# Gruppo funzionale

Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo. In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola". Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.

## Elenco di alcuni gruppi funzionali

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:
| nome del gruppo funzionale | formula del gruppo funzionale | classe di composti contenenti il gruppo funzionale | prefisso | suffisso |
| fenile | -C$_6$H$_5$ | Idrocarburi aromatici | fenil- | -benzene |
| alogenuro | -F -Cl -Br -I (generico: -X) | Alogenuri alchilici | fluoro-; cloro-; bromo-; iodo- | -alogenuro |
| alo-formile | -CO-X | Alogenuri acilici | | alogenuro di ...-oile |
| gruppo amminico primario | -NH$_2$ | ammine primarie | ammino- | -ammina |
| gruppo amminico secondario | -NHR | ammine secondarie | alchilammino- | -alchilammina |
| gruppo amminico terziario | -NRR' | ammine terziarie | alchilammino- | -alchilammina |
| gruppo imminico primario | >C=NH | immine primarie | immino- | -immina |
| gruppo imminico secondario | >C=NR | immine secondarie | alchilimmino- | -alchilimmina |
| gruppo ammidico primario | -CO-NH$_2$ | ammidi primarie | carbossammide- | -ammide |
| gruppo ammidico secondario | -CO-NHR | ammidi secondarie | alchilcarbossammide- | -alchilammide |
| gruppo ammidico terziario | -CO-NRR' | ammidi terziarie | alchilcarbossammide- | -alchilammide |
| gruppo -azo- | -N=N- | Azocomposti | -azo- | -azo- |
| gruppo azido- | -N$_3$ | Azoturi | azido- |
| gruppo nitro- | -NO$_2$ | Nitroderivati | nitro- | |
| gruppo nitroso- | -N=O | Nitrosocomposti | nitroso- | |
| gruppo ciano- | -C≡N | Nitrili | ciano- | -nitrile |
| gruppo -cianato | -O-C≡N | Cianati | | -cianato |
| gruppo -isocianato | -N=C=O | Isocianati | | -isocianato |
| gruppo -tiocianato | -S-C≡N | Tiocianati | | -tiocianato |
| gruppo -isotiocianato | -N=C=S | Isotiocianati | | -isotiocianato |
| gruppo -carbammico | -O-CO-NH- | Uretani | | -carbammato |
| fulminato | -CNO | fulminati | | fulminato- |
| idrossile | -OH | Alcoli | idrossi- | -olo |
| carbonile | -CO- | Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri | | |
| carbossile | -COOH | Acidi carbossilici | carbossi- | acido ...-oico |
| formile | -CHO | Aldeidi | formil- | -ale |
| acile | -CO-R | Chetoni | alcoil- | -one |
| gruppo acilossi | -CO-O-R | Esteri | | -oato di alchile |
| gruppo alcossi | -O-R | Eteri | alcossi- | -alchil etere |
| | -O-O-R | Perossidi | alcoperossi- | -alchil perossido |
| gruppo solfidrilico | -SH | Mercaptani | mercapto- | -tiolo |
| | -S-R | Solfuri | alchiltio- | -alchil solfuro |
| gruppo solfonico | -SO$_2$-R | Solfoni | | -alchil solfone |
| | -SO$_2$-OH | Acidi solfonici | | acido ...-solfonico |
Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.
Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

## Correlazioni sui gruppi funzionali

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.
In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.