# Chimica organica/RNA

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Per descrivere l'acido desossiribonucleico (DNA) e l'acido ribonucleico (RNA) dal punto di vista chimico è opportuno partire dagli elementi di base che lo costituiscono, le basi azotate.

## Le basi azotate

Con il termine di basi azotate in biochimica ci si riferisce alle basi puriniche Adenina e Guanina e alle basi pirimidiniche Citosina, Timina (presente solo nel DNA) e Uracile (presente solo nell'RNA).
| Basi azotate puriniche | Basi azotate puriniche | Basi azotate pirimidiniche | Basi azotate pirimidiniche | Basi azotate pirimidiniche |
| Adenina | Guanina | Citosina | Timina | Uracile |

## I nucleosidi

Con il termine di nucleoside si indica una glicosilamina formata da una base azotata e un pentoso, D-ribosio (nell'RNA) o 2-desossi-D-ribosio (nel DNA). La base e lo zucchero sono legati con legame N-glicosidico, cioè un legame glicosidico in cui il nucleofilo è rappresentato da un azoto.
| | Base azotata | Nucleoside | Deossinucleoside |
| Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside | Adenina | Adenosina | Desossiadenosina |
| Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside | Guanina | Guanosina | Desossiguanosina |
| Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside | Timina | Timidina | Desossitimidina |
| Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside | Uracile | Uridina | Desossiuridina |
| Il D-ribofuranosio ... ... e un nucleoside | Citosina | Citidina | Desossicitidina |

## I nucleotidi

I nucleotidi sono gli esteri fosforici dei nucleosidi e sono costituiti dunque da un gruppo fosfato, da una base azotata e da ribosio o deossiribosio. La presenza del residuo fosforico conferisce carattere fortemente acido ai nucleotidi ( per questo noti anche come acido adenilico o acido guanilico )
I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere.
* Una d iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide. Nel caso di un ribonucleotide la d non compare.
* La seconda lettera indica il nucleoside corrispondente alla nucleobase:
** G sta per Guanina
** A sta per Adenina
** T sta per Timina
** C sta per Citosina
** U sta per Uracile
* La terza e la quarta lettera indicano la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata (mono-, di- e tri-, abbreviati in M, D, T) e la presenza del gruppo fosfato (P).
Ad esempio, la desossicitidina trifosfato è abbreviata con dCTP (la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché è una citidina, TP perché è un tri-fosfato).
I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici (DNA e RNA).

## DNA e RNA

| Il legame fosfodiestere | Francis Crick e James Watson | Rappresentazione del DNA |
| Appaiamento Guanina Citosina ... | ... e Adenina Uracile nell'RNA | |
Dal punto di vista chimico, il DNA e l'RNA sono le forme polimeriche dei nucleotidi. Il legame che unisce i nucleotidi è il legame fosfodiestere, un legame di tipo estereo tra il fosforo del gruppo fosfato di un nucleotide con il carbonio 3' dello zucchero di un altro nucleotide. I gruppi fosfato che danno vita al legame fosfodiestere sono caratterizzati, a pH 7, da una intensa carica negativa. Questo è dovuto al fatto che la pK$_a$ dei gruppi fosfato è prossima allo zero. La repulsione dei gruppi fosfato causata da tale carica fa sì che tali gruppi si dispongano alle estremità opposte del filamento del DNA. La carica è neutralizzata da proteine (gli istoni), ioni metallici e poliamine.