# Chimica organica/Odore

| CopertinaChimica organica/Copertina - Indice e IntroduzioneChimica organica Nozioni introduttive Nozioni di base non fornite in questo libroChimica organica/Nozioni di base non fornite in questo libro Richiami di alcuni concetti di chimica generaleChimica organica/Richiami di chimica generale Rappresentare le molecole organicheChimica organica/La molecola organica Molecole alifatiche - Nomenclatura Nomenclatura di alcani, alcheni e alchiniChimica organica/Alcani Alcheni Alchini. Nomenclatura StereochimicaChimica organica/Stereochimica Nomenclatura di altri gruppi funzionaliChimica organica/Gruppi funzionali Molecole alifatiche - Alcune proprietà fisiche e chimiche Alcani: analisi conformazionale e lunghezze di legameChimica organica/Alcani (Conformazione) Principi di Termodinamica ChimicaChimica organica/Principi di Termodinamica Chimica Alcani: stabilità relativa di alcuni isomeri di struttura o serieChimica organica/Alcani (Proprietà) Alcheni: stabilità data dai legami semplici e doppiChimica organica/Alcheni Proprietà acido-baseChimica organica/Proprieta Acido Base Alcune caratteristiche macroscopicheChimica organica/Proprieta fisiche1 Molecole aromatiche - Nomenclatura e proprietà Il fenomeno dell'aromaticità. Cenni alla nomenclaturaChimica organica/Aromatici Proprietà delle molecole aromaticheChimica organica/Aromatici Proprieta Esercizi 1Chimica organica/Esercizi Nomenclatura · Esercizi 2Chimica organica/Esercizi_Organica_2 Alcune reazioni Principi di Cinetica ChimicaChimica organica/Principi di Cinetica Chimica Reazioni organiche: introduzione e classificazioneChimica organica/Reazioni organiche: introduzione e classificazione Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonioChimica organica/Addizione elettrofila al doppio legame carbonio-carbonio Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo ai gruppi carbonilico e carbossilico | Sostanze organiche naturali Mono e Disaccaridi: ChimicaChimica organica/Carboidrati - Altre caratteristicheChimica organica/Carboidrati2 PolisaccaridiChimica organica/Carboidrati3 AminoacidiChimica organica/Amminoacidi Peptidi e ProteineChimica organica/Proteine e Sistemi proteiciChimica organica/Sistemi_Proteici LipidiChimica organica/Lipidi e Ossidazione lipidicaChimica organica/Ossidazione_lipidica Composti EterocicliciChimica organica/Eterociclici Un esempio riassuntivo: RNAChimica organica/RNA Caratteristiche macroscopiche delle sostanze organiche naturali ColoreChimica organica/Colore OdoreChimica organica/Odore SaporeChimica organica/Sapore DimensioneChimica organica/Dimensione Alcune reazioni che coinvolgono sostanze organiche naturali Addizione e sostituzione nucleofila ai gruppi carbonilico e carbossilicoChimica organica/Attacco nucleofilo Altre reazioni Sostituzione nucleofila al carbonio saturoChimica organica/Sostituzione nucleofila al carbonio saturo Alogenazione degli alcaniChimica organica/Alogenazione Alcani Alogenazione degli alcheniChimica organica/Alogenazione Alcheni Sostituzione elettrofila agli anelli aromaticiChimica organica/Sostituzione elettrofila aromatici Materiale AggiuntivoChimica organica/Materiale_aggiuntivo Cose ancora da fareChimica organica/Cose da fare Autori e ringraziamentiChimica organica/Autori |

## Soglia di percezione dell'odore

Quale è la concentrazione minima che una sostanza volatile deve raggiungere per essere percepita? Il Metodo standard Europeo (EN) DIN EN 13725:2003 descrive la European Reference Odour Mass (EROM) come la massa di una sostanza di riferimento (l'n-butanolo) che, fatta evaporare in un metro cubo di un gas neutro in condizioni standard è percepita dal 50% dei componenti di un panel. Tale massa, che è stata individuata in 123μg, porta ad una concentrazione di n-butanolo in un metro cubo di 0.040 μmol/mol. ovvero 40 ppb (parti per miliardo. Miliardo=bilion). Per passare dalla sostanza standard alle altre si definisce l'Unità Olfattiva (UO) come la quantità di una data sostanza che fatta evaporare in un metro cubo stimola una percezione della stessa intensità causata da un EROM.
Soglia di percezione per alcune sostanze :
| Sostanza | Soglia Odore | Fonte bibliografica odore | Soglia aroma | Fonte bibliografica aroma |
| Etanale | 15-120 | [3] [4] [5] [6] [7] | | |
| Acido acetico | | | 22000 | |
NOTA: Nella versione estesa Vi sarà facile vedere come al butanolo è attribuito un valore soglia di 500 ppb. Cercherò di capire prima possibile dove sta l'inghippo.

## Misurare l'odore

| I metodi per la determinazione della qualità olfattiva dell'aria devono essere codificati, per rendere possibili trasformare la percezione odorosa da soggettiva a oggettiva. Il metodo Standard Europeo DIN EN 13725:2003, ad esempio, descrive come determinare oggettivamente la concentrazione di composti odorosi in campioni gassosi basandosi sulla olfattometria dinamica eseguita da pannellisti. Questo metodo prevede specificatamente il caso in cui l'odore scaturisca da un punto ben determinato o da una superficie. In questo secondo caso, se la superficie è o non è colpita da folate di vento che incrementino la concentrazione del composto odoroso nell'aria. | Esempio di recettori olfattivi Esempio di sostanza odorosa Recettori olfattivi sulle antenne della falena Actias luna Il β-ionone si può formare per rottura della catena del β-carotene. È responsabile dell'odore del fieno essiccato. Il fieno, per perdita di una parte del β-carotene, risulta parzialmente decolorato. |

## Due casi curiosi
### Le fiale puzzolenti

Per ricordare meglio il legame tra la chimica delle sostanze ed il loro odore, può essere interessante dare una breve occhiata alla composizione chimica delle fiale puzzolenti, che in inglese vengono chiamate "stink bombs". La sostanza che viene con maggior frequenza impiegata nelle fiale puzzolenti è l'idrogenosolfuro di ammonio in soluzione acquosa. Questo è in equilibrio chimico con acido solfidrico e ammoniaca, che ricordano l'odore di uovo marcio, secondo la reazione
    (NH$_4$)HS${\overrightarrow {\leftarrow }}$ NH$_3$ + H$_2$S
I tioli, quali metil ed etil mercaptano, sono responsabili dell'odore sgradevole delle puzzole e sono impiegati in basse concentrazioni per rendere odoroso il gas metano.
Nel 2001 un team guidato da Pamela Dalton, del Monell Chemical Senses Center, ha sviluppato una sostanza chiamata "U.S. Government Standard Bathroom Malodor". È composto da 8 sostanze chimiche che nell'insieme ricordano le feci umane, le uova marce e l'odore di topo, benché dall'odore circa 10 volte più penetrante, tanto da superare le sensazioni date da spermina, putrescina e cadaverina, le sostanze che si formano durante i processi putrefattivi. I volontari che si sono offerti per testare la sostanza hanno cominciato a urlare e a scappare dopo pochi secondi di esposizione. Le parti del cervello attivate dall'esposizione sono quelle che tipicamente vengono stimolate quando si desidera fuggire da una situazione pericolosa. Questa sostanza è stata messa a punto per un impiego militare, cioè per stimolare la fuga dell'avversario senza provocare danni. Oggi è impiegata come odore standard sul quale testare i deodoranti. Risulta di larga e generalizzata applicabilità poiché considerata sgradevole in qualunque contesto culturale.

### Cosa fa piangere quando si taglia la cipolla

Nella cipolla sono presenti numerose sostanze contenenti zolfo, tra le quali la S-1-propenil-L-cisteina solfossido. In seguito al danneggiamento delle membrane cellulari, causate dal taglio della cipolla o da un semplice morso, tale sostanza entra in contatto con alcuni enzimi, che la trasformano in propantiale-S-ossido. Questo composto, piuttosto volatile,raggiunge la cornea e causa lacrimazione. Nell'ambiente acquoso così creato una parte del propantiale reagisce ad acido solforico.
Per ridurre la lacrimazione in seguito al taglio della cipolla è possibile
    usare occhiali protettivi
    impiegare cipolle cresciute in terreni poveri di zolfo così che siano povere dei precursori che portano alla lacrimazione
    usare coltelli molto affilati che riducano il danno cellulare

## Approfondimenti

La legislazione di ogni paese ordina le sostanze anche in base alla distanza tra il luogo di emissione (una fabbrica, un allevamento) e la abitazione più vicina. Per qualche informazione in proposito è possibile consultare questo sito redatto da Michele Frascari.

## Bibliografia

* 1 2 DIN EN 13725:2003 Air quality - Determination of odour concentration by dynamic olfactometry
* 1 2 Pagina web della Leffingwell & Associates
* ↑ J. Mulders. Z. Lebensm. Unters. Forsch. 151:310-317 (1973)
* ↑ L.D. Hartung, E.G. Hammond and J.R. Minor Livestock Waste Management Pollution Abatement. Int. Symp. Proc. 105-106 (1971)
* ↑ R.A. Flath, D.R. Black, D.G. Guadagni, W. H.McFadden and T.H. Schultz. J. Agric. Food Chem., 15:2935 (1967)
* ↑ B.G. Buttery, J.G. Turnbaugh and L.C. Ling. J. Agric. Food Chem. 36(5):1006-1009 (1988)
* ↑ R. Teranishi, R.G. Buttery and D.G. Gaudagni. Annals New York Acad. Sci. 237:209-216 (1974)
* ↑ T.J. Siek, I.A. Albin, L.A. Sather and R.C. Lindsay. J. Food Sci. 34:265 (1969)