# Chimica organica/Carboidrati2

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Questa pagina è dedicata ad aspetti interessanti della chimica e delle caratteristiche fisiche dei mono e disaccaridi che non trovano solitamente posto in un corso tipico di Chimica Organica.

### Concentrazione degli isotopi negli zuccheri di origine diversa

Il deuterio è l'isotopo dell'atomo di idrogeno caratterizzato da 1 protone e 1 neutrone. Costituisce circa lo 0.015% di tutto l'idrogeno terrestre. Il suo peso quasi doppio rispetto all'isotopo il cui nucleo non contenga neutroni fa si che una molecola d'acqua che lo contenga salga in atmosfera in seguito ad evaporazione con meno facilità. Nei paesi dove l'irraggiamento solare rende elevata l'evaporazione si ha dunque una concentrazione sulla superficie terrestre dell'acqua contenente deuterio. Una tale concentrazione si trova in parallelo in tutte le molecole sintetizzate della piante che assorbono tale acqua. Questo principio può essere sfruttato per rivelare l'origine di un prodotto alimentare, così come è stato stabilito per legge a proposito del vino.

### Mobilità delle molecole di acqua nello zucchero

Molte caratteristiche interessanti delle molecole possono essere osservate attraverso il modo in cui le molecole di acqua interagiscono con esse negli alimenti. Lai et. al. hanno considerato una soluzione di lattosio in acqua costituita da 100 molecole di acqua per ogni molecola di lattosio (figura 1 del loro articolo). Hanno registrato il tempo di rilassamento trasversale (T$_2$) dei protoni in funzione del pH. A pH zero il T$_2$ dei protoni dello zucchero è circa 50 ms. Portando il pH al punto isoelettrico, attorno a 7, il T$_2$ si abbassa fino a 20 ms. A pH superiori il T$_2$ torna progressivamente a 50 ms. I valori di T$_2$ rilevati a ciascuno dei pH indicati sono ben superiori a quelli tipici di un solido. Altri ( fonte da aggiungere ) rilevano valori simili in casi nei quali la presenza di acqua sia ancora più bassa. Questo mostra come una molecola manifesti un comportamento che può discostarsi anche di molto da ciò che appare all'occhio.

### Zucchero invertito

Cos'è - Il saccarosio è otticamente attivo ed ha un [α]$_D$ pari a +66.5°. Poiché può essere considerato come la forma acetalica del glucosio (o chetalica del fruttosio), è intuibile come un ambiente acido ne causi l'idrolisi, dando α e β - D - Glucopiranosio + i diversi isomeri del fruttosio. I primi, all'equilibrio, sono caratterizzati da un [α]$_D$ pari a +52.7°; i secondi da un [α]$_D$ pari a -92°. La rotazione del piano della luce polarizzata che si osserva è pari alla media di questi valori, cioè -20.6°, di segno opposto (cioè invertita) rispetto a quella del saccarosio.
Come si ottiene - Lo zucchero invertito è tradizionalmente ottenuto acidificando una soluzione contenente saccarosio, causando così la scissione del legame glicosidico tra glucopiranosio e fruttofuranosio. Ora l'"inversione" dello zucchero è ottenuta per via enzimatica. In alternativa agli zuccheri invertiti si usano sciroppi di glucosio ottenuti dalla idrolisi (ancora una volta enzimatica) del mais.
Applicazioni - Lo zucchero invertito o lo sciroppo di glucosio sono spesso usati in sostituzione, almeno parziale, del saccarosio, poiché ne impediscono la cristallizzazione. Questo migliora l'aspetto dei cibi che ne contengono alte percentuali. I cristalli di saccarosio presenti sulla superficie del prodotto possono infatti rifrangere la luce in modo irregolare dando una poco gradevole impressione di opacità. In aggiunta risulta incrementata la capacità della superficie dei cibi di trattenere l'umidità: la formazione di un cristallo sottrae di fatto parte delle molecole di cui è formato agli equilibri di tipo chimico con l'acqua. L'umidità della superficie di un prodotto può essere regolata anche in altri modi, quali col l'aggiunta di barriere, anche edibili. Per una review in merito si veda il lavoro di Labuza e Hyman.

### Cibi solidi a base di zucchero
#### Zucchero filato

La configurazione delle molecole di saccarosio è tale da permettere la formazione di legami intermolecolari a ponte di idrogeno tra un ampio numero di molecole. questo porta a grandi cristalli, che possono essere visualizzati con l'utilizzo di un microscopio ottico. Parte di questi legami può essere indebolita facilmente aggiungendo piccole quantità di acqua e scaldando. Se a questa operazione si accompagna una azione di tipo meccanico (una trazione), i legami possono essere riarrangiati in modo che le molecole che uniscono assumano un aspetto filamentoso. Quanto ottenibile con una macchina per lo zucchero filato può essere riprodotto artigianalmente in casa replicando le condizioni ideali di temperatura, concentrazione di acqua ed effetto meccanico, come illustrato dalle istruzioni e dal video indicati nella sezione degli approfondimenti.

#### Caramelle

Tra le varie caramelle disponibili in commercio, suscitano curiosità quelle dal ripieno molto morbido, quasi liquido. Per realizzare tali caramelle è possibile sfruttare la relazione tra la consistenza di una soluzione saccarosio/glucosio/acqua e il suo contenuto in saccarosio e glucosio. Al ripieno caratterizzato da un'alta percentuale di saccarosio, e dunque malleabile ma consistente, viene aggiunto un enzima glicolitico in fase di creazione della caramella. Durante il periodo di conservazione di questa, l'enzima agisce modificando il rapporto tra glucosio e saccarosio, incidendo dunque sulla consistenza del ripieno.

### Bibliografia

* ↑ Commission Regulation (EEC) No 2348/91 of 29 July 1991 establishing a databank for the results of analyses of wine products by nuclear magnetic resonance of deuterium
* ↑ H.M. Lai and S.J. Schmidt Proton, deuterium, and oxygen-17 nuclear magnetic resonance relaxation studies of lactose- and sucrose-water systems J. Agric. Food Chem. 39:1921-1926 (1991)
* ↑ T. P. Labuza and C. R. Hyman Moisture migration and control in multi-domain foods Trends in Food Science & Technology 9(2):47-55 (1998)

### Approfondimenti
#### Zucchero filato

    Sito di Mister Carota (una sorta di istituzione nel suo settore) sulla preparazione dello zucchero filato
    Come costruire in casa una macchina per lo zucchero filato