# Kubok Ukraïny 2008-2009

La Kubok Ukraïny 2008-2009 (in ucraino Кубок України) è stata la 18ª edizione del torneo. La competizione è iniziata il 16 luglio 2008 ed è terminata il 31 maggio 2009. Il Vorskla ha vinto il trofeo per la prima volta.

## Primo turno

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Veres Rivne | 0 – 1 | FC Korosten |
| Yednist-2 Plysky | 3 – 0 | Hirnyk-Sport |
| Arsenal Bila Tserkva | 3 – 1 | Shakhtar Sverdlovsk |
| FC Poltava | 4 – 1 | Arsenal Kharkiv |
| Kremin Kremenchuk | – | Bukovyna Chernivtsi |
| Podillya-Khmelnytskyi | 4 – 0 | Nafkom Brovary |
| Olkom Melitopol | 2 – 0 | Dnipro-75 Dnipropetrovsk |
| Titan Donetsk | 0 – 1 | Yednist Plysky |
| Nyva Vinnytsia | 3 – 1 | Titan Armyansk |
| Stal Dniprodzerzhynsk | 2 – 0 | Nyva Ternopil |
| Ros' Bila Tserkva | 1 – 3 | Bastion Illichivsk |
| Zirka Kirovohrad | 1 – 0 | Yavir Krasnopilya |
| Olimpik Donetsk | 4 – 1 | Hirnik Kryvyi Rih |

## Secondo turno

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Olimpik Donetsk | 0 – 4 | Zirka Kirovohrad |
| FC Korosten | 1 – 3 | Knyazha Schaslyve |
| Yednist-2 Plysky | 2 – 4 | Dnister Ovidiopol |
| Arsenal Bila Tserkva | 1 – 3 | Desna Chernihiv |
| CSKA Kiev | 2 – 1 | FC Poltava |
| Kremin Kremenchuk | 1 – 1 (2–4 dcr) | Komunalnyk Luhansk |
| Podillya-Khmelnytskyi | 1 – 2 | Helios Kharkiv |
| Olkom Melitopol | 4 – 0 | Yednist Plysky |
| PFC Sevastopol | 1 – 2 | Feniks-Illichovets Kalinine |
| Bastion Illichivsk | 2 – 3 | Nyva Vinnytsia |
| Stal Dniprodzerzhynsk | 0 – 2 | PFC Oleksandriya |
| Obolon Kiev | 3 – 1 | Naftovyk-Ukrnafta Okhtyrka |
| Dnipro Čerkasy | 2 – 3 | Stal Alchevsk |
| Zakarpattia Uzhhorod | 4 – 2 | Volyn Lutsk |
| Enerhetyk Burshtyn | 0 – 1 | Ihroservice Simferopol |
| Prykarpattya Ivano-Frankivsk | 0 – 3 | Krymteplitsia Molodizhne |

## Sedicesimi di finale

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Illichivets Mariupol | 0 – 3 | Shakhtar Donetsk |
| Helios Kharkiv | 0 – 1 | Zakarpattia Uzhhorod |
| Oleksandriya | 1 – 0 | Karpaty Lviv |
| Krymteplitsia Molodizhne | 1 – 3 | Dnipro |
| Olkom Melitopol | 0 – 5 | Dinamo Kiev |
| Ihroservice Simferopol | 0 – 2 | Zorya Luhansk |
| Nyva Vinnytsia | 1 – 4 | Stal Alchevsk |
| Knyazha Schaslyve | 0 – 2 | Lviv |
| CSKA Kiev | 0 – 3 | Tavriya Simferopol |
| Feniks-Illichovets | 2 – 1 | Kryvbas Kryvyi Rih |
| Dnister Ovidiopol | 1 – 4 | Metalist Kharkiv |
| Komunalnyk Luhansk | 0 – 3 | Arsenal Kiev |
| Zirka Kirovohrad | 0 – 1 | Vorskla Poltava |
| Obolon Kiev | 1 – 0 | Chornomorets Odessa |
| Metalurh Zaporizhya | 2 – 3 | Metalurh Donetsk |
| Desna Chernihiv | 1 – 4 | Kharkiv |

## Ottavi di finale

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Zakarpattia Uzhhorod | 1 – 4 | Shakhtar Donetsk |
| Oleksandriya | 1 – 1 (6–5 dcr) | Dnipro |
| Dinamo Kiev | 2 – 0 | Zorya Luhansk |
| Stal Alchevsk | 2 – 0 | Lviv |
| Feniks-Illichovets | 0 – 2 | Tavriya Simferopol |
| Metalist Kharkiv | 3 – 1 | Arsenal Kiev |
| Obolon Kiev | 1 – 4 | Vorskla Poltava |
| Metalurh Donetsk | 2 – 0 | Kharkiv |

## Quarti di finale

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Oleksandriya | 1 – 2 | Shakhtar Donetsk |
| Stal Alchevsk | 1 – 4 | Dinamo Kiev |
| Tavriya Simferopol | 1 – 2 | Metalist Kharkiv |
| Metalurh Donetsk | 0 – 1 | Vorskla Poltava |

## Semifinali

| Squadra 1 | Risultato | Squadra 2 |
| Vorskla Poltava | 2 – 0 | Metalist Kharkiv |
| Shakhtar Donetsk | 1 – 0 | Dinamo Kiev |