# Azani

Gli azani sono composti binari saturi e aciclici dell'azoto trivalente con l'idrogeno. Consistono infatti di catene di atomi di azoto uniti tra loro da legami singoli e che completano le valenze rimanenti con atomi di idrogeno, non diversamente dalla formazione degli alcani da carbonio e idrogeno. Quindi, gli azani sono idruri di azoto e comprendono una serie omologa di composti inorganici aventi formula chimica generale N$_n$H$_{n+2}$.
Conformemente alla definizione, ciascun atomo di azoto forma tre legami (legami N-H e N-N), e ciascun atomo di idrogeno è unito a un atomo di azoto (legami H-N). Una catena di atomi di azoto (N-N-N ... -N) collegati costituiscono lo scheletro di azoto della molecola. Il numero atomi di azoto viene utilizzato per definire la dimensione dell'azano.
L'azano più semplice possibile (la molecola capostipite) è l'ammoniaca, NH$_3$. Il secondo, il diazano, è la nota idrazina H$_2$N-NH$_2$. Non ci sono limiti formali al numero di atomi di azoto che si possono collegare tra di loro, sebbene la stabilità dei composti risultanti limiti fortemente e rapidamente la lunghezza delle catene e questo a marcata differenza da quanto avviene per gli alcani in chimica organica.

## Classificazione della struttura

Gli azani possono essere:
* Lineari (formula generale N$_n$H$_{n+2}$) in cui gli atomi di azoto sono uniti in un'unica catena.
* Ramificati (formula generale N$_n$H$_{n+2}$, n > 3) in cui lo scheletro di azoto si divide in due o più rami.
Secondo la definizione IUPAC, gli analoghi composti ciclici vengono detti cicloazani ed hanno formula generale N$_n$H$_n$, con n > 2, in cui la catena di atomi di azoto è collegata in modo da formare un anello. I composti binari di H e N saturi possono essere pure una combinazione della struttura lineare, ciclica (anche policiclica), e ramificata.

## Isomeria

Gli azani con più di tre atomi di azoto possono essere disposti in modi diversi, formando isomeri strutturali. Il più semplice isomero è quello di atomi azoto disposti in una catena singola senza rami. Questo isomero è detto n-isomero (n per "normale", anche se non è sempre il più comune). Tuttavia la catena di atomi di azoto può anche essere ramificata su uno o più punti. Il numero di possibili isomeri incrementa rapidamente al crescere degli atomi di azoto.
A causa della bassa energia di inversione ad ombrello degli atomi di azoto, gli azani ramificati non sostituiti non possono mostrare chiralità.

## Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC ha una denominazione sistematica dei composti dell'azoto mediante l'identificazione delle catene di azoto, in analogia alla nomenclatura degli alcani.
Gli idruri di azoto saturi e non saturi sono denominati con un prefisso numerico greco per il numero di atomi azoto e il suffisso "-azano" per quelli saturi, o "-azene" per quelli con legami doppi.

### Azani a molecola lineare

Gli azani a catena lineare sono indicati pure con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari. Sebbene non sia strettamente necessario, l'uso di premettere la n- al nome è comune nei casi in cui vi è una differenza importante nelle proprietà tra l'isomero lineare e gli isomeri a catena ramificata.
I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue:
    azano (ammoniaca), NH$_3$ - 1 atomo N e 3 atomi H
    diazano (idrazina), N$_2$H$_4$ - 2 atomi N e 4 atomi H
    triazano, N$_3$H$_5$ - 3 atomi N e 5 atomi H
    tetrazano, N$_4$H$_6$ - 4 atomi N e 6 atomi H
* (mono) azano
* Diazano
* Triazano
* Tetrazano
Gli azani, a partire dal secondo, sono denominati premettendo l'appropriato prefisso numerico greco ad azano. Quindi, diazano, N$_2$H$_4$; triazano, N$_3$H$_5$; tetrazano o tetraazano, N$_4$H$_6$; pentazano o pentaazano, N$_5$H$_7$; esazano o esaazano, N$_6$H$_8$; etc. Il prefisso è generalmente greco, con l'eccezione di nonaazano che ha un prefisso Latino, undecaazano e tridecaazano che hanno un prefisso a lingua-mista.

### Idruri di azoto con doppio legame (Azeni) a molecola lineare

In analogia agli alcheni in chimica organica, si usa denominare azeni gli idruri di azoto a catena-lineare contenenti un doppio legame; anch'essi sono indicati con un prefisso n- (per normale) quando esistono isomeri non-lineari.
I primi membri della serie (in ordine del numero atomi di azoto) sono denominati come segue:
    diazene, N$_2$H$_2$ - 2 atomo N e 2 atomi H
    triazene, N$_3$H$_3$ - 3 atomi N e 3 atomi H
    tetrazene, N$_4$H$_4$ - 4 atomi N e 4 atomi H
    pentazene, N$_5$H$_5$ - 5 atomi N e 5 atomi H
* Diazene
* Triazene
* Tetrazene
* Pentazene

## Pericoli

L'ammoniaca è esplosiva quando mista con aria (15 – 25%). Anche altri azani possono formare miscele esplosive con l'aria. Gli azani liquidi più leggeri sono altamente infiammabili; questo rischio aumenta con la lunghezza della catena dell'azoto. L'ammoniaca è più leggera dell'aria, ed ha possibilità di accumulo sui soffitti.

## Organoazani

Gli organoazani sono un gruppo di composti chimici derivati da azani contenenti uno o più gruppi organici. Sono un sottoinsieme della classe generale dei composti organoazoto, anche se la distinzione non è spesso fatta. Quindi le ammine, le alchil- o aril- idrazine sono un sottoinsieme degli organoazani, i primi derivati dall'ammoniaca, i secondi dall'idrazina.
In aggiunta alle ammine e alle idrazine, i composti organoazoto (categoria più generale) includono pure composti come, idrazoni, immine, nitrili.
Sono note molte idrazine sostituite da radicali organici, e diverse si trovano in natura. Esempi sono:
* Monometilidrazina,CH$_3$(NH)NH$_2$, dove un atomo H della molecola idrazina viene sostituito con un gruppo metile (CH$_3$). A causa della simmetria della molecola di idrazina, non importa quale atomo di idrogeno viene sostituito. A volte è usato come carburante per missili.
* 1,1-dimetilidrazina, H$_2$NN(CH$_3$)$_2$, (detta pure UDMH-unsymmetrical dimethylhydrazine) e 1,2-dimetilidrazina,(CH$_3$NH)$_2$, (detta pure SDMH-symmetrical dimethylhydrazine) sono idrazine dove due atomi H sono sostituiti da gruppi metilici. L'UDMH è più facile da produrre rispetto alla SDMH e l'UDMH è un carburante per razzi abbastanza comune.
* Gyromitrina e agaritina sono derivati dell'idrazina trovati nelle specie di funghi Agaricus bisporus prodotte commercialmente. La gyromitrina viene metabolizzata in monometilidrazina.
* Isoniazide, iproniazide, idralazina, e fenelzina sono farmaci le cui molecole contengono strutture derivate dall'idrazina.
* 2,4-dinitrofenilidrazina (abbreviato: 2,4-DNPH) è comunemente usata per testare chetoni e aldeidi in chimica organica e chimica clinica.
* Fenilidrazina, C$_6$H$_5$NHNH$_2$, la prima organoidrazina che venne isolata.

## Idruri di azoto correlati e derivati

Relativi agli azani sono una serie omologa di gruppi funzionali, catene laterali, o radicali con la formula chimica generale -N$_n$H$_{n+1}$. Esempi sono l'azanile (-NH$_2$) e l'idrazinile o diazanile (-N$_2$H$_3$). Questi gruppi sono generalmente abbreviati con i simboli -N, -N2 ... -Nn.