# Iodometano

Lo iodometano, o ioduro di metile, comunemente scritto in chimica in forma simbolica come MeI, è un alogenuro alchilico avente formula molecolare CH$_3$−I. Può essere considerato come ottenuto dal metano (CH$_3$−H) per sostituzione di un atomo di idrogeno con un atomo di iodio, oppure dall'acido iodidrico (H−I) per sostituzione di un atomo di idrogeno con un metile (CH$_3$−). In chimica è uno dei più semplici reagenti metilanti di uso generale.

## Proprietà

Lo ioduro di metile, a differenza degli altri tre alogenuri di metile (MeF, MeCl, MeBr) che a temperatura ambiente sono gassosi, si presenta come un liquido incolore molto volatile, denso, dall'odore etereo pungente, poco solubile in acqua (≈ 14 g/L, o ≈ 0,1 mol/L), ma miscibile nella maggior parte dei solventi organici; in alcool ed etere è solubile in ogni proporzione. Esposto all'aria e alla luce tende a imbrunire. Il liquido ha una costante dielettrica modesta, ε$_r$ = 7,0, ma in linea con quelle degli altri ioduri alchilici, ed è fotosensibile.
In natura viene emesso in piccole quantità dalle piantagioni di riso. Viene utilizzato nella sintesi organica come agente metilante e ne viene proposto l'utilizzo in agricoltura come agente fumigante in sostituzione del bromometano, bandito dal protocollo di Montréal.

## Sintesi

Lo iodometano viene sintetizzato facendo reagire il metanolo con triioduro di fosforo, ottenuto in situ utilizzando iodio e fosforo rosso:
    ${\ce {P4 + 6I2 -> 4PI3}}$
    ${\ce {3 CH3OH + PI3 -> 3 CH3I + H3PO3}}$
Un metodo di sintesi alternativo sfrutta la reazione tra dimetilsolfato e ioduro di potassio in presenza di carbonato di calcio:
    ${\ce {(CH3)2SO4 + KI -> CH3I + CH3OSO2OK}}$
Lo iodometano può essere purificato tramite distillazione e successivo lavaggio con tiosolfato di sodio per rimuovere le tracce di iodio.
Un altro metodo di sintesi utilizza metanolo e ioduro di potassio in presenza di acido solforico:
    ${\ce {CH3OH + KI + H2SO4 -> CH3I + KHSO4 + H2O}}$
La reazione viene condotta a bassa temperatura e l'acqua prodotta viene assorbita dall'eccesso di acido solforico, spostando in questo modo l'equilibrio verso destra. Lo iodometano ottenuto può essere distillato dalla miscela di reazione.

## Reazioni

Lo iodometano è un eccellente substrato per le reazioni S$_N$2, stericamente poco impedito e con lo iodio che costituisce un buon gruppo uscente in quanto lo ioduro è una base debolissima e molto polarizzabile. Viene utilizzato per metilare nucleofili contenenti atomi di carbonio, ossigeno, zolfo, azoto e fosforo. Per esempio può essere utilizzato per la metilazione di fenoli e acidi carbossilici:
Un altro esempio è rappresentato dalla metilazione dell'ammoniaca e delle ammine, con formazione di metilammine (ioduri di metilammonio come intermedi) e ioduri di ammonio quaternario (ioduro di tetrametilammonio):
Lo iodometano può essere utilizzato come precursore del reattivo di Grignard CH$_3$MgI.
Nel processo Monsanto, lo ioduro di metile si forma in situ per reazione tra metanolo e acido iodidrico. Successivamente CH$_3$I reagisce con il monossido di carbonio in presenza di un complesso del rodio formando CH$_3$COI (ioduro di acetile), che dopo idrolisi produce acido acetico.

## Sicurezza
### Tossicità ed effetti biologici

Lo iodometano presenta una tossicità acuta da moderata ad alta per inalazione e ingestione. Il Centers for Disease Control and Prevention (CDC) elenca l'inalazione, l'assorbimento cutaneo, l'ingestione e il contatto con gli occhi come possibili vie di esposizione con gli organi bersaglio degli occhi, della pelle, del sistema respiratorio e del sistema nervoso centrale. I sintomi possono includere irritazione agli occhi, nausea, vomito, vertigini, atassia, linguaggio confuso e dermatite. Nella tossicità acuta ad alte dosi, come può verificarsi in incidenti sul lavoro, la tossicità include disturbi metabolici, insufficienza renale, trombosi venosa e arteriosa ed encefalopatia con convulsioni e coma, con un pattern caratteristico di danno cerebrale.
Lo iodometano ha una LD50 per la somministrazione orale ai ratti di 76 mg/kg e nel fegato subisce una rapida conversione in S-metilglutatione. È classificato come potenzialmente cancerogeno da varie agenzie attive nell'ambito medico e ambientale. Lo IARC lo pone all'interno della categoria 3 (classificazione impossibile riguardo all'azione cancerogena per l'uomo).
La sua tossicità deriva dalla sua potente azione metilante: gli enzimi contenenti gruppi solfidrili -SH risentono particolarmente dell'effetto di questo tipo di sostanze, e vengono inibiti. A risentirne in particolare è il sistema nervoso centrale, dove la mancanza di questi enzimi provoca danni gravi.