# 5-amino-4-oxo-pentaanzuur

5-amino-4-oxo-pentaanzuur, δ-ALA naar de naam waaronder het in de biologie beter bekend is: δ-aminolevulinezuur (een aantal variaties en afkortingen die daarop gebaseerd zijn wordt ook gebruikt: 5-aminolevulinezuur, 5ala, dALA, de laatste "A" is van het Engelse "Acid"), is de eerste verbinding in de biosynthese naar de porfyrines. Bij zoogdieren is het eindproduct onder andere heem, in planten is chlorofyl het eindproduct. In onderstaande figuur is de eerste stap van de porfyrinesynthese weergegeven, van δ-ALA naar porfobilinogeen:
In planten is de vorming van δ-ALA de stap waarin de snelheid van de chlorophylsynthese wordt geregeld. Planten die groeien op een substraat met extra δ-ALA bouwen een toxiche hoeveelheid van een precursor van chlorofyl op: protochlorophyllide. Dit geeft aan dat de synthese vanaf δ-ALA tot aan protochlorophyllide geen controlemechanisme bevat. In planten is protochlorophyllide is een sterke fotosensibilisator.

## Biosynthese

In niet-fotosynthetiserende eukaryoten zoals dieren, schimmels, protozoa, en een groep bacteriën (α-proteobacteria), wordt δ-ALA door het enzym ALA synthase uit glycine en succinylCoA gesynthetiseerd. Deze synthese staat bekend als de Shemin-route.
In planten, algen, archaea en bacteriën (behalve de α-proteobacteriën) wordt δ-ALA uit glutaminezuur aangemaakt via glutamyl-tRNA en glutamaat-1-semialdehyde. Deze synthese staat bekend als de C5- of Beale-route.

## Klinische betekenis

Met behulp van δ-ALA kan de activiteit van de bij de synthese van porfyrines betrokken enzymen worden aangetoond via de stapeling van fluorescerende porfyrines (protoporphyrin IX) in epitheel- en neoplastisch weefsels, zoals gliomen. Een toepassing hiervan is het zichtbaar maken van tumorweefsel tijdens neurochirurgische ingrepen. Bij gebruik van deze methode is de hoeveelheid achtergebleven tumorweefsel aantoonbaar kleiner, en ook de symptoomvrije periode na de operatie wordt langer.
Als precursor van fotosensitizers wordt δ-ALA ook toegepast in fotodynamische therapie.
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 5-amino-4-oxo-pentanoic acid op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
* ↑ S.I.Beale. (1990). Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, from Glutamate Plant Physiol.. 93 (4): pag.: 1273–1279 DOI:10.1104/pp.93.4.1273 Internetpagina: artikel geraadpleegd op 1 mei 2015 PubMed Central: 1062668 , geraadpleegd op 1 mei 2015 PubMed: 16667613 , geraadpleegd op 1 mei 2015
* ↑ R.D. Willows. (2004). Chlorophylls Ed.: Robert M. Goodman Encyclopaedia of Plant and Crop Science pag.: 258–262 – Marcel Dekker ISBN 0-8247-4268-0
* ↑ Ilker Y. Eyüpoglu, Michael Buchfelder, Nic E. Savaskan. (2013). Surgical resection of malignant gliomas—role in optimizing patient outcome Nature Reviews Neurology. 9 (3): pag.: 141–151 DOI:10.1038/nrneurol.2012.279 PubMed: artikel , geraadpleegd op 1 mei 2015
* ↑ W. Stummer, U. Pichlmeier, T. Meinel, O.D. Wiestler, F. Zanella, H.J. Reulen. (2006). Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial Lancet Oncol.. 7 (5): pag.: 392–401 DOI:10.1016/S1470-2045(06)70665-9 PubMed: 16648043 , geraadpleegd op 1 mei 2015
* ↑ Ilker Y. Eyüpoglu, Nirjhar Hore, Nic E. Savaskan, Peter Grummich, Karl Roessler, Michael Buchfelder, Oliver Ganslandt. (1012). Improving the Extent of Malignant Glioma Resection by Dual Intraoperative Visualization Approach Ed.: Mitch Berger PLoS ONE. 7 pag.: e44885 DOI:10.1371/journal.pone.0044885 PubMed Central: 3458892 , geraadpleegd op 1 mei 2015 PubMed: 23049761 , geraadpleegd op 1 mei 2015