# Bis(difenylfosfano)methaan

Bis(difenylfosfano)methaan (vanuit de Engelse naam 1,1-bis(diphenylphosphino)methane vaak afgekort tot dppm) is een organofosforverbinding met de formule CH$_2$(PPh$_2$)$_2$. De nieuwste regels voor naamgeving van de IUPAC geven aan dat dit type fosforverbindingen als fosfaan wordt beschreven in plaats van als fosforderivaat van, zoals in de Engelse naam, een amine.
Dppm is een wit, kristallijn poeder, dat in de anorganische chemie veel als ligand wordt toegepast. Omdat de binding aan het metaal via beide fosforatomen verloopt gaat het om een bidentaat ligand.

## Synthese

Dppm werd voor het eerst gesynthetiseerd uit (Ph$_2$PNa) met dichloormethaan:
    Ph$_3$P + 2 Na → Ph$_2$PNa + NaPh
    2NaPPh$_2$ + CH$_2$Cl$_2$ → Ph$_2$PCH$_2$PPh$_2$ + 2 NaCl
Naast deze klassieke benadering zijn sindsdien andere methoden beschreven die als voordeel hebben gebruik te maken van minder reactieve uitgangsstoffen (natrium reageert erg snel met luchtzuurstof).
* in aanwezigheid van een oplossing van kaliumhydroxide en kaliumcarbonaat reageren difenylfosfaan en dichloormethaan tot dppm.
* met lithium als metaal kan uit trifenylfosfine met dichloormethaan dppm verkregen worden
* Chloordifenylfosfaan en dichloormethaan reageren onder invloed van lithium tot dppm

## Zuursterkte

De K$_z$ voor de waterstofatomen in de methyleengroep (CH$_2$) in dppm (en vooral in zijn complexen) is relatief groot. Als ligand kan dppm geoxideerd worden tot zijn oxide of sulfide CH$_2$[P(E)Ph$_2$]$_2$ (E = O, S). In deze derivaten is de metghyleengroep zelfs nog zuurder.

## Coördinatieverbindingen

Als bidentaat vormt dppm vierringen met metalen: MP$_2$C. De resulterende ringespanning leidt vaak tot een "ontsnappingsreactie": een verbinding waarin twee metaalatomen direct aan elkaar gebonden zijn, en dppm, nu in een vijfring, aan beide metaalatomen coördineert: M$_2$P$_2$C. Een bekend voorbeeld van deze groep verbindingen is het complex met dipalladiumdichloride, Pd$_2$Cl$_2$(dppm)$_2$. In dit complex is het formele oxidatiegetal voor beide palladiumatomen 1+. Onder invloed van dppm wordt een groep coördimnatieverbindingen gevormd die bekendstaan als A-frame complexen.
[[Bestand:Pd2Cl2(dppm)2-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png|thumb|center|300px|Ball-and-stick model van [Pd$_2$Cl$_2$(dppm)$_2$].]]
* ↑ Mark G. Humphrey, Jeanne Lee, David C.R. Hockless, Brian W. Skelton, Allan H. White. (1993). Mixed-Metal Cluster Chemistry Organometallics. 12 pag.: 3468 DOI:10.1021/om00033a017
* ↑ W. Hewertson, H.R. Watson. (1962). The preparation of di- and tri-tertiary phosphines J.Chem.Soc.. pag.: 1490–1494 DOI:10.1039/JR9620001490
* ↑ E.N. Tsvetkov, N.A. Bondarenko, I.G. Malakhova, M.I. Kabachnik. (1986). GEEN TITEL OPGEGEVEN Synthesis. (3): pag.: 198–208
* ↑ Klaus Sommer. (1970). Cleavage of tertiary phosphines. I. Zeitschrift fuer Anorganische und Allgemeine Chemie. 376 (1): pag.: 37–43
* ↑ K. Issleib, D.-W. Müller. (1959). GEEN TITEL OPGEGEVEN Chem. Ber.. 92 pag.: 3175–3181
* ↑ Ana C. Albéniz, Pablo Espinet. (2006). Palladium: Inorganic & Coordination Chemistry Encyclopedia of Inorganic Chemistry – ISBN 0470860782 DOI:10.1002/0470862106.ia178
* ↑ G. Besenyei, L. Párkányia, E. Gács-Baitza, B. R. James. (2002). Crystallographic characterization of the palladium(I) dimers, syn-Pd$_2$Cl$_2$(dppmMe)$_2$ and Pd$_2$Cl$_2$(dppm)$_2$; solution conformational behavior of syn- and anti-Pd$_2$Cl$_2$(dppmMe)$_2$ and their (μ-Se) adducts [dppmMe=μ-1,1-bis(diphenylphosphino)ethane, and DPPM=μ-bis(diphenylphosphino)methane] Inorg. Chim. Acta. 327 (1): pag.: 179–187 DOI:10.1016/S0020-1693(01)00682-X