# Norbornano

Il norbornano, nome sistematico biciclo[2.2.1]eptano, è un idrocarburo saturo biciclico a gabbia avente formula molecolare C$_7$H$_{12}$. Il composto deve il suo nome al bornano, un monoterpene, il quale ha in più tre sostituenti metilici e rappresenta lo scheletro carbonioso della canfora (1,1,7-trimetil-2-bornanone). Ancora da canfora deriva un altro nome dell'idrocarburo, norcanfano, che a volte si trova menzionato in letteratura. Il prefisso nor-, che sottintende «normal-», si riferisce in ogni caso alla rimozione dei sostituenti metilici dal bornano/canfano.
La struttura dello scheletro carbonioso del norbornano è di interesse in chimica delle sostanze naturali, chimica biologica e chimica farmaceutica.

## Proprietà e struttura

Il norbornano è un bicicloalcano il cui scheletro molecolare corrisponde a quello dell'anello del cicloesano in conformazione a barca, con l'aggiunta di un ponte metilenico (−CH$_2$−) che si congiunge alle posizioni assiali in 1 e 4. Dal norbornano deriva il catione 2-norbornile (C$_7$H$_{11}$+), che è di preminente interesse teorico-scientifico in quanto carbocatione non classico.
In condizioni normali il norbornano è un solido cristallino incolore (o polvere bianca), volatile, con un punto di fusione di 85–88 °C, e che come liquido bolle poco più in alto (105 °C); in acqua è praticamente insolubile, ma si scioglie, oltre che in altri idrocarburi, in acetone e in alcool.
Il norbornano è un composto termodinamicamente stabile, ΔH$_ƒ$° = -95,0 ± 1,1 kJ/mol, nonostante la sua struttura con angoli di legame non ottimali sia affetta da una certa tensione sterica: l'ammontare della conseguente destabilizzazione è stimata in 16,98 kcal/mol (71,0 kJ/mol). Pur essendo un idrocarburo, il norbornano presenta un momento dipolare, seppur piccolo: μ = 0,15 D.

### Parametri strutturali

Lo scheletro della molecola è una struttura a gabbia (3D) di simmetria C$_{2v}$, costituita da due teste di ponte (C$^1$, C$^4$), entrambe collegate da due ponti biatomici (C$^2$, C$^3$) e (C$^5$, C$^6$), e un ponte monoatomico (C$^7$). Da indagini combinate (diffrazione elettronica in fase gassosa, spettroscopia rotazionale nella regione delle microonde, spettroscopia infrarossa e Raman) sul norbornano sono stati ricavati i valori per le principali distanze di legame (r), ed angoli di legame (∠); sono riportati qui di seguito alcuni valori significativi che è stato possibile assegnare:
    r(C$^1$–C$^2$) = 153,04 pm, r(C$^2$–C$^3$) = 157,3 pm,r(C$^1$–C$^7$) = 154,6 pm, r$_{media}$(C–C) = 154,8 pm;
    r(C$^1$–H) = 109,4 pm, r$_{media}$(C–H) = 111,3 pm;
    ∠C$^1$–C$^2$–C$^3$ = 102,71°, ∠C$^2$–C$^1$–C$^6$ = 108,97°, ∠C$^1$–C$^7$–C$^4$ = 93,41°;
    angolo diedro tra i piani C$^1$–C$^2$–C$^3$–C$^4$ e C$^1$–C$^6$–C$^5$–C$^4$ = 113,1°.
Il legame C−H riportato ha lunghezza normale (109 pm); i legami C$^1$–C$^2$ e C$^1$–C$^7$ hanno lunghezze molto vicine al valore normale di 154 pm, mentre il legame C$^2$–C$^3$, dove le due coppie di idrogeni sono necessariamente eclissate, è sensibilmente più lungo. L'angolo C$^2$–C$^1$–C$^6$ ha praticamente il valore atteso per l'ibridazione sp$^3$ del carbonio (109,5°), tipica di un idrocarburo saturo; quello C$^1$–C$^2$–C$^3$ è invece piuttosto stretto al confronto e soprattutto l'angolo sull'atomo di carbonio apicale (C$^7$) è tanto più stretto rispetto ai 109,5°; tutto questo è alla base della tensione sterica riscontrata.

## Sintesi

Il norbornano venne preparato inizialmente per riduzione della norcanfora (2-norbornanone). Il composto può anche essere ottenuto per idrogenazione dei composti insaturi correlati norbornene e norbornadiene.
Il norbornano non è considerato pericoloso secondo le direttive 67/548/EEC o 1999/45/EC.