# ATP Challenger Series 1999

L'ATP Challenger Series è il secondo livello di tornei per professionisti organizzata dall'ATP. Il circuito prevede tornei con un montepremi che può variare da 25.000 a 150.000 dollari.

## Calendario
### Gennaio

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalisti | Eliminati ai quarti |
| 25 gennaio | Intersport Heilbronn Open 1999 Heilbronn, Germania Cemento Indoor $100 000 Singolare - Doppio | Laurence Tieleman 6–2, 5–7, 6–3 | Markus Hantschk | Lars Burgsmüller Roger Federer | Jan Frode Andersen Christian Vinck Justin Gimelstob Rainer Schüttler |
| 25 gennaio | Intersport Heilbronn Open 1999 Heilbronn, Germania Cemento Indoor $100 000 Singolare - Doppio | Michael Kohlmann Filippo Veglio 6–4, 6–7, 7–5 | Justin Gimelstob Chris Woodruff | Lars Burgsmüller Roger Federer | Jan Frode Andersen Christian Vinck Justin Gimelstob Rainer Schüttler |

### Febbraio

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalisti | Eliminati ai quarti |
| 1º febbraio | Amarillo Challenger 1999 Amarillo, USA Cemento Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Gabriel Trifu 5–7, 6–4, 6–2 | Brian MacPhie | Sargis Sargsian Daniel Nestor | Alex O'Brien André Sá Michael Joyce Mashiska Washington |
| 1º febbraio | Amarillo Challenger 1999 Amarillo, USA Cemento Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Mike Bryan Bob Bryan 6–4, 6–2 | Grant Doyle Andrew Painter | Sargis Sargsian Daniel Nestor | Alex O'Brien André Sá Michael Joyce Mashiska Washington |
| 1º febbraio | Calcutta Challenger 1999 Calcutta, India Erba Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Leander Paes 4–6, 6–4, 6–3 | Mahesh Bhupathi | Mosè Navarra Tuomas Ketola | Aisam-ul-Haq Qureshi Andres Zingman Kalle Flygt Grégory Carraz |
| 1º febbraio | Calcutta Challenger 1999 Calcutta, India Erba Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Noam Behr Eyal Ran 6–4, 6–7, 6–2 | Barry Cowan Wesley Whitehouse | Mosè Navarra Tuomas Ketola | Aisam-ul-Haq Qureshi Andres Zingman Kalle Flygt Grégory Carraz |
| 1º febbraio | Hamburg Challenger 1999 Amburgo, Germania Sintetico Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Vladimir Volčkov 4–6, 6–3, 7–6 | Axel Pretzsch | Karsten Braasch Ivo Heuberger | Cristiano Caratti Antony Dupuis Marzio Martelli Ville Liukko |
| 1º febbraio | Hamburg Challenger 1999 Amburgo, Germania Sintetico Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Michael Kohlmann Filippo Veglio 6–4, 7–6 | Martín García Cristiano Testa | Karsten Braasch Ivo Heuberger | Cristiano Caratti Antony Dupuis Marzio Martelli Ville Liukko |
| 1º febbraio | Punta del Este Challenger 1999 Punta del Este, Uruguay Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Marcelo Charpentier 6–2, 6–2 | Martín Rodríguez | Héctor Moretti Sebastián Prieto | Francisco Cabello Andrés Schneiter Diego Veronelli Agustín Calleri |
| 1º febbraio | Punta del Este Challenger 1999 Punta del Este, Uruguay Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Lucas Arnold Ker Marcelo Filippini 6–1, 6–4 | Paulo Carvallo Gonzalo Rodriguez | Héctor Moretti Sebastián Prieto | Francisco Cabello Andrés Schneiter Diego Veronelli Agustín Calleri |
| 8 febbraio | Lucknow Challenger 1999 Lucknow, India Erba $100 000 Singolare - Doppio | Tuomas Ketola 6–3, 6–4 | Mosè Navarra | Noam Behr Ota Fukárek | Andrej Stoljarov Amir Hadad João Cunha e Silva Oren Motevassel |
| 8 febbraio | Lucknow Challenger 1999 Lucknow, India Erba $100 000 Singolare - Doppio | Nuno Marques Tom Vanhoudt 6–4, 5–7, 6–1 | Marcos Ondruska Andrew Richardson | Noam Behr Ota Fukárek | Andrej Stoljarov Amir Hadad João Cunha e Silva Oren Motevassel |
| 8 febbraio | Volkswagen Challenger 1999 Wolfsburg, Germania Sintetico Indoor $25 000 Singolare - Doppio | Axel Pretzsch walkover | Diego Nargiso | George Bastl Christian Vinck | Andy Fahlke Cristiano Caratti Arne Thoms Radek Štěpánek |
| 8 febbraio | Volkswagen Challenger 1999 Wolfsburg, Germania Sintetico Indoor $25 000 Singolare - Doppio | Adriano Ferreira Maurice Ruah walkover | Karsten Braasch Dirk Dier | George Bastl Christian Vinck | Andy Fahlke Cristiano Caratti Arne Thoms Radek Štěpánek |
| 15 febbraio | Lubeck Challenger 1999 Lubecca, Germania Sintetico Indoor $125 000 Singolare - Doppio | Axel Pretzsch 7–6, 6–4 | Michael Kohlmann | Ville Liukko Lars Burgsmüller | Antony Dupuis Maurice Ruah Ivo Heuberger Radek Štěpánek |
| 15 febbraio | Lubeck Challenger 1999 Lubecca, Germania Sintetico Indoor $125 000 Singolare - Doppio | Patrick Sommer Franz Stauder 6–4, 7–5 | Michael Kohlmann Filippo Veglio | Ville Liukko Lars Burgsmüller | Antony Dupuis Maurice Ruah Ivo Heuberger Radek Štěpánek |
| 22 febbraio | Challenger DCNS de Cherbourg 1999 Cherbourg, Francia Cemento Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Sébastien Grosjean 4–6, 6–3, 6–0 | Antony Dupuis | Andrej Čerkasov Arnaud Clément | Arnaud Di Pasquale Olivier Malcor Gastón Etlis Lionel Roux |
| 22 febbraio | Challenger DCNS de Cherbourg 1999 Cherbourg, Francia Cemento Indoor $50 000 Singolare - Doppio | Michael Hill Andrew Painter 7–5, 7–6 | Massimo Bertolini Cristian Brandi | Andrej Čerkasov Arnaud Clément | Arnaud Di Pasquale Olivier Malcor Gastón Etlis Lionel Roux |
| 22 febbraio | Ho Chi Minh Challenger 1999 Ho Chi Minh, Vietnam Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | John van Lottum 7–6, 6–2 | Markus Hipfl | Alberto Martín Oleg Ogorodov | Jacobo Díaz Marcos Ondruska Johan Van Herck Paradorn Srichaphan |
| 22 febbraio | Ho Chi Minh Challenger 1999 Ho Chi Minh, Vietnam Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Juan Ignacio Carrasco Jairo Velasco, Jr. 6–4, 6–4 | Justin Bower Jason Weir-Smith | Alberto Martín Oleg Ogorodov | Jacobo Díaz Marcos Ondruska Johan Van Herck Paradorn Srichaphan |
| 22 febbraio | Laguna Hills Challenger 1999 Laguna Hills, USA Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Sébastien Lareau 6–3, 7–6 | Michael Sell | Takao Suzuki André Sá | Andrew Ilie Bob Bryan Nenad Zimonjić Álex Calatrava |
| 22 febbraio | Laguna Hills Challenger 1999 Laguna Hills, USA Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Paul Goldstein Brian MacPhie 3–6, 6–4, 7–5 | Pablo Albano Daniel Orsanic | Takao Suzuki André Sá | Andrew Ilie Bob Bryan Nenad Zimonjić Álex Calatrava |

### Marzo

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 1º marzo | Grenoble Challenger 1999 Grenoble, Francia Cemento (indoor) $50 000+H Singolare - Doppio | Julien Boutter 6–2, 4–6, 6–4 | Antony Dupuis | Rogier Wassen Olivier Mutis | Gastón Etlis Christophe Rochus Maurice Ruah Agustín Calleri |
| 1º marzo | Grenoble Challenger 1999 Grenoble, Francia Cemento (indoor) $50 000+H Singolare - Doppio | Adam Peterson Chris Tontz 4–6, 6–3, 6–4 | Martín García Cristiano Testa | Rogier Wassen Olivier Mutis | Gastón Etlis Christophe Rochus Maurice Ruah Agustín Calleri |
| 1º marzo | Magdeburg Challenger 1999 Magdeburgo, Germania Sintetico Indoor $25 000+H Singolare - Doppio | Markus Hantschk 3–6, 7–6, 6–4 | Axel Pretzsch | Franz Stauder Petr Luxa | Lars Burgsmüller Dirk Dier Ivo Heuberger Francisco Cabello |
| 1º marzo | Magdeburg Challenger 1999 Magdeburgo, Germania Sintetico Indoor $25 000+H Singolare - Doppio | Michael Hill Andrew Painter 7–6, 6–7, 7–6 | Jan-Ralph Brandt Dirk Dier | Franz Stauder Petr Luxa | Lars Burgsmüller Dirk Dier Ivo Heuberger Francisco Cabello |
| 1º marzo | Singapore Challenger 1999 Singapore, Singapore Cemento $25 000 Singolare - Doppio | Mosè Navarra 6–2, 6–2 | Alberto Martín | Markus Hipfl Marcello Craca | Christophe Van Garsse Óscar Serrano Gámez Óscar Ortiz Jacobo Díaz |
| 1º marzo | Singapore Challenger 1999 Singapore, Singapore Cemento $25 000 Singolare - Doppio | Jeff Coetzee Damien Roberts 7–5, 6–3 | Oleg Ogorodov Eyal Ran | Markus Hipfl Marcello Craca | Christophe Van Garsse Óscar Serrano Gámez Óscar Ortiz Jacobo Díaz |
| 8 marzo | Open de Franche Comté 1999 Besançon, Francia Cemento indoor $25 000 Singolare - Doppio | Ivan Ljubičić 6–4, 6–2 | Lionel Roux | Olivier Mutis Ville Liukko | Julien Boutter Christophe Rochus Antony Dupuis George Bastl |
| 8 marzo | Open de Franche Comté 1999 Besançon, Francia Cemento indoor $25 000 Singolare - Doppio | Juan Ignacio Carrasco Jairo Velasco, Jr. 6–1, 7–6 | Martín García Cristiano Testa | Olivier Mutis Ville Liukko | Julien Boutter Christophe Rochus Antony Dupuis George Bastl |
| 8 marzo | Shimadzu All Japan Indoor Tennis Championships 1999 Kyoto, Giappone Cemento Indoor $25 000+H Singolare - Doppio | Julian Knowle 6–1, 6–2 | Gouichi Motomura | Lorenzo Manta Tomas Behrend | Satoshi Iwabuchi Yaoki Ishii Eyal Ran Barry Cowan |
| 8 marzo | Shimadzu All Japan Indoor Tennis Championships 1999 Kyoto, Giappone Cemento Indoor $25 000+H Singolare - Doppio | Julian Knowle Lorenzo Manta 6–1, 6–7, 6–2 | Giorgio Galimberti Lee Hyung-taik | Lorenzo Manta Tomas Behrend | Satoshi Iwabuchi Yaoki Ishii Eyal Ran Barry Cowan |
| 8 marzo | Challenger Salinas 1999 Salinas, Ecuador Cemento $25 000+H Singolare - Doppio | Juan Ignacio Chela 6–4, 7–6 | Hernán Gumy | Álex Calatrava Gastón Gaudio | Mashiska Washington Márcio Carlsson Luis Morejón Guillermo Cañas |
| 8 marzo | Challenger Salinas 1999 Salinas, Ecuador Cemento $25 000+H Singolare - Doppio | Mariano Hood Sebastián Prieto 6–2, 7–6 | Lucas Arnold Ker Daniel Orsanic | Álex Calatrava Gastón Gaudio | Mashiska Washington Márcio Carlsson Luis Morejón Guillermo Cañas |
| 29 marzo | Open Barletta 1999 Barletta, Italia Terra Rossa $25 000+H Singolare - Doppio | Jacobo Díaz 6–7, 6–0, 6–3 | Guillermo Cañas | Eduardo Medica Oliver Gross | Markus Hantschk Javier Sánchez Dinu Pescariu Gastón Gaudio |
| 29 marzo | Open Barletta 1999 Barletta, Italia Terra Rossa $25 000+H Singolare - Doppio | Guillermo Cañas Javier Sánchez 4–6, 6–2, 6–2 | Gastón Gaudio Hernán Gumy | Eduardo Medica Oliver Gross | Markus Hantschk Javier Sánchez Dinu Pescariu Gastón Gaudio |
| 29 marzo | San Luis Potosí Challenger 1999 San Luis Potosí, Messico Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | | | | |

### Aprile

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 5 aprile | Tennis Napoli Cup 1999 Napoli, Italia Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Juan Carlos Ferrero 3–6, 7–6, 6–1 | Juan Albert Viloca | Marcelo Filippini Hernán Gumy | Julián Alonso Diego Nargiso Gastón Gaudio Dinu Pescariu |
| 5 aprile | Tennis Napoli Cup 1999 Napoli, Italia Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Marcos Ondruska Jack Waite 6–4, 7–6 | Massimo Bertolini Cristian Brandi | Marcelo Filippini Hernán Gumy | Julián Alonso Diego Nargiso Gastón Gaudio Dinu Pescariu |
| 12 aprile | XL Bermuda Open 1999 Paget, Bermuda Terra verde $100 000 Singolare - Doppio | Hernán Gumy 6–3, 7–6 | Guillermo Cañas | Nicolás Lapentti Nicolás Massú | Dirk Dier Christophe Rochus Jared Palmer Tomas Behrend |
| 12 aprile | XL Bermuda Open 1999 Paget, Bermuda Terra verde $100 000 Singolare - Doppio | Doug Flach Richey Reneberg 6–4, 6–4 | Paul Kilderry Patrick Rafter | Nicolás Lapentti Nicolás Massú | Dirk Dier Christophe Rochus Jared Palmer Tomas Behrend |
| 12 aprile | New Delhi Challenger 1999 Nuova Delhi, India Cemento $100 000 Singolare - Doppio | Leander Paes 7–5, 6–4 | Mahesh Bhupathi | Grégory Carraz Gastón Etlis | Jeff Coetzee Oleg Ogorodov Andreas Vinciguerra Vladimir Volčkov |
| 12 aprile | New Delhi Challenger 1999 Nuova Delhi, India Cemento $100 000 Singolare - Doppio | Noam Behr Eyal Ran 6–3, 4–6, 6–4 | Barry Cowan Wesley Whitehouse | Grégory Carraz Gastón Etlis | Jeff Coetzee Oleg Ogorodov Andreas Vinciguerra Vladimir Volčkov |
| 12 aprile | Nice Challenger 1999 Nizza, Francia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Gastón Gaudio 6–2, 6–3 | Jacobo Díaz | Marzio Martelli Markus Hipfl | Markus Hantschk Juan Ignacio Chela Eduardo Medica Guillaume Raoux |
| 12 aprile | Nice Challenger 1999 Nizza, Francia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Martín García Sebastián Prieto 7–6, 6–4 | Tomáš Cibulec Leoš Friedl | Marzio Martelli Markus Hipfl | Markus Hantschk Juan Ignacio Chela Eduardo Medica Guillaume Raoux |
| 26 aprile | Espinho Challenger 1999 Espinho, Portogallo Terra rossa $25 000+H Singolare - Doppio | Gastón Gaudio 6–4, 6–1 | Markus Hipfl | Jacobo Díaz Agustín Calleri | Javier Sánchez Christophe Van Garsse Renzo Furlan Julián Alonso |
| 26 aprile | Espinho Challenger 1999 Espinho, Portogallo Terra rossa $25 000+H Singolare - Doppio | Joan Balcells Gastón Etlis 6–3, 6–2 | Noam Behr Eyal Ran | Jacobo Díaz Agustín Calleri | Javier Sánchez Christophe Van Garsse Renzo Furlan Julián Alonso |

### Maggio

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 3 maggio | BMW Ljubljana Open 1999 Lubiana, Slovenia Terra rossa $100 000+H Singolare - Doppio | Vladimir Volčkov 7–5, 6–7, 6–4 | Dinu Pescariu | Roger Federer Germán Puentes | Gastón Etlis Juan Albert Viloca Agustín Calleri Orlin Stanojčev |
| 3 maggio | BMW Ljubljana Open 1999 Lubiana, Slovenia Terra rossa $100 000+H Singolare - Doppio | Massimo Valeri Tom Vanhoudt 7–6, 6–4 | Eduardo Nicolás Germán Puentes | Roger Federer Germán Puentes | Gastón Etlis Juan Albert Viloca Agustín Calleri Orlin Stanojčev |
| 10 maggio | Birmingham Challenger 1999 Birmingham, USA Terra verde $50 000+H Singolare - Doppio | Francisco Costa 6–7, 7–6, 6–3 | Martín Rodríguez | Ronald Agénor Luis Horna | Eric Taino Rodolphe Cadart Michael Sell Óscar Serrano Gámez |
| 10 maggio | Birmingham Challenger 1999 Birmingham, USA Terra verde $50 000+H Singolare - Doppio | Mike Bryan Bob Bryan 7–5, 6–3 | Geoff Grant T. J. Middleton | Ronald Agénor Luis Horna | Eric Taino Rodolphe Cadart Michael Sell Óscar Serrano Gámez |
| 10 maggio | Jerusalem Challenger 1999 Gerusalemme, Israele Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Lior Mor 7–5, 5–7, 6–2 | Neville Godwin | Christophe Rochus Tuomas Ketola | Axel Pretzsch Fredrik Jonsson Andy Ram Lars Burgsmüller |
| 10 maggio | Jerusalem Challenger 1999 Gerusalemme, Israele Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Jeff Coetzee Tuomas Ketola 6–2, 6–4 | Barry Cowan Neville Godwin | Christophe Rochus Tuomas Ketola | Axel Pretzsch Fredrik Jonsson Andy Ram Lars Burgsmüller |
| 24 maggio | BBB Open 1999 Sofia, Bulgaria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Marcello Craca 7–5, 6–0 | Orlin Stanojčev | Davide Scala Tomas Behrend | Giorgio Galimberti David Miketa André Sá Petr Dezort |
| 24 maggio | BBB Open 1999 Sofia, Bulgaria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Tomas Behrend Karsten Braasch 6–3, 6–4 | Simon Aspelin Tobias Hildebrand | Davide Scala Tomas Behrend | Giorgio Galimberti David Miketa André Sá Petr Dezort |
| 31 maggio | Schickedanz Open 1999 Furth, Germania Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Ronald Agénor 6–2, 7–6 | Tomáš Zíb | Dirk Dier Tomas Behrend | Juan Albert Viloca Lucas Arnold Ker Christian Vinck Guillermo Cañas |
| 31 maggio | Schickedanz Open 1999 Furth, Germania Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Nebojša Đorđević Marcos Ondruska 4–6, 6–3, 6–4 | Diego del Río Martín Rodríguez | Dirk Dier Tomas Behrend | Juan Albert Viloca Lucas Arnold Ker Christian Vinck Guillermo Cañas |
| 31 maggio | Unicredit Czech Open 1999 Prostějov, Repubblica Ceca Terra rossa €127 000+H Singolare - Doppio | Richard Fromberg 7–6, 5–7, 6–4 | Juan Carlos Ferrero | Galo Blanco Jacobo Díaz | Vincenzo Santopadre Radek Štěpánek Orlin Stanojčev Juan Ignacio Chela |
| 31 maggio | Unicredit Czech Open 1999 Prostějov, Repubblica Ceca Terra rossa €127 000+H Singolare - Doppio | Dinu Pescariu Eric Taino 6–3, 6–3 | Devin Bowen Eyal Ran | Galo Blanco Jacobo Díaz | Vincenzo Santopadre Radek Štěpánek Orlin Stanojčev Juan Ignacio Chela |
| 31 maggio | Surbiton Trophy 1999 Surbiton, Gran Bretagna Erba €30 000+H Singolare - Doppio | Sargis Sargsian 7–6, 7–5 | Martin Damm | Peter Wessels Roger Federer | Michael Hill Paradorn Srichaphan Kenneth Carlsen Alex O'Brien |
| 31 maggio | Surbiton Trophy 1999 Surbiton, Gran Bretagna Erba €30 000+H Singolare - Doppio | Scott Draper Todd Woodbridge walkover | Justin Gimelstob Scott Humphries | Peter Wessels Roger Federer | Michael Hill Paradorn Srichaphan Kenneth Carlsen Alex O'Brien |

### Giugno

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 7 giugno | Maia Challenger 1999 Maia, Portogallo Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Juan Carlos Ferrero 6–3, 5–7, 6–3 | Mariano Hood | Eduardo Nicolás Espin Nicolás Massú | Germán Puentes Luis Horna Gastón Etlis Rodolphe Gilbert |
| 7 giugno | Maia Challenger 1999 Maia, Portogallo Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Mariano Hood Sebastián Prieto 6–2, 6–0 | Emanuel Couto Bernardo Mota | Eduardo Nicolás Espin Nicolás Massú | Germán Puentes Luis Horna Gastón Etlis Rodolphe Gilbert |
| 7 giugno | Weiden Challenger 1999 Weiden, Germania Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Roberto Carretero 6–1, 7–5 | Christophe Van Garsse | Ronald Agénor Ota Fukárek | Julien Boutter Andy Fahlke Juan Ignacio Chela Juan Albert Viloca |
| 7 giugno | Weiden Challenger 1999 Weiden, Germania Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Emilio Benfele Álvarez Dušan Vemić 6–7, 6–2, 6–4 | Simon Aspelin Johan Landsberg | Ronald Agénor Ota Fukárek | Julien Boutter Andy Fahlke Juan Ignacio Chela Juan Albert Viloca |
| 14 giugno | Nord LB Open 1999 Braunschweig, Germania Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Jens Knippschild 7–5, 7–6 | Franco Squillari | Gastón Gaudio Christian Ruud | Agustín Calleri Albert Portas Michel Kratochvil Jacobo Díaz |
| 14 giugno | Nord LB Open 1999 Braunschweig, Germania Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Albert Portas Germán Puentes 6–4, 6–7, 6–3 | Tomás Carbonell Nebojša Đorđević | Gastón Gaudio Christian Ruud | Agustín Calleri Albert Portas Michel Kratochvil Jacobo Díaz |
| 14 giugno | Zagreb Open 1999 Zagabria, Croazia Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Andrea Gaudenzi 6–1, 6–4 | Julien Boutter | Thomas Larsen Tomáš Zíb | Ivan Vajda Gastón Etlis Oleg Ogorodov Renzo Furlan |
| 14 giugno | Zagreb Open 1999 Zagabria, Croazia Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Ivan Ljubičić Lovro Zovko 6–3, 6–0 | Jérôme Hanquez Régis Lavergne | Thomas Larsen Tomáš Zíb | Ivan Vajda Gastón Etlis Oleg Ogorodov Renzo Furlan |
| 21 giugno | Canella Challenger 1999 Biella, Italia Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Nicolás Massú 7–6, 5–7, 6–4 | Oleg Ogorodov | Juan Giner Luis Morejón | Marco Meneschincheri Ronald Agénor Florian Allgauer Andrés Schneiter |
| 21 giugno | Canella Challenger 1999 Biella, Italia Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Filippo Messori Massimo Valeri 7–5, 6–4 | Agustín Calleri Salvador Navarro | Juan Giner Luis Morejón | Marco Meneschincheri Ronald Agénor Florian Allgauer Andrés Schneiter |
| 21 giugno | Eisenach Challenger 1999 Eisenach, Germania Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Juan Albert Viloca 7–6, 6–4 | Tomas Behrend | Petr Dezort Emilio Benfele Álvarez | Juan Ignacio Chela Ionuț Moldovan Thomas Larsen Antony Dupuis |
| 21 giugno | Eisenach Challenger 1999 Eisenach, Germania Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Mitch Sprengelmeyer Jason Weir-Smith 6–3, 6–1 | Dirk Dier Marcus Hilpert | Petr Dezort Emilio Benfele Álvarez | Juan Ignacio Chela Ionuț Moldovan Thomas Larsen Antony Dupuis |
| 21 giugno | Prague Open 1999 Praga, Repubblica Ceca Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Michal Tabara 6–4, 6–1 | Jean-René Lisnard | Ota Fukárek Attila Sávolty | Tomáš Zíb David Caldwell Radomír Vašek Ville Liukko |
| 21 giugno | Prague Open 1999 Praga, Repubblica Ceca Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Michal Tabara Radomír Vašek 6–2, 6–0 | Tomáš Cibulec Petr Pála | Ota Fukárek Attila Sávolty | Tomáš Zíb David Caldwell Radomír Vašek Ville Liukko |
| 28 giugno | Challenger Lugano 1999 Lugano, Svizzera Terra rossa €85 000+H Singolare - Doppio | Michal Tabara 6–7, 6–4, 6–2 | Ronald Agénor | Álex Calatrava George Bastl | Óscar Burrieza López Marco Meneschincheri Amir Hadad Željko Krajan |
| 28 giugno | Challenger Lugano 1999 Lugano, Svizzera Terra rossa €85 000+H Singolare - Doppio | Michal Tabara Radomír Vašek 6–2, 3–6, 6–3 | Daniel Melo Antonio Prieto | Álex Calatrava George Bastl | Óscar Burrieza López Marco Meneschincheri Amir Hadad Željko Krajan |
| 28 giugno | Montauban Challenger 1999 Montauban, Francia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Álex López Morón 6–4, 4–6, 6–2 | Emanuel Couto | Florian Allgauer Federico Browne | Hugo Armando Thierry Guardiola Jean-René Lisnard David Caballero-García |
| 28 giugno | Montauban Challenger 1999 Montauban, Francia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Simon Aspelin Ota Fukárek 6–3, 6–4 | Ali Hamadeh Rogier Wassen | Florian Allgauer Federico Browne | Hugo Armando Thierry Guardiola Jean-René Lisnard David Caballero-García |
| 28 giugno | Ulm Challenger 1999 Ulma, Germania Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Younes El Aynaoui 7–6, 6–3 | Andrew Ilie | Tomas Behrend Marcos Ondruska | Andrej Čerkasov Dušan Vemić Jakub Herm-Záhlava Adriano Ferreira |
| 28 giugno | Ulm Challenger 1999 Ulma, Germania Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Andrew Painter Byron Talbot 6–3, 6–4 | Dirk Dier Michael Kohlmann | Tomas Behrend Marcos Ondruska | Andrej Čerkasov Dušan Vemić Jakub Herm-Záhlava Adriano Ferreira |
| 28 giugno | Venice Challenger 1999 Venezia, Italia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Andrei Pavel 6–2, 6–0 | Sláva Doseděl | Jacobo Díaz Giorgio Galimberti | Oliver Gross Agustín Calleri Albert Portas Davide Sanguinetti |
| 28 giugno | Venice Challenger 1999 Venezia, Italia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Albert Portas Germán Puentes 6–4, 6–0 | Diego del Río Mariano Hood | Jacobo Díaz Giorgio Galimberti | Oliver Gross Agustín Calleri Albert Portas Davide Sanguinetti |

### Luglio

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 5 luglio | West of England Challenger 1999 Bristol, Gran Bretagna Erba €42 000+H Singolare - Doppio | Raemon Sluiter 6–3, 6–7, 7–6 | Chris Wilkinson | Martin Lee Damien Roberts | Arvind Parmar Miles Maclagan Ben Ellwood Jaymon Crabb |
| 5 luglio | West of England Challenger 1999 Bristol, Gran Bretagna Erba €42 000+H Singolare - Doppio | Jan-Ralph Brandt Jeff Coetzee 6–4, 6–3 | Luke Bourgeois Dejan Petrović | Martin Lee Damien Roberts | Arvind Parmar Miles Maclagan Ben Ellwood Jaymon Crabb |
| 5 luglio | Challenger Banque Nationale de Granby 1999 Granby, Canada Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Petr Kralert 6–4, 6–7, 7–6 | Mark Knowles | Michael Russell James Sekulov | Markus Menzler Yaoki Ishii Lior Mor Jimy Szymanski |
| 5 luglio | Challenger Banque Nationale de Granby 1999 Granby, Canada Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Kevin Kim Jimy Szymanski 4–6, 6–1, 6–4 | Harel Levy Lior Mor | Michael Russell James Sekulov | Markus Menzler Yaoki Ishii Lior Mor Jimy Szymanski |
| 5 luglio | Oberstaufen Cup 1999 Oberstaufen, Germania Terra rossa €30 000 Singolare - Doppio | Alexander Popp 7–6, 6–3 | Francisco Costa | Jens Knippschild Edwin Kempes | Sebastian Jäger Álex Calatrava Óscar Serrano Gámez Andrej Stoljarov |
| 5 luglio | Oberstaufen Cup 1999 Oberstaufen, Germania Terra rossa €30 000 Singolare - Doppio | Edwin Kempes Petr Luxa 7–5, 6–4 | Karsten Braasch Jens Knippschild | Jens Knippschild Edwin Kempes | Sebastian Jäger Álex Calatrava Óscar Serrano Gámez Andrej Stoljarov |
| 5 luglio | Ostend Challenger 1999 Ostenda, Belgio Terra rossa €30 000 Singolare - Doppio | Olivier Malcor 6–3, 6–1 | Álex López Morón | Tomas Behrend Filip Dewulf | Jérôme Hanquez Ville Liukko Nicolas Escudé Christophe Rochus |
| 5 luglio | Ostend Challenger 1999 Ostenda, Belgio Terra rossa €30 000 Singolare - Doppio | Marcos Ondruska Steven Randjelovic 6–2, 6–4 | Xavier Malisse Wim Neefs | Tomas Behrend Filip Dewulf | Jérôme Hanquez Ville Liukko Nicolas Escudé Christophe Rochus |
| 12 luglio | Comerica Bank Challenger 1999 Aptos, Stati Uniti Cemento $75 000 Singolare - Doppio | Michael Hill 6–7, 6–4, 6–2 | Harel Levy | Michael Chang Laurence Tieleman | Cristiano Caratti Axel Pretzsch Antony Dupuis David Caldwell |
| 12 luglio | Comerica Bank Challenger 1999 Aptos, Stati Uniti Cemento $75 000 Singolare - Doppio | Michael Hill Scott Humphries 7–6, 1–6, 7–5 | Harel Levy Lior Mor | Michael Chang Laurence Tieleman | Cristiano Caratti Axel Pretzsch Antony Dupuis David Caldwell |
| 12 luglio | Contrexéville Challenger 1999 Contrexéville, Francia Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Ronald Agénor 7–6, 6–2 | Gérard Solvès | Olivier Malcor Tomas Behrend | Rodolphe Gilbert Álex Calatrava Edwin Kempes Stéphane Huet |
| 12 luglio | Contrexéville Challenger 1999 Contrexéville, Francia Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Jérôme Hanquez Régis Lavergne 6–4, 6–2 | Rodolphe Gilbert Stéphane Huet | Olivier Malcor Tomas Behrend | Rodolphe Gilbert Álex Calatrava Edwin Kempes Stéphane Huet |
| 12 luglio | S Tennis Masters Challenger 1999 Graz, Austria Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Tomáš Zíb 7–6, 6–1 | Juan Carlos Ferrero | Franco Squillari Albert Portas | Markus Hipfl Sláva Doseděl Martín Rodríguez Bohdan Ulihrach |
| 12 luglio | S Tennis Masters Challenger 1999 Graz, Austria Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Nuno Marques Tom Vanhoudt 6–2, 6–2 | Albert Portas Germán Puentes | Franco Squillari Albert Portas | Markus Hipfl Sláva Doseděl Martín Rodríguez Bohdan Ulihrach |
| 12 luglio | Manchester Trophy 1999 Manchester, Gran Bretagna Erba €30 000 Singolare - Doppio | Igor Gaudi 7–6, 6–2 | Neville Godwin | Gianluca Pozzi Jonathan Erlich | Barry Cowan Nicolas Thomann Martin Lee Jaymon Crabb |
| 12 luglio | Manchester Trophy 1999 Manchester, Gran Bretagna Erba €30 000 Singolare - Doppio | Jeff Coetzee Neville Godwin 6–4, 6–2 | Jamie Delgado Martin Lee | Gianluca Pozzi Jonathan Erlich | Barry Cowan Nicolas Thomann Martin Lee Jaymon Crabb |
| 19 luglio | Open Diputación 1999 Cordova, Spagna Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Oleg Ogorodov 6–4, 3–6, 6–3 | Gouichi Motomura | Ota Fukárek Jeff Coetzee | Tommy Robredo Eyal Erlich Feliciano López Alejandro Hernández |
| 19 luglio | Open Diputación 1999 Cordova, Spagna Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Satoshi Iwabuchi Oleg Ogorodov 6–3, 6–2 | Noam Behr Eyal Erlich | Ota Fukárek Jeff Coetzee | Tommy Robredo Eyal Erlich Feliciano López Alejandro Hernández |
| 19 luglio | Newcastle Challenger 1999 Newcastle, Gran Bretagna Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Jeff Tarango 3–6, 6–0, 7–6 | Ronald Agénor | Andrea Gaudenzi Jean-René Lisnard | Martin Lee Julián Alonso Alan Mackin Andrej Stoljarov |
| 19 luglio | Newcastle Challenger 1999 Newcastle, Gran Bretagna Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Marcus Hilpert Vaughan Snyman 7–5, 7–6 | Hugo Armando Cédric Kauffmann | Andrea Gaudenzi Jean-René Lisnard | Martin Lee Julián Alonso Alan Mackin Andrej Stoljarov |
| 19 luglio | Olbia Challenger 1999 Olbia, Italia Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Stefano Pescosolido 6–7, 6–4, 7–6 | Giorgio Galimberti | Gianluca Pozzi Diego Nargiso | Elia Grossi Federico Luzzi Marcos Ondruska Damián Furmanski |
| 19 luglio | Olbia Challenger 1999 Olbia, Italia Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Omar Camporese Giorgio Galimberti 6–4, 6–1 | Filippo Messori Massimo Valeri | Gianluca Pozzi Diego Nargiso | Elia Grossi Federico Luzzi Marcos Ondruska Damián Furmanski |
| 19 luglio | Siemens Open 1999 Scheveningen, Paesi Bassi Terra rossa €85 000 Singolare - Doppio | Emilio Benfele Álvarez 6–3, 3–6, 3–2 rit. | Martin Verkerk | Jiří Vaněk Mariano Hood | Rodolphe Gilbert Héctor Moretti Salvador Navarro Gutiérrez Óscar Serrano Gámez |
| 19 luglio | Siemens Open 1999 Scheveningen, Paesi Bassi Terra rossa €85 000 Singolare - Doppio | Eyal Ran Tom Vanhoudt 6–4, 6–4 | James Greenhalgh Paul Rosner | Jiří Vaněk Mariano Hood | Rodolphe Gilbert Héctor Moretti Salvador Navarro Gutiérrez Óscar Serrano Gámez |
| 19 luglio | Tampere Open 1999 Tampere, Finlandia Terra rossa €42 000 Singolare - Doppio | Radomír Vašek 7–5, 2–6, 6–0 | Martin Spöttl | Petr Kralertn Jarkko Nieminen | Kim Tiilikainen Mattias Hellström Željko Krajan Johan Settergren |
| 19 luglio | Tampere Open 1999 Tampere, Finlandia Terra rossa €42 000 Singolare - Doppio | Petr Dezort Radomír Vašek 6–1, 6–1 | Jarkko Nieminen Timo Nieminen | Petr Kralertn Jarkko Nieminen | Kim Tiilikainen Mattias Hellström Željko Krajan Johan Settergren |
| 19 luglio | Winnetka Challenger 1999 Winnetka, USA Cemento €42 000 Singolare - Doppio | Alex O'Brien 6–2, 6–2 | Maks Mirny | Michael Tebbutt Paul Goldstein | Gabriel Trifu Mashiska Washington Mark Nielsen Michel Kratochvil |
| 19 luglio | Winnetka Challenger 1999 Winnetka, USA Cemento €42 000 Singolare - Doppio | James Blake Thomas Blake 6–4, 6–7, 6–3 | Maks Mirny Alexander Reichel | Michael Tebbutt Paul Goldstein | Gabriel Trifu Mashiska Washington Mark Nielsen Michel Kratochvil |
| 26 luglio | Edinburgh Challenger 1999 Edimburgo, Gran Bretagna Terra verde $50 000+H Singolare - Doppio | Héctor Moretti 6–4, 6–1 | Attila Sávolt | Jan Frode Andersen Luis Morejón | Iztok Božič Salvador Navarro Gutiérrez Fernando González Martin Spöttl |
| 26 luglio | Edinburgh Challenger 1999 Edimburgo, Gran Bretagna Terra verde $50 000+H Singolare - Doppio | Marcus Hilpert Vaughan Snyman 6–1, 7–6 | Marcos Roy-Girardi Attila Sávolt | Jan Frode Andersen Luis Morejón | Iztok Božič Salvador Navarro Gutiérrez Fernando González Martin Spöttl |
| 26 luglio | Istanbul Challenger 1999 Istanbul, Turchia Cemento $100 000+H Singolare - Doppio | Vadim Kucenko 6–4, 7–6 | Neville Godwin | Christophe Rochus Kenneth Carlsen | Gianluca Pozzi Nicolas Escudé Vladimir Volčkov Radek Štěpánek |
| 26 luglio | Istanbul Challenger 1999 Istanbul, Turchia Cemento $100 000+H Singolare - Doppio | Gouichi Motomura Oleg Ogorodov 6–2, 2–6, 6–2 | Jeff Coetzee Neville Godwin | Christophe Rochus Kenneth Carlsen | Gianluca Pozzi Nicolas Escudé Vladimir Volčkov Radek Štěpánek |

### Agosto

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 2 agosto | Gramado Challenger 1999 Gramado, Brasile Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Jamie Delgado 6–3, 7–6 | Diego Veronelli | Jim Thomas Eyal Erlich | Andrés Zingman Alexandre Simoni Václav Duda Pedro Braga |
| 2 agosto | Gramado Challenger 1999 Gramado, Brasile Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Antonio Prieto Alexandre Simoni 6–1, 6–4 | Paulo Carvallo Ricardo Schlachter | Jim Thomas Eyal Erlich | Andrés Zingman Alexandre Simoni Václav Duda Pedro Braga |
| 2 agosto | Fifth Third Bank Tennis Championships 1999 Lexington, Stati Uniti Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Harel Levy 6–4, 7–6 | Kevin Kim | Antony Dupuis Louis Vosloo | Noam Okun Barry Cowan Paul Kilderry Geoff Grant |
| 2 agosto | Fifth Third Bank Tennis Championships 1999 Lexington, Stati Uniti Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Michael Sell Gabriel Trifu 7–6, 6–7, 6–4 | Scott Humphries Kevin Kim | Antony Dupuis Louis Vosloo | Noam Okun Barry Cowan Paul Kilderry Geoff Grant |
| 2 agosto | Nettingsdorf Challenger 1999 Nettingsdorf, Austria Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Attila Sávolt 6–1, 6–0 | Markus Hipfl | Răzvan Sabău Petr Kralert | Jürgen Melzer Marcelo Charpentier Thomas Schiessling Ladislav Švarc |
| 2 agosto | Nettingsdorf Challenger 1999 Nettingsdorf, Austria Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Georg Blumauer Alexander Peya 6–7, 6–3, 7–6 | Marcelo Charpentier José Frontera | Răzvan Sabău Petr Kralert | Jürgen Melzer Marcelo Charpentier Thomas Schiessling Ladislav Švarc |
| 2 agosto | Poznań Challenger 1999 Poznań, Polonia Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Galo Blanco 6–4, 6–2 | Fredrik Jonsson | Oliver Gross Álex López Morón | Marzio Martelli Jiří Vaněk Jens Knippschild Alexander Shvets |
| 2 agosto | Poznań Challenger 1999 Poznań, Polonia Terra rossa $50 000 Singolare - Doppio | Massimo Ardinghi Davide Sanguinetti 6–4, 6–4 | Hugo Armando Andrej Čerkasov | Oliver Gross Álex López Morón | Marzio Martelli Jiří Vaněk Jens Knippschild Alexander Shvets |
| 2 agosto | Open Castilla y León 1999 Segovia, Spagna Cemento $125 000+H Singolare - Doppio | Cyril Saulnier 6–4, 7–5 | Sergi Bruguera | Nicolas Escudé Ignacio Truyol | Carlos Costa Tuomas Ketola Javier Sánchez Kenneth Carlsen |
| 2 agosto | Open Castilla y León 1999 Segovia, Spagna Cemento $125 000+H Singolare - Doppio | Roger Federer Sander Groen 6–4, 7–6 | Ota Fukárek Alejandro Hernández | Nicolas Escudé Ignacio Truyol | Carlos Costa Tuomas Ketola Javier Sánchez Kenneth Carlsen |
| 9 agosto | BH Tennis Open International Cup 1999 Belo Horizonte, Brasile Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Jamie Delgado 6–2, 7–6 | Daniel Melo | Alexandre Simoni Martin Lee | Satoshi Iwabuchi Hideki Kaneko Dejan Petrović Luis Horna |
| 9 agosto | BH Tennis Open International Cup 1999 Belo Horizonte, Brasile Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Daniel Melo Antonio Prieto 6–2, 3–6, 7–5 | Jamie Delgado Martin Lee | Alexandre Simoni Martin Lee | Satoshi Iwabuchi Hideki Kaneko Dejan Petrović Luis Horna |
| 9 agosto | Levene Gouldin & Thompson Tennis Challenger 1999 Binghamton, USA Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Antony Dupuis 6–7, 6–1, 6–4 | Brett Steven | Gianluca Pozzi James Blake | Alexander Popp David Wheaton Miles Maclagan Michael Sell |
| 9 agosto | Levene Gouldin & Thompson Tennis Challenger 1999 Binghamton, USA Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Mitch Sprengelmeyer Jason Weir-Smith 5–7, 6–4, 6–2 | Kevin Kim Lee Hyung-taik | Gianluca Pozzi James Blake | Alexander Popp David Wheaton Miles Maclagan Michael Sell |
| 9 agosto | Madrid Challenger 1999 Madrid, Spagna Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Ota Fukárek 6–2, 6–7, 7–5 | Gouichi Motomura | Jonathan Erlich George Bastl | Lior Dahan Ignacio Truyol Juan Luis Rascón Lope Ivo Heuberger |
| 9 agosto | Madrid Challenger 1999 Madrid, Spagna Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Thomas Shimada Myles Wakefield 6–3, 7–6 | David DiLucia Stefano Pescosolido | Jonathan Erlich George Bastl | Lior Dahan Ignacio Truyol Juan Luis Rascón Lope Ivo Heuberger |
| 9 agosto | Sopot Challenger 1999 Sopot, Polonia Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Roberto Carretero 6–4, 7–5 | Thierry Guardiola | Attila Sávolt Jiří Vaněk | Roman Smotlak Alexander Shvets Radovan Světlík Hugo Armando |
| 9 agosto | Sopot Challenger 1999 Sopot, Polonia Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Bartłomiej Dąbrowski Michał Gawłowski 6–4, 3–6, 6–3 | Daniel Fiala Jiri Hobler | Attila Sávolt Jiří Vaněk | Roman Smotlak Alexander Shvets Radovan Světlík Hugo Armando |
| 9 agosto | Vienna Challenger 1999 Vienna, Austria Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Michel Kratochvil 3–6, 7–6, 6–2 | Marcelo Charpentier | Petr Dezort Michal Tabara | Iztok Božič Marzio Martelli Ivajlo Trajkov Horst Skoff |
| 9 agosto | Vienna Challenger 1999 Vienna, Austria Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Julian Knowle Thomas Strengberger 6–3, 6–2 | Petr Kralert Michel Kratochvil | Petr Dezort Michal Tabara | Iztok Božič Marzio Martelli Ivajlo Trajkov Horst Skoff |
| 16 agosto | Bressanone Challenger 1999 Bressanone, Italia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | Gianluca Luddi 6–4, 6–4 | Thierry Guardiola | Stefano Tarallo Alessio Di Mauro | Federico Luzzi Herbert Wiltschnig Jérôme Hanquez David Miketa |
| 16 agosto | Bressanone Challenger 1999 Bressanone, Italia Terra rossa €42 000+H Singolare - Doppio | David Miketa Radovan Světlík 7–5, 6–4 | Manuel Jorquera Anthony Parun | Stefano Tarallo Alessio Di Mauro | Federico Luzzi Herbert Wiltschnig Jérôme Hanquez David Miketa |
| 16 agosto | GHI Bronx Tennis Classic 1999 Bronx, USA Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Alexander Popp 6–7, 7–6, 6–0 | Sébastien de Chaunac | Brett Steven Vadim Kucenko | Jeff Coetzee Michael Sell Igor Gaudi Alejandro Hernández |
| 16 agosto | GHI Bronx Tennis Classic 1999 Bronx, USA Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Jeff Coetzee Alejandro Hernández 6–4, 6–1 | Rob Givone Glenn Weiner | Brett Steven Vadim Kucenko | Jeff Coetzee Michael Sell Igor Gaudi Alejandro Hernández |
| 16 agosto | Prague Challenger 1999 Praga, Repubblica Ceca Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Davide Sanguinetti 7–5, 2–6, 6–3 | Petr Kralert | Gastón Etlis Álex López Morón | Radek Štěpánek Jiří Vaněk Petr Dezort Christophe Rochus |
| 16 agosto | Prague Challenger 1999 Praga, Repubblica Ceca Terra rossa $75 000 Singolare - Doppio | Petr Kovačka Pavel Kudrnáč 6–0, 6–1 | Petr Dezort Leoš Friedl | Gastón Etlis Álex López Morón | Radek Štěpánek Jiří Vaněk Petr Dezort Christophe Rochus |
| 16 agosto | Sylt Challenger 1999 Sylt, Germania Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Michel Kratochvil 6–1, 6–1 | Emilio Benfele Álvarez | David Caballero-García Attila Sávolt | Emanuel Couto João Cunha e Silva Davide Scala Andrej Stoljarov |
| 16 agosto | Sylt Challenger 1999 Sylt, Germania Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Rene Nicklisch Attila Sávolt 4–6, 6–3, 6–1 | Florian Allgauer Davide Scala | David Caballero-García Attila Sávolt | Emanuel Couto João Cunha e Silva Davide Scala Andrej Stoljarov |
| 23 agosto | IPP Trophy 1999 Ginevra, Svizzera Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Michel Kratochvil 6–0, 6–1 | Orlin Stanojčev | Herbert Wiltschnig Julián Alonso | Diego Nargiso Sergi Bruguera Radek Štěpánek Álex Calatrava |
| 23 agosto | IPP Trophy 1999 Ginevra, Svizzera Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Emilio Benfele Álvarez Álex López Morón 7–5, 6–3 | Paul Hanley Nathan Healey | Herbert Wiltschnig Julián Alonso | Diego Nargiso Sergi Bruguera Radek Štěpánek Álex Calatrava |
| 23 agosto | Antonio Savoldi-Marco Cò - Trofeo Dimmidisì 1999 Manerbio, Italia Terra rossa $75 000+H Singolare - Doppio | Attila Sávolt 6–4, 7–6 | Thierry Guardiola | Roberto Carretero Guillaume Marx | David Caballero-García Jérôme Hanquez Julian Knowle Stefano Tarallo |
| 23 agosto | Antonio Savoldi-Marco Cò - Trofeo Dimmidisì 1999 Manerbio, Italia Terra rossa $75 000+H Singolare - Doppio | Thomas Strengberger Massimo Valeri 6–3, 6–3 | Federico Browne Francisco Cabello | Roberto Carretero Guillaume Marx | David Caballero-García Jérôme Hanquez Julian Knowle Stefano Tarallo |
| 30 agosto | Black Forest Open 1999 Freudenstadt, Germania Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Michal Tabara 6–2, 7–6 | Orlin Stanojčev | Julián Alonso Werner Eschauer | Tomas Behrend Andreas Vinciguerra Federico Browne Francisco Cabello |
| 30 agosto | Black Forest Open 1999 Freudenstadt, Germania Terra rossa €30 000+H Singolare - Doppio | Joan Balcells Thomas Strengberger 4–6, 6–2, 6–3 | Michal Tabara Robin Vik | Julián Alonso Werner Eschauer | Tomas Behrend Andreas Vinciguerra Federico Browne Francisco Cabello |

### Settembre

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 6 settembre | Aschaffenburg Challenger 1999 Aschaffenburg, Germania Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Rene Nicklisch 3–6, 6–2, 7–6 | Luis Horna | Alexander Popp Marzio Martelli | Radek Štěpánek Lucas Arnold Ker Francisco Cabello Vincenzo Santopadre |
| 6 settembre | Aschaffenburg Challenger 1999 Aschaffenburg, Germania Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Francisco Cabello Michael Kohlmann 1–6, 6–3, 6–4 | Vincenzo Santopadre Cristiano Testa | Alexander Popp Marzio Martelli | Radek Štěpánek Lucas Arnold Ker Francisco Cabello Vincenzo Santopadre |
| 6 settembre | Kiev Challenger 1999 Kiev, Ucraina Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Emilio Benfele Álvarez 6–1, 6–2 | Andrej Stoljarov | Jiří Vaněk Igor Gaudi | Jean-René Lisnard Orlin Stanojčev Héctor Moretti Gérard Solvès |
| 6 settembre | Kiev Challenger 1999 Kiev, Ucraina Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Simon Aspelin Johan Landsberg 6–3, 4–6, 6–2 | Gábor Köves Thomas Strengberger | Jiří Vaněk Igor Gaudi | Jean-René Lisnard Orlin Stanojčev Héctor Moretti Gérard Solvès |
| 6 settembre | Challenger ATP Club Premium Open 1999 Quito, Ecuador Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Nicolás Massú 6–2, 3–6, 6–3 | Luis Morejón | Mariano Puerta Damián Furmanski | Hugo Armando Juan Ignacio Chela Agustín Calleri Paulo Taicher |
| 6 settembre | Challenger ATP Club Premium Open 1999 Quito, Ecuador Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Paulo Taicher Andres Zingman 7–5, 4–6, 7–5 | Óscar Ortiz Marco Osorio | Mariano Puerta Damián Furmanski | Hugo Armando Juan Ignacio Chela Agustín Calleri Paulo Taicher |
| 6 settembre | Bulgarian Open Challenger 1999 Sofia, Bulgaria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Ivajlo Trajkov 7–5, 6–2 | David Miketa | Federico Browne Gianluca Luddi | Radovan Světlík Martin Spöttl Răzvan Sabău Stefano Tarallo |
| 6 settembre | Bulgarian Open Challenger 1999 Sofia, Bulgaria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Massimo Ardinghi Davide Sanguinetti 6–4, 6–2 | Nebojša Đorđević Dušan Vemić | Federico Browne Gianluca Luddi | Radovan Světlík Martin Spöttl Răzvan Sabău Stefano Tarallo |
| 13 settembre | Brașov Challenger 1999 Brașov, Romania Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | David Sánchez 6–2, 0–6, 6–2 | Thierry Guardiola | Sebastián Prieto Ionuț Moldovan | Dinu Pescariu George Cosac Manuel Sala Rodolphe Cadart |
| 13 settembre | Brașov Challenger 1999 Brașov, Romania Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Andrei Pavel Gabriel Trifu 6–2, 6–2 | George Cosac Dinu Pescariu | Sebastián Prieto Ionuț Moldovan | Dinu Pescariu George Cosac Manuel Sala Rodolphe Cadart |
| 13 settembre | Budapest Challenger 1999 Budapest, Ungheria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Stéphane Huet 6–3, 7–5 | Werner Eschauer | Ladislav Švarc Ignacio Truyol | Emilio Benfele Álvarez Noam Okun Igor Gaudi Wolfgang Schranz |
| 13 settembre | Budapest Challenger 1999 Budapest, Ungheria Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Harel Levy Noam Okun 6–4, 4–6, 6–2 | Daniel Fiala Leoš Friedl | Ladislav Švarc Ignacio Truyol | Emilio Benfele Álvarez Noam Okun Igor Gaudi Wolfgang Schranz |
| 13 settembre | Macedonian Open 1999 Skopje, Macedonia Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Vasilīs Mazarakīs 6–1, 6–0 | Gergely Kisgyörgy | Herbert Wiltschnig Federico Browne | Vladimír Pláteník Andrés Schneiter Željko Krajan Lovro Zovko |
| 13 settembre | Macedonian Open 1999 Skopje, Macedonia Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Gergely Kisgyörgy Steven Randjelovic 6–1, 5–7, 7–6 | Federico Browne Lovro Zovko | Herbert Wiltschnig Federico Browne | Vladimír Pláteník Andrés Schneiter Željko Krajan Lovro Zovko |
| 20 settembre | Austin Challenger 1999 Austin, USA Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | André Sá 7–5, 6–2 | Glenn Weiner | Takao Suzuki Alex O'Brien | Brandon Hawk Barry Cowan Marcos Ondruska Vladimir Volčkov |
| 20 settembre | Austin Challenger 1999 Austin, USA Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Marcos Ondruska Wesley Whitehouse 7–5, 4–6, 6–2 | Paul Goldstein Adam Peterson | Takao Suzuki Alex O'Brien | Brandon Hawk Barry Cowan Marcos Ondruska Vladimir Volčkov |
| 20 settembre | Copa Sevilla 1999 Siviglia, Spagna Terra gialla €42 000+H Singolare - Doppio | Sebastián Prieto 4–6, 6–2, 6–1 | Jacobo Díaz | Alexander Popp Álex Calatrava | Juan Albert Viloca Werner Eschauer Javier García-Sintes Germán Puentes |
| 20 settembre | Copa Sevilla 1999 Siviglia, Spagna Terra gialla €42 000+H Singolare - Doppio | Marcelo Charpentier José Frontera 7–5, 6–3 | Eduardo Nicolás Espin Germán Puentes | Alexander Popp Álex Calatrava | Juan Albert Viloca Werner Eschauer Javier García-Sintes Germán Puentes |
| 20 settembre | Pekao Open 1999 Stettino, Polonia Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Andreas Vinciguerra 6–2, 6–4 | Juan Antonio Marín | Mariano Puerta Arnaud Di Pasquale | Franco Squillari Alberto Berasategui Fredrik Jonsson Tomas Behrend |
| 20 settembre | Pekao Open 1999 Stettino, Polonia Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Aleksandar Kitinov Jack Waite 6–1, 5–7, 6–4 | Guillermo Cañas Martín García | Mariano Puerta Arnaud Di Pasquale | Franco Squillari Alberto Berasategui Fredrik Jonsson Tomas Behrend |
| 27 settembre | San Antonio Challenger 1999 San Antonio, USA Cemento €106 000+H Singolare - Doppio | Mark Knowles 6–4, 3–6, 6–1 | Cristiano Caratti | Takao Suzuki James Sekulov | Alex O'Brien Michael Sell Raemon Sluiter Wayne Black |
| 27 settembre | San Antonio Challenger 1999 San Antonio, USA Cemento €106 000+H Singolare - Doppio | Mitch Sprengelmeyer Jason Weir-Smith 6–3, 7–6 | Andrew Painter Byron Talbot | Takao Suzuki James Sekulov | Alex O'Brien Michael Sell Raemon Sluiter Wayne Black |

### Ottobre

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 4 ottobre | Tel Aviv Challenger 1999 Tel Aviv, Israele Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Sláva Doseděl 7–6, 6–3 | Noam Okun | Mosè Navarra Gianluca Pozzi | Petr Kralert Michal Tabara Lior Mor Yaoki Ishii |
| 4 ottobre | Tel Aviv Challenger 1999 Tel Aviv, Israele Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Noam Behr Eyal Ran 6–3, 6–2 | Amir Hadad Andrew Ilie | Mosè Navarra Gianluca Pozzi | Petr Kralert Michal Tabara Lior Mor Yaoki Ishii |
| 4 ottobre | Tulsa Challenger 1999 Tulsa, USA Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | André Sá 6–2, 7–6 | Jimy Szymanski | Kevin Kim Edwin Kempes | Rodolphe Cadart Wayne Black Daniel Melo Jeff Coetzee |
| 4 ottobre | Tulsa Challenger 1999 Tulsa, USA Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Jeff Coetzee Alejandro Hernández 6–2, 6–1 | James Blake Thomas Blake | Kevin Kim Edwin Kempes | Rodolphe Cadart Wayne Black Daniel Melo Jeff Coetzee |
| 11 ottobre | Ciutat de Barcelona 1999 Barcellona, Spagna Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Fernando Vicente 6–2, 1–6, 6–2 | Sargis Sargsian | Christophe Rochus Joan Balcells | Markus Hantschk Albert Portas Óscar Serrano Gámez Álex López Morón |
| 11 ottobre | Ciutat de Barcelona 1999 Barcellona, Spagna Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Eduardo Nicolás Espin Germán Puentes 7–6, 7–6 | Alberto Martín Javier Sánchez | Christophe Rochus Joan Balcells | Markus Hantschk Albert Portas Óscar Serrano Gámez Álex López Morón |
| 11 ottobre | Challenger of Dallas 1999 Dallas, Texas, Stati Uniti Cemento $50 000 Singolare - Doppio | André Sá 7–5, 4–6, 6–4 | Jimy Szymanski | Raemon Sluiter Edwin Kempes | Xavier Malisse Martin Lee Michael Sell Glenn Weiner |
| 11 ottobre | Challenger of Dallas 1999 Dallas, Texas, Stati Uniti Cemento $50 000 Singolare - Doppio | Paul Kilderry Grant Silcock 4–6, 6–3, 6–1 | Mitch Sprengelmeyer Jason Weir-Smith | Raemon Sluiter Edwin Kempes | Xavier Malisse Martin Lee Michael Sell Glenn Weiner |
| 11 ottobre | São Paulo Challenger 1999 San Paolo, Brasile Terra rossa $100 000 Singolare - Doppio | Hernán Gumy 7–6, 6–3 | Thierry Guardiola | Sebastián Prieto Jean-René Lisnard | Gastón Gaudio Olivier Malcor Federico Browne Nicolás Massú |
| 11 ottobre | São Paulo Challenger 1999 San Paolo, Brasile Terra rossa $100 000 Singolare - Doppio | Jaime Oncins Daniel Orsanic 6–2, 6–2 | Mariano Hood Sebastián Prieto | Sebastián Prieto Jean-René Lisnard | Gastón Gaudio Olivier Malcor Federico Browne Nicolás Massú |
| 18 ottobre | Cairo Challenger 1999 Il Cairo, Egitto Terra rossa $100 000 Singolare - Doppio | Karim Alami 6–3, 6–1 | Christophe Rochus | Jacobo Díaz Sargis Sargsian | Marcello Craca Germán Puentes Alberto Berasategui Alberto Martín |
| 18 ottobre | Cairo Challenger 1999 Il Cairo, Egitto Terra rossa $100 000 Singolare - Doppio | Juan Ignacio Carrasco Jairo Velasco, Jr. 6–7, 6–4, 7–6 | Álex López Morón Albert Portas | Jacobo Díaz Sargis Sargsian | Marcello Craca Germán Puentes Alberto Berasategui Alberto Martín |
| 18 ottobre | Bauer Cup 1999 Eckental, Germania Sintetico (indoor) €35 000+H Singolare - Doppio | George Bastl 7–6, 4–6, 6–4 | Petr Luxa | Andrej Stoljarov Karsten Braasch | Alexander Popp Martin Damm Mosè Navarra Radek Štěpánek |
| 18 ottobre | Bauer Cup 1999 Eckental, Germania Sintetico (indoor) €35 000+H Singolare - Doppio | Petr Pála Pavel Vízner 6–4, 6–3 | Steven Randjelovic Lovro Zovko | Andrej Stoljarov Karsten Braasch | Alexander Popp Martin Damm Mosè Navarra Radek Štěpánek |
| 18 ottobre | Hong Kong Challenger 1999 Hong Kong, Cina Cemento $100 000 Singolare - Doppio | Stéphane Huet 6–4, 4–6, 6–1 | Gouichi Motomura | Fredrik Jonsson Mike Bryan | Andrew Ilie Andreas Vinciguerra John van Lottum Martin Spöttl |
| 18 ottobre | Hong Kong Challenger 1999 Hong Kong, Cina Cemento $100 000 Singolare - Doppio | Neville Godwin Michael Hill 3–6, 7–5, 7–6 | Mike Bryan Bob Bryan | Fredrik Jonsson Mike Bryan | Andrew Ilie Andreas Vinciguerra John van Lottum Martin Spöttl |
| 18 ottobre | Houston Challenger 1999 Houston, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Marcos Ondruska 7–6, 6–1 | James Sekulov | André Sá Edwin Kempes | Glenn Weiner Kevin Kim Petr Kralert Cristiano Caratti |
| 18 ottobre | Houston Challenger 1999 Houston, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | David DiLucia Michael Sell 7–6, 6–0 | Bobby Kokavec Jocelyn Robichaud | André Sá Edwin Kempes | Glenn Weiner Kevin Kim Petr Kralert Cristiano Caratti |
| 18 ottobre | Lima Challenger 1999 Lima, Perù Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Juan Ignacio Chela 6–2, 7–5 | Jiří Vaněk | Nicolas Coutelot David Miketa | Federico Browne Daniel Melo Ota Fukárek Álex Calatrava |
| 18 ottobre | Lima Challenger 1999 Lima, Perù Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Pablo Albano Martín García 7–6, 3–6, 6–3 | Mariano Hood Sebastián Prieto | Nicolas Coutelot David Miketa | Federico Browne Daniel Melo Ota Fukárek Álex Calatrava |
| 25 ottobre | Brest Challenger 1999 Brest, Francia Cemento indoor $35 000+H Singolare - Doppio | Roger Federer 7–6, 6–3 | Maks Mirny | Martin Damm Magnus Gustafsson | Michaël Llodra Stefano Pescosolido Óscar Burrieza López Jean-René Lisnard |
| 25 ottobre | Brest Challenger 1999 Brest, Francia Cemento indoor $35 000+H Singolare - Doppio | Martin Damm Maks Mirny 4–6, 6–1, 6–4 | Rodolphe Gilbert Lionel Roux | Martin Damm Magnus Gustafsson | Michaël Llodra Stefano Pescosolido Óscar Burrieza López Jean-René Lisnard |
| 25 ottobre | Samarkand Challenger 1999 Samarcanda, Uzbekistan Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Oleg Ogorodov 1–6, 7–6, 7–6 | Emilio Benfele Álvarez | Timothy Aerts Alexander Shvets | Óscar Serrano Gámez Kris Goossens Stefano Galvani Jan Frode Andersen |
| 25 ottobre | Samarkand Challenger 1999 Samarcanda, Uzbekistan Terra rossa $35 000+H Singolare - Doppio | Noam Behr Andrej Stoljarov 6–7, 6–3, 6–1 | Emilio Benfele Álvarez Kris Goossens | Timothy Aerts Alexander Shvets | Óscar Serrano Gámez Kris Goossens Stefano Galvani Jan Frode Andersen |

### Novembre

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 1º novembre | Lambertz Open by STAWAG 1999 Aquisgrana, Germania Sintetico (indoor) €42 000+H Singolare - Doppio | Raemon Sluiter 2–6, 6–4, 7–6 | David Prinosil | Gianluca Pozzi Orlin Stanojčev | Lars Burgsmüller Peter Wessels Jens Knippschild Martin Damm |
| 1º novembre | Lambertz Open by STAWAG 1999 Aquisgrana, Germania Sintetico (indoor) €42 000+H Singolare - Doppio | Lars Burgsmüller Takao Suzuki 7–6, 6–4 | Juan Ignacio Carrasco Jairo Velasco, Jr. | Gianluca Pozzi Orlin Stanojčev | Lars Burgsmüller Peter Wessels Jens Knippschild Martin Damm |
| 1º novembre | Santiago Challenger 1999 Santiago, Cile Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Nicolás Massú 6–7, 6–2, 6–4 | Karim Alami | Dušan Vemić Galo Blanco | Jacobo Díaz Hernán Gumy Germán Puentes Ramón Delgado |
| 1º novembre | Santiago Challenger 1999 Santiago, Cile Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Antonio Prieto Cristiano Testa 4–6, 6–4, 6–3 | Álex López Morón Germán Puentes | Dušan Vemić Galo Blanco | Jacobo Díaz Hernán Gumy Germán Puentes Ramón Delgado |
| 1º novembre | Keio Challenger International Tennis Tournament 1999 Yokohama, Giappone Sintetico indoor €42 000+H Singolare - Doppio | Lee Hyung-taik 6–3, 6–0 | Paradorn Srichaphan | Noam Okun Ivo Heuberger | Yaoki Ishii Takahiro Terachi Andy Fahlke Gouichi Motomura |
| 1º novembre | Keio Challenger International Tennis Tournament 1999 Yokohama, Giappone Sintetico indoor €42 000+H Singolare - Doppio | Satoshi Iwabuchi Thomas Shimada 6–2, 6–4 | Michael Joyce Kyle Spencer | Noam Okun Ivo Heuberger | Yaoki Ishii Takahiro Terachi Andy Fahlke Gouichi Motomura |
| 8 novembre | Miami Challenger 1999 Miami, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Marcos Ondruska 6–2, 6–2 | Radek Štěpánek | Paul Goldstein Jeff Coetzee | Geoff Grant Edwin Kempes Igor Gaudi Oliver Gross |
| 8 novembre | Miami Challenger 1999 Miami, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Jocelyn Robichaud Myles Wakefield 7–5, 4–6, 6–2 | Amir Hadad Andrew Ilie | Paul Goldstein Jeff Coetzee | Geoff Grant Edwin Kempes Igor Gaudi Oliver Gross |
| 8 novembre | Montevideo Challenger 1999 Montevideo, Uruguay Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Karim Alami 6–3, 6–1 | Galo Blanco | Alexandre Simoni Juan Antonio Marín | Álex López Morón Juan Ignacio Chela Markus Hipfl Franco Squillari |
| 8 novembre | Montevideo Challenger 1999 Montevideo, Uruguay Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Pablo Albano Martín García 6–2, 6–3 | Diego del Río Daniel Orsanic | Alexandre Simoni Juan Antonio Marín | Álex López Morón Juan Ignacio Chela Markus Hipfl Franco Squillari |
| 15 novembre | Andorra Challenger 1999 Andorra, Andorra Cemento indoor $35 000+H Singolare - Doppio | Justin Gimelstob 4–6, 7–6, 7–5 | Maks Mirny | Gianluca Pozzi George Bastl | Jeff Tarango Alexander Popp Davide Sanguinetti Cyril Saulnier |
| 15 novembre | Andorra Challenger 1999 Andorra, Andorra Cemento indoor $35 000+H Singolare - Doppio | Juan Ignacio Carrasco Jairo Velasco, Jr. 7–5, 7–6 | Scott Humphries Peter Nyborg | Gianluca Pozzi George Bastl | Jeff Tarango Alexander Popp Davide Sanguinetti Cyril Saulnier |
| 15 novembre | ATP Buenos Aires 1999 Buenos Aires, Argentina Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Franco Squillari 5–7, 6–1, 6–4 | Hernán Gumy | Gastón Gaudio Gianluca Luddi | Nicolás Massú Julián Alonso Andrea Gaudenzi José Acasuso |
| 15 novembre | ATP Buenos Aires 1999 Buenos Aires, Argentina Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Guillermo Cañas Martín García 6–4, 6–4 | Paul Rosner Dušan Vemić | Gastón Gaudio Gianluca Luddi | Nicolás Massú Julián Alonso Andrea Gaudenzi José Acasuso |
| 15 novembre | Challenger Britania Zavaleta 1999 Puebla, Messico Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Michael Sell 7–6, 7–5 | Alejandro Hernández | Brian MacPhie Eyal Ran | Damián Furmanski Miguel Gallardo Valles Luis Herrera Andrés Zingman |
| 15 novembre | Challenger Britania Zavaleta 1999 Puebla, Messico Cemento $35 000+H Singolare - Doppio | Óscar Ortiz Marco Osorio 6–1, 6–3 | Jeff Salzenstein Jim Thomas | Brian MacPhie Eyal Ran | Damián Furmanski Miguel Gallardo Valles Luis Herrera Andrés Zingman |
| 15 novembre | Rancho Mirage Challenger 1999 Rancho Mirage, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Bob Bryan 7–5, 7–5 | Jeff Coetzee | Jan Frode Andersen Ronald Agénor | Jiří Vaněk Oliver Gross Taylor Dent Alexander Waske |
| 15 novembre | Rancho Mirage Challenger 1999 Rancho Mirage, USA Cemento €42 000+H Singolare - Doppio | Thomas Shimada Myles Wakefield 6–3, 6–3 | Mike Bryan Bob Bryan | Jan Frode Andersen Ronald Agénor | Jiří Vaněk Oliver Gross Taylor Dent Alexander Waske |
| 22 novembre | Guadalajara Challenger 1999 Guadalajara, Messico Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Francisco Costa 4–6, 7–5, 6–3 | Nicolás Massú | Andrej Stoljarov Federico Browne | Michael Russell Agustín Calleri Ronald Agénor Alejandro Hernández |
| 22 novembre | Guadalajara Challenger 1999 Guadalajara, Messico Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Thomas Shimada Myles Wakefield 4–6, 7–6, 6–1 | Simon Aspelin Johan Landsberg | Andrej Stoljarov Federico Browne | Michael Russell Agustín Calleri Ronald Agénor Alejandro Hernández |
| 29 novembre | Caracas Challenger 1999 Caracas, Venezuela Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Younes El Aynaoui 6–3, 7–6 | Gastón Etlis | Michael Kohlmann Solon Peppas | Federico Browne Juan Ignacio Chela Herbert Wiltschnig Christian Vinck |
| 29 novembre | Caracas Challenger 1999 Caracas, Venezuela Terra rossa €106 000+H Singolare - Doppio | Gastón Etlis Martín Rodríguez 6–4, 6–3 | José de Armas Jimy Szymanski | Michael Kohlmann Solon Peppas | Federico Browne Juan Ignacio Chela Herbert Wiltschnig Christian Vinck |
| 29 novembre | Lucknow Challenger 2 1999 Lucknow, India Cemento (indoor) €106 000+H Singolare - Doppio | Leander Paes 7–6, 7–6 | Jamie Delgado | Paradorn Srichaphan Takahiro Terachi | Ivan Vajda Tuomas Ketola Satoshi Iwabuchi Oleg Ogorodov |
| 29 novembre | Lucknow Challenger 2 1999 Lucknow, India Cemento (indoor) €106 000+H Singolare - Doppio | Kristian Pless Paradorn Srichaphan 5–7, 6–3, 7–5 | Jamie Delgado Martin Lee | Paradorn Srichaphan Takahiro Terachi | Ivan Vajda Tuomas Ketola Satoshi Iwabuchi Oleg Ogorodov |
| 29 novembre | Nümbrecht Challenger 1999 Nümbrecht, Germania Cemento (indoor) €106 000+H Singolare - Doppio | George Bastl 7–6, 6–3 | Martin Damm | Leoš Friedl Peter Wessels | Stefano Pescosolido Alexander Shvets Antony Dupuis Michail Južnyj |
| 29 novembre | Nümbrecht Challenger 1999 Nümbrecht, Germania Cemento (indoor) €106 000+H Singolare - Doppio | Dirk Dier Jens Knippschild 6–3, 7–5 | Andreas Tattermusch Andreas Weber | Leoš Friedl Peter Wessels | Stefano Pescosolido Alexander Shvets Antony Dupuis Michail Južnyj |
| 29 novembre | JSM Challenger 1999 Urbana, USA Cemento indoor €42 000+H Singolare - Doppio | Frédéric Niemeyer 7–6, 3–6, 7–6 | Sébastien Lareau | Kevin Kim Julian Knowle | Michael Joyce Grant Stafford Glenn Weiner James Blake |
| 29 novembre | JSM Challenger 1999 Urbana, USA Cemento indoor €42 000+H Singolare - Doppio | Paul Goldstein Jim Thomas 6–7, 7–6, 7–6 | Mike Bryan Bob Bryan | Kevin Kim Julian Knowle | Michael Joyce Grant Stafford Glenn Weiner James Blake |

### Dicembre

| Settimana | Torneo | Campioni | Finalisti | Semifinalii | Eliminati ai quarti |
| 6 dicembre | Burbank Challenger 1999 Burbank, USA Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Cecil Mamiit 7–5, 6–3 | Alex O'Brien | Bob Bryan Jimy Szymanski | Paul Goldstein Jan Frode Andersen Marcos Ondruska Andrew Painter |
| 6 dicembre | Burbank Challenger 1999 Burbank, USA Cemento $50 000+H Singolare - Doppio | Mike Bryan Bob Bryan 7–6, 5–7, 6–1 | Scott Humphries Cecil Mamiit | Bob Bryan Jimy Szymanski | Paul Goldstein Jan Frode Andersen Marcos Ondruska Andrew Painter |
| 6 dicembre | Jaipur Challenger 1999 Jaipur, India Erba $50 000+H Singolare - Doppio | Leander Paes 7–6, 6–4 | Barry Cowan | Paradorn Srichaphan Jamie Delgado | Satoshi Iwabuchi Tuomas Ketola Takahiro Terachi Mosè Navarra |
| 6 dicembre | Jaipur Challenger 1999 Jaipur, India Erba $50 000+H Singolare - Doppio | Tomáš Anzari Satoshi Iwabuchi 7–6, 4–6, 7–6 | Ivo Karlović Jurij Ščukin | Paradorn Srichaphan Jamie Delgado | Satoshi Iwabuchi Tuomas Ketola Takahiro Terachi Mosè Navarra |
| 6 dicembre | Challenger de la Ciudad de Mexico 1999 Città del Messico, Messico Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Federico Browne 4–6, 7–6, 6–4 | Gastón Etlis | Răzvan Sabău Luis Horna | Alejandro Hernández Daniel Melo Héctor Moretti Stefano Galvani |
| 6 dicembre | Challenger de la Ciudad de Mexico 1999 Città del Messico, Messico Terra rossa $50 000+H Singolare - Doppio | Gastón Etlis Damián Furmanski 6–4, 6–3 | Paulo Taicher Andrés Zingman | Răzvan Sabău Luis Horna | Alejandro Hernández Daniel Melo Héctor Moretti Stefano Galvani |
| 6 dicembre | Perth Challenger 1999 Perth, Australia Cemento $25 000+H Singolare - Doppio | Paul Kilderry 6–4, 6–4 | Dejan Petrović | Lovro Zovko Mark Hlawaty | Donavan September Grant Doyle Peter Clarke Mark Nielsen |
| 6 dicembre | Perth Challenger 1999 Perth, Australia Cemento $25 000+H Singolare - Doppio | Paul Kilderry Grant Silcock 6–4, 7–6 | Paul Baccanello Josh Tuckfield | Lovro Zovko Mark Hlawaty | Donavan September Grant Doyle Peter Clarke Mark Nielsen |