# Cerium(III)chloride

Cerium(III)chloride is een ceriumzout van waterstofchloride, met als brutoformule CeCl$_3$. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het komt ook voor als heptahydraat. Cerium(III)chloride is een nuttig reagens in de organische chemie.

## Synthese

Cerium(III)chloride (weliswaar als heptahydraat) kan worden bereid door reactie van metallisch cerium met waterstofchloride:
    $\mathrm {2\ Ce\ +\ 6\ HCl\longrightarrow \ 2\ CeCl_{3}\ +\ 3\ H_{2}}$

### Synthese van het watervrij zout

Watervrij cerium(III)chloride kan bereid worden door het heptahydraat te ontdoen van het kristalwater. Het snel verhitten van de kristallen kan echter leiden tot hydrolyse tot onder meer ceriumoxychloride (CeOCl). Daarom wordt cerium(III)chloride zeer traag verwarmd tot 140 °C onder vacuüm. Een meer gesofisticeerde methode is het traag verhitten van cerium(III)chloride tot 400 °C, samen met 4 tot 6 equivalenten ammoniumchloride, eveneens onder hoog vacuüm. Dit leidt tot vorming van het zeer zuivere watervrije product.

## Toepassingen

Cerium(III)chloride wordt gebruikt als startverbinding bij de synthese van andere ceriumzouten, zoals het lewiszuur cerium(III)trifluormethaansulfonaat, dat aangewend wordt bij Friedel-Crafts-acyleringen. Cerium(III)chloride zelf kan ook voor dit doel worden ingezet.

### Luche-reductie

De Luche-reductie is de reductie van een alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding tot een allylisch alcohol. Daartoe wordt cerium(III)chloride (als heptahydraat) gebruikt in combinatie van natriumboorhydride. Een voorbeeldsynthese is de omzetting van carvon tot het overeenkomstig alcohol:
    Luche-reductie van carvon

### Organometaalreacties

Een andere belangrijke synthetische toepassing is bij de alkylering van ketonen. Wanneer enkel een organolithiumreagens zou gebruikt worden, bestaat de kans dat een significante hoeveelheid enolaat wordt gevormd. Er is tevens aangetoond dat organolithiumreagentia betere resultaten opleveren dan Grignard-reagentia.

## Externe link

* (en) MSDS van cerium(III)chloride
* ↑ (en) F.T. Edelmann & P. Poremba (1997), W.A. Herrmann (ed.) - Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (VI), Stuttgart: Georg Thieme Verlag - ISBN 3131030216
* ↑ (en) L.A. Paquette (1999), R.M. Coates & S.E. Denmark (eds.) - Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Reagents, Auxiliaries and Catalysts for C-C Bond Formation. New York: Wiley - ISBN 0471979244
* ↑ (en) M.D. Taylor & P.C. Carter (1962). Preparation of anhydrous lanthanide halides, especially iodides. Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry 24 (4): pp. 387-391. DOI: 10.1016/0022-1902(62)80034-7.
* ↑ (en) N. Mine, Y. Fujiwara & H. Taniguchi (1986). Trichlorolanthanoid (LnCl$_3$)-catalyzed Friedel-Crafts alkylation reactions. Chemistry Letters 15 (3): pp. 357-360. DOI: 10.1246/cl.1986.357.
* ↑ (en) J.L. Luche, L. Rodriguez-Hahn & P. Crabbé (1978). Reduction of natural enones in the presence of cerium trichloride. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (14): pp. 601-602. DOI: 10.1039/C39780000601.
* ↑ (en) N. Takeda & T. Imamoto (1999). Use of Cerium(III) Chloride in the Reactions of Carbonyl Compounds with Organolithiums or Grignard Reagents for the Suppression of Abnormal Reactions: 1-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol. Organic Synthesis 76: p. 228. DOI: 10.1002/0471264180.os076.23. Gearchiveerd van origineel op 27 september 2007.