# Fenilacetilene

Il fenilacetilene, o etinilbenzene, è un alchino aromatico di formula C$_6$H$_5$-C≡CH o anche Ph-C≡CH. Deriva formalmente dal benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo etinile. Può altresì essere considerato come una molecola di acetilene in cui un H è sostituito con un gruppo fenile; in ogni caso, il triplo legame (C ibrido sp) è coniugato con l'anello benzenico.
A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, viscoso e praticamente insolubile in acqua. È miscibile con alcool ed etere, è solubile in acetone, ma poco in cloroformio.

## Sintesi

Il fenilacetilene può essere sintetizzato facendo reagire il β-bromostirene con l'idrossido di potassio in ambiente riscaldato a 200 °C:
    Ph-CH=CH-Br + KOH → Ph-C≡CH + KBr
Un secondo metodo per ottenere il fenilacetilene è per trattamento dell'1,2-dibromo-1-feniletano (ottenibile per bromurazione dello stirene) con sodio metallico in ammoniaca liquida; l'ammoniuro di sodio che così si forma è una base più forte degli idrossidi alcalini ed è capace di effettuare una doppia β-eliminazione (meccanismo E2) di HBr per dare il fenilacetilene:
    Ph-CH(Br)-CH$_2$-Br + 2 Na → Ph-C≡CH + 2 NaBr
Un altro metodo di sintesi parte dall'acido fenilpropiolico che, riscaldato in ambiente basico, subisce decarbossilazione:
    Ph-C≡C-COOH → Ph-C≡CH + CO$_2$↑

## Reattività

Il fenilacetilene è un alchino terminale e, come tale, ha un idrogeno acido; il pK$_a$ estrapolato del Ph-C≡CH è 23,2 e quindi è anche più forte come acido dell'acetilene stesso (pK$_a$ = 25). L'anione fenilacetiluro può quindi, come l'acetiluro, essere ottenuto facilmente in ambiente basico e formare fenilacetiluri metallici; può anche addizionarsi facilmente al carbonio carbonilico (Addizione nucleofila al carbonile). In particolare, il fenilacetilene può dare la reazione di Mannich con la formaldeide e la dimetilammina:
    Ph-C≡CH + H$_2$C=O + HN(CH$_3$)$_2$ → Ph-C≡C-CH$_2$-N(CH$_3$)$_2$ + H$_2$O
Trattato con acido solforico diluito somma una molecola di acqua per dare l'acetofenone:
    Ph-C≡CH + H$_2$O → Ph-CO-CH$_3$
Il fenilacetilene reagisce con ammine secondarie H-NR$_2$ in soluzione di benzene con l'ossigeno molecolare, in presenza di acetato di rame(II) come catalizzatore, per dare inammine:
    Ph-C≡CH + H-NR$_2$ + ½ O$_2$ → Ph-C≡C-NR$_2$ + H$_2$O
La bromurazione del fenilacetilene non segue un meccanismo stereospecifico e porta a una miscela di cis- e trans-dibromostirene:
    Ph-C≡CH + Br$_2$ → Ph-CBr=CHBr (cis + trans)
Il fenilacetilene può essere ridotto per idrogenazione del triplo legame carbonio-carbonio. La reazione può dare come prodotti lo stirene o l'etilbenzene per reazione completa di una mole di fenilacetilene con rispettivamente una mole e due moli di idrogeno molecolare:
    Ph-C≡CH + H$_2$ → Ph-CH=CH$_2$
    Ph-C≡CH + 2 H$_2$ → Ph-CH$_2$-CH$_3$
ll fenilacetilene inoltre, in opportune condizioni, può dimerizzare formando un idrocarburo complesso con nome IUPAC 1,4-difenilbut-1-en-3-ino. Il fenilacetilene deve essere riscaldato a 145 °C in ambiente anidro ad atmosfera di argon ed in presenza di FeCl$_3$, toluene, KOtBu e DMEDA:
    2 Ph-C≡CH → Ph-CH=CH-C≡C-Ph
Il dimero presenta nella struttura un doppio legame carbonio-carbonio, ciò conferisce alla molecola la proprietà di esistere in due distinti isomeri: una forma cis ed una trans.