# Addizione nucleofila

In chimica organica, una reazione di addizione nucleofila è una reazione di addizione dove in un composto chimico un legame pi greco è rimosso tramite la formazione di due nuovi legami covalenti per aggiunta di un nucleofilo.
Le reazioni di addizione si limitano ai composti chimici con atomi con legami multipli:
* Molecole con legami multipli carbonio - alogeno/ossigeno/zolfo/azoto (detti eteroatomi) come i carbonili, le immine o i nitrili
* Molecole con legame doppi o tripli carbonio - carbonio

## Addizione a legami doppi carbonio - eteroatomo

Le reazioni di addizione di un nucleofilo ad un legame doppio carbonio - eteroatomo come C=O o C=N - presentano una vasta varietà. Questi legami sono estremamente polari (grande differenza di elettronegatività) e l'atomo di carbonio porta una carica parzialmente positiva. Questo rappresenta il bersaglio preferito di un nucleofilo, che attacca seguendo l'angolo di Bürgi-Dunitz.
YH + R$_1$R$_2$C=O → YR$_1$R$_2$CH-O$^-$ + H$^+$ → YR$_1$R$_2$CH-OH
Questo tipo di reazione è anche chiamata addizione 1,2 nucleofila. La stereochimica di questo tipo di attacchi nucleofili favorisce la produzione di racemi (miscele 1:1 dei due enantiomeri possibili, come ad esempio nel caso dell'acido tartarico). Reazioni di addizione di questo tipo sono numerose. Con un composto carbonile come elettrofilo, il nucleofilo può essere:
* acqua per idratazione in un gemdiolo
* un alcool per la formazione di un acetale
* un idruro per riduzione in un alcool
* un'ammina alifatica in un immina
* un'ammina aromatica in una base di Schiff
* un nucleofilo organometallico in una reazione mediante reattivi di Grignard o la correlata reazione di Barbier
Con altri elettofili:
* idrolisi di un nitrile in un'ammide o acido carbossilico
* addizione di un alcool in un isocianato per formare uretano
Il gruppo nitrile è un elettrofilo nella reazione di Blaise con nucleofili e alcoli nella reazione di Pinner.

## Addizione a legami doppi carbonio - carbonio

Y-Z + -C=C- → Y-C-C-Z
La forza trainante di questa reazione è la formazione di un nucleofilo Y$^-$ che crea un legame covalente con un sistema -C=C- carente di elettroni insaturo (fase 1). La carica negativa di Y è trasferita al legame carbonio - carbonio.
Fase (1) Y$^-$ + -C=C(X)-Z → Y-C-C(X)$^-$-
Nella fase 2 il carbanione caricato negativamente si combina con Z che è carente di elettroni per formare un secondo legame covalente.
Fase (2) Y-C-C(X)$^-$- + Z → Y-C-C(X)-Z
I normali alcheni non sono suscettibili di attacchi nucleofili (legame apolare). Lo stirene reagisce con il sale sodico del toluene a dare l'1,3-difenilpropano $^{[1]}$ tramite il carbanione intermedio:
Ph-CH$_3$ + Na → Ph-CH$_2$$^-$ + NaH
Ph-C=CH$_2$ + Ph-CH$_2$$^-$ → Ph-CH$_2$CH$_2$CH$_2$-Ph
Quando X è il gruppo carbonile come C=O o COOR (R è un alchile) o il gruppo nitrile (CN), la reazione è una reazione di addizione coniugata. Il gruppo X aiuta a stabilizzare la carica negativa dell'atomo di carbono per induzione.
Alcheni perfluorurati (ossia con tutti gli atomi di idrogeno sostituiti da fluoro) sono altamente soggetti all'addizione nucleofila.

## Reazioni di addizione

* Addizione elettrofila
* Idrogenazione
* Reazione di idratazione