# Chimica organica/Esercizi Organica 2

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##### Quale di queste coppie di strutture limite di risonanza è giusta?

Indicare i passaggi con i reattivi e le condizioni sperimentali necessari per ottenere acido 4-cloro-benzoico a partire da benzene.

##### Indicare il nome esatto della seguente molecola

* (2S,4S) 6-fenilesan-2,4-diolo
* (3S,5R) 1-fenilesan-3,5-ditiolo
* (3R,5S) 1-feniesan-3,5-diolo
* (2S,4R) 6-fenilesan-2,4-diolo

##### Dire se le due strutture rappresentano la stessa molecola

* Si
* No, sono enantiomeri
* No, sono diastereoisomeri

##### Scala di acidità degli idrocarburi

La scala di acidità degli idrocarburi a due atomi di carbonio è etano<etene<etino perché:
* l’etino è più infiammabile dell’etene e dell’etano
* nella base coniugata dell'etino i due elettroni spaiati sono ospitati in un orbitale sp, caratterizzato da un maggior carattere s rispetto a quello della base coniugata dell'etene (sp2) e dell'etano (sp3).
* la carica negativa della base coniugata è stabilizzata per risonanza sui legami
* la base coniugata di tali sostanze forma legami idrogeno e dunque si stabilizza

##### Cosa sono i diastereoisomeri

I diastereoisomeri: (ATTENZIONE! Possibilità di più risposte)
* sono isomeri geometrici speculari
* hanno proprietà chimiche e fisiche diverse
* sono stereoisomeri che non sono enantiomeri
* hanno proprietà chimiche e fisiche uguali

##### Temperatura di ebollizione

A parità di peso molecolare i chetoni rispetto agli alcani:
* hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni a legame idrogeno
* hanno una temperatura di ebollizione più elevata a causa delle interazioni dipolo-dipolo
* sono sempre solidi

##### Conformazioni

I due conformeri più stabili del metil cicloesano:
* hanno la stessa energia
* hanno energia diversa perché uno dei due è in conformazione a barca e l’altro è in forma twist
* sono in forma a sedia e hanno energia diversa perché in uno dei due il metile è in posizione equatoriale e nell’altro è in posizione assiale

## Risposte

* ↑ C
* ↑ 4-idrossi-3-metossibenzaldeide
* ↑ D
* ↑ A
* ↑ B
* ↑ C
* ↑ B
* ↑ C
NB 1: la risposta corretta alla domanda 5 è la B. Nel caso ETINO - ETENE - ETANO non c'è contributo di stabilizzazione della base coniugata per effetto di RISONANZA.
NB 2: per la domanda 6 vale ANCHE la risposta B.