.pone.0009265
* 1 2 S. Berger, E. Bell, J.E. Mullet. (1996). Two Methyl Jasmonate-Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding Plant Physiology. 111 (2): pag.: 525–531 DOI:10.1104/pp.111.2.525 PubMed Central: 157863 PubMed: 12226307
* ↑ C. Wasternack. (2007). Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development Annals of Botany. 100 (4): pag.: 681–697 DOI:10.1093/aob/mcm079 Internetpagina: Jasmonates (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
* ↑ R. Rotem, , A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, E. Flesher. (2005). Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria]. Cancer Research. 65 (5): pag.: 1984–1993 DOI:10.1158/0008-5472.CAN-04-3091 Internetpagina: Jasmonates