# Ethyndiol

Ethyndiol, of acethyleendiol, is een organische verbinding met de formule ${\ce {C2H2O2}}$, of met meer nadruk op de structuur: ${\ce {HO-C#C-OH}}$. In vaste/vloeibare toestand is het een instabiele verbinding, zijn tautomeer glyoxal, ${\ce {(CHO)2}}$ is wel bekend.

## Aantonen van ethyndiol

Ethyndiol is voor het eerst aangetoond in de gasfase tijdens massaspectrometrische bepalingen. De verbinding werd later verkregen via de fotodissociatie van kwadraatzuur in een vaste argon matrix bij 10 K.

## Derivaten
### Alkoxides

Hoewel het diol zelf in geconcentreerde of pure vorm slechts een zeer vluchtig bestaan heeft, zijn zouten van het ethynolaat-dianion, ${\ce {^{-}O-C#C-O^{-}}}$ wel als stabiele stoffen bekend. Deze organometaalverbindingen, met name de alkoxides, zijn theoretisch afgeleid van ethyndiol via het afstaan van twee H$^+$-ionen, hoewel ze normaal gesproken niet op deze manier gesynthetiseerd worden.
De standaard syntheseroute voor deze verbindingen verloopt via de reductie van koolstofmonoxide. Kaliumethyndiolaat, ${\ce {KO-C#C-OK}}$, werd in 1834 voor het eerst bereid door Liebig in een reactie van metallisch kalium met koolstofmonoxide. Gezien de analysetechnieken van die tijd was wel de verhoudingsformule, ${\ce {KCO}}$ te bepalen, maar het aantal keren dat deze eenheid in het molecuul voorkwam bleef lange tijd een vraag. In de volgende 130 jaar werden "carbonylen" beschreven van natrium (Johannis, 1893), barium (Gunz and Mentrel, 1903), strontium (Roederer, 1906), lithium, rubidium en caesium (Pearson, 1933). In 1963 werd uiteindelijk aangetoond dat de reactie kalium met koolmonoxide een mengsel opleverde van ${\ce {K2C2O2}}$ (kaliumethyndiolaat) en ${\ce {K6C6O6}}$ (kaliumbenzeenhexolaat).
Ethyndiolaten kunnen ook verkregen worden via de snelle reactie van koolstofmonoxide en een oplossing van het gewenst metaal in vloeibare ammoniak.
Kaliumethyndiolaat is een bleek-gele vaste stof die explosief reageert met lucht, halogenen, gehalogeneerde koolwaterstoffen, alcoholen, water, en eigenlijk elke stof die over een zuur waterstof-atoom beschikt.

### Complexen

Ethyndiol kan optreden als ligand in complexen, zoals ${\ce {\{TaH[HOC#COH][dmpe]2Cl\}^{+}Cl^{-}}}$ , dmpe staat hier voor 1,2-bis(dimethylfosfano)ethaan.
Ethyndiolaat en verwante anionen als ${\ce {C3O3^{2-}}}$ (deltaat) en ${\ce {C4O4^{2-}}}$ squaraat zijn onder milde omstandigheden gesynthetiseerd via reductieve koppeling van ${\ce {CO}}$-liganden in organouranium-complexen.

### Ethers

Hoewel, opnieuw, practisch niet afgeleid van ethyndiol, is ook de groep di-ethers vertegenwoordigd: voorbeelden zijn ${\ce {(CH3)2CH-O-C#C-O-CH(CH3)2}}$ (di-iso-propoxyethyn) en ${\ce {(CH3)3C-O-C#C-O-C(CH3)3}}$ (di-tert-butoxyethyn).
* Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Acetylenediol op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

#### Verwijzingen in de tekst

* ↑ Terlouw, Johan K., Burgers, Peter C., van Baar, Ben L. M., Weiske, Thomas, Schwarz, Helmut (1986). The Formation in the Gas Phase of HO–CC–OH, H$_2$N–CC–NH$_2$, H$_2$N–CC–OH and Related Compounds by Selective Reduction of Their Cations. Chimia 40. Gearchiveerd van origineel op 19 juli 2011. Geraadpleegd op 1 augustus 2009.
* ↑ Maier, Günther, Rohr, Christine (1995). Ethynediol: Photochemical generation and matrix-spectroscopic identification. Liebigs Annalen 1996 (3). DOI: 10.1002/jlac.15719960304.
* ↑ Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al. (1988), JACS p. 7564.
* 1 2 T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium. Nature, volume 131, pp. 166–167 (4 February 1933). DOI:10.1038/131166b0
* ↑ Werner Büchner, E. Weiss (1964) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.DOI:10.1002/hlca.19640470604
* ↑ Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. DOI:10.1002/hlca.19630460404
* ↑ E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. DOI:10.1002/zaac.19643300504
* ↑ Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.
* ↑ Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. DOI:10.1021/ja00230a062
* ↑ Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C$_8$H$_6${Si'Pr$_3$-1,4}$_2$)(η-Cp$^*$)]$_2$(μ-η$^1$:η$^1$-C$_2$O$_2$) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817. DOI:10.1021/ja8059792
* ↑ Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. DOI:10.1016/S0040-4020(01)92464-0