# Qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 1999

Sono elencate di seguito le date e i risultati per le qualificazioni alla Coppa dei Caraibi 1999.

## Formula

29 membri CFU: 8 posti disponibili per la fase finale. Trinidad e Tobago (come paese ospitante), Giamaica (come campione in carica) e Brasile under 20 (come ospite della manifestazione) sono qualificati direttamente. Antigua e Barbuda si ritira: rimangono 26 squadre per 5 posti disponibili per la fase finale. Le qualificazioni si dividono in due turni:
* Primo Turno: 11 squadre, divisi in 5 gruppi (un gruppo composto da tre squadre e quattro gruppi compositi da due squadre): un gruppo gioca partite di sola andata, la prima classificata accede al secondo turno; quattro gruppi giocano playoff di andata e ritorno, le vincenti accedono al secondo turno.
* Secondo Turno: 19 squadre, divisi in 5 gruppi (quattro gruppi compositi da quattro squadre e un gruppo composto da tre squadre), giocano partite di sola andata. Le prime classificate si qualificano alla fase finale.

## Primo turno
### Gruppo 1

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Bahamas | 4 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 0 | +3 |
| 2 | Isole Vergini Americane | 2 | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 |
| 3 | Turks e Caicos | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 5 | -3 |
Bahamas qualificata al secondo turno.

### Gruppo 2

Barbados qualificata al secondo turno.

### Gruppo 3

NB: incontro non giocato per ritiro della Guyana francese a causa delle pessimi condizioni strutturali del campo.
Martinica qualificata al secondo turno.

### Gruppo 4

Isole Vergini Britanniche qualificata al secondo turno.

### Gruppo 5

NB: incontri non giocati per ritiro di Aruba e Sint Maarten.

## Secondo turno
### Gruppo 1

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Cuba | 9 | 3 | 3 | 0 | 0 | 13 | 2 | +11 |
| 2 | Bermuda | 6 | 3 | 2 | 0 | 1 | 11 | 3 | +8 |
| 3 | Isole Cayman | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 6 | 9 | -3 |
| 4 | Bahamas | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 1 | 17 | -16 |
Cuba qualificata alla fase finale.

### Gruppo 2

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Guadalupa | 9 | 3 | 3 | 0 | 0 | 4 | 1 | +3 |
| 2 | Barbados | 6 | 3 | 2 | 0 | 1 | 5 | 2 | +3 |
| 3 | Antigua e Barbuda | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 5 | -3 |
| 4 | Dominica | 1 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 5 | -3 |
Guadalupa qualificata alla fase finale.

### Gruppo 3

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Saint Kitts e Nevis | 6 | 3 | 2 | 0 | 1 | 9 | 8 | +1 |
| 2 | Saint Vincent e Grenadine | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 7 | 7 | 0 |
| 3 | Saint Lucia | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 8 | 7 | +1 |
| 4 | Martinica | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 4 | 6 | -2 |
Saint Kitts e Nevis qualificata alla fase finale.

### Gruppo 4

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Haiti | 9 | 3 | 3 | 0 | 0 | 12 | 0 | +12 |
| 2 | Isole Vergini Britanniche | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 5 | 6 | -1 |
| 3 | Rep. Dominicana | 4 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 4 | -2 |
| 4 | Porto Rico | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 9 | -9 |
Haiti qualificata alla fase finale.

### Gruppo 5

| Pos | Squadra | P.ti | G | V | N | P | GF | GS | DR |
| 1 | Grenada | 4 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 1 | +2 |
| 2 | Suriname | 2 | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 |
| 3 | Antille Olandesi | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 4 | -2 |
Grenada qualificata alla fase finale.