# Acidi dioici

Gli acidi dioici sono una classe di composti organici alifatici (e raramente aromatici o misti); gli alifatici sono costituiti da una catena idrocarburica con le due estremità carbossiliche (-COOH).
Si distinguono tre sottoclassi:
* acidi alcandioici (di formula bruta C$_n$H$_{2n-2}$O$_4$);
* acidi alchendioici (di formula bruta C$_n$H$_{2n-4}$O$_4$);
* acidi alchindioici (di formula bruta C$_n$H$_{2n-6}$O$_4$).

## Altri nomi

Secondo le regole di nomenclatura IUPAC i composti idrocarburici che presentano due gruppi carbossilici devono essere chiamati acidi dioici. Tradizionalmente ci si riferisce a questa classe di composti come acidi dicarbossilici o più correttamente in italiano acidi bicarbossilici.

## Nomenclatura IUPAC e tradizionale

La regola ufficiale (internazionalmente riconosciuta) prevede che si usino le stesse regole utilizzate per gli acidi carbossilici, con l'unica differenza del suffisso, -dioico invece che -oico. (e.g. acido propandioico, HOOC-CH$_2$-COOH). Per riconoscere un acido dioico basta individuare i due gruppi carbossilici terminali e contare il numero complessivo dei carboni presenti nella catena principale, la più lunga. Le regole per la nomenclatura IUPAC possono essere schematizzate come segue:
* la prima parola è sempre "acido" (gruppo seniore);
* la seconda parola è composta da tre parti:
** un prefisso variabile a seconda del numero di carboni della catena principale (et-, prop-, but-, penta-, esa-, ecc.);
** una seconda parte: "-an-" per catene sature, "-en-" per catene insature con almeno un legame doppio, "-in-" per catene insature con almeno un legame triplo, fra due atomi di carbonio adiacenti;
** un suffisso invariante "-dioico";
* nel caso di isomeria geometrica generata da doppi legami, si inserisce "cis-" oppure "trans-" tra la prima e la seconda parola, indicando la posizione del doppio legame con un numero arabo orientato a sinistra nella catena (e.g. -n-).
I prefissi utilizzati, tranne per il primo (-met), sono gli stessi a cui si ricorre per la nomenclatura degli alcani. Classicamente si considera l'acido etandioico come il più semplice acido dioico. Per la nomenclatura tradizionale, la prima parola è sempre "acido". La seconda è un nome definito sistematicamente dalla nomenclatura IUPAC, specialmente nel caso di catene ramificate, anche se spesso vengono utilizzati nomi di fantasia.
Per gli acidi aromatici dioici o misti, il terminale benzoico può essere posto agli estremi della catena (acido aromatico dioico), oppure in una posizione intermedia lungo la catena alifatica. La nomenclatura diviene ovviamente più complessa.
Acidi dicarbossilici saturi a catena lineare alifatici :
| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta |
| Et- | 2 | Acido ossalico | Acido etandioico | C$_2$H$_2$O$_4$ |
| Prop- | 3 | Acido malonico | Acido propandioico | C$_3$H$_4$O$_4$ |
| But- | 4 | Acido succinico | Acido butandioico | C$_4$H$_6$O$_4$ |
| Pent- | 5 | Acido glutarico | Acido pentandioico | C$_5$H$_8$O$_4$ |
| Es- | 6 | Acido adipico | Acido esandioico | C$_6$H$_{10}$O$_4$ |
| Ept- | 7 | Acido pimelico | Acido eptandioico | C$_7$H$_{12}$O$_4$ |
| Ott- | 8 | Acido suberico | Acido ottandioico | C$_8$H$_{14}$O$_4$ |
| Non- | 9 | Acido azelaico | Acido nonandioico | C$_9$H$_{16}$O$_4$ |
| Dec- | 10 | Acido sebacico | Acido decandioico | C$_{10}$H$_{18}$O$_4$ |
| Dodec- | 12 | | Acido dodecandioico | C$_{12}$H$_{22}$O$_4$ |
| Tridec- | 13 | Acido brassilico | Acido tridecandioico | C$_{13}$H$_{24}$O$_4$ |
| Esadec- | 16 | Acido tapsico | Acido esadecandioico | C$_{16}$H$_{30}$O$_4$ |
| Docos- | 22 | Acido fellogenico | Acido docosandioico | C$_{22}$H$_{42}$O$_4$ |
Insaturi a quattro atomi di carbonio (l'insaturazione tra i carboni 2 e 3 genera una isomeria cis/trans, di grande importanza funzionale):
Acidi dicarbossilici 2-insaturi a catena lineare (4C) :
| Prefisso IUPAC | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula bruta | Isomeria |
| But- | 4 | Acido fumarico | Acido E-butendioico | C$_4$H$_4$O$_4$ | Trans |
| But- | 4 | Acido maleico | Acido Z-butendioico | C$_4$H$_4$O$_4$ | Cis |
Acidi dicarbossilici aromatici dioici (C8) :
| Orientamento | Atomi di carbonio | Nome comune | Nome IUPAC | Formula molecolare |
| orto | 8 | Acido ftalico | acido 1,2-benzendicarbossilico | C$_8$H$_6$O$_4$ |
| meta | 8 | Acido isoftalico | Acido 1,3-benzendicarbossilico | C$_8$H$_6$O$_4$ |
| para | 8 | Acido tereftalico | Acido 1,4-benzendicarbossilico | C$_8$H$_6$O$_4$ |