# Aminothiophénol

L'aminothiophénol, mercaptoaniline ou aminobenzènethiol est un composé aromatique de formule C$_6$H$_7$NS, constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et un groupe thiol (thiophénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

## Propriétés

Aminothiophénol :
| Nom systématique | 2-Aminothiophénol | 3-Aminothiophénol | 4-Aminothiophénol |
| Autres noms | orthoaminothiophénol o-aminothiophénol 2-mercaptoaniline orthomercaptoaniline o-mercaptoaniline 2-aminobenzènethiol orthoaminobenzènethiol o-aminobenzènethiol | métaaminothiophénol m-aminothiophénol 3-mercaptoaniline métamercaptoaniline m-mercaptoaniline 3-aminobenzènethiol métaaminobenzènethiol m-aminobenzènethiol | paraaminothiophénol p-aminothiophénol 4-mercaptoaniline paramercaptoaniline p-mercaptoaniline 4-aminobenzènethiol paraaminobenzènethiol p-aminobenzènethiol |
| Structure | | | |
| N° CAS | 137-07-5 | 22948-02-3 | 1193-02-8 |
| PubChem | 8713 | 31577 | 14510 |
| Formule brute | C$_6$H$_7$NS | C$_6$H$_7$NS | C$_6$H$_7$NS |
| Masse molaire | 125,19 g·mol$^{−1}$ | 125,19 g·mol$^{−1}$ | 125,19 g·mol$^{−1}$ |
| État | solide à liquide | liquide | solide |
| Apparence | solide ou liquide jaune malodorant | liquide jaune clair | masse solidifié jaune puante |
| Point de fusion | 26 °C | ? | 37 à 42 °C |
| Point d'ébullition | 234 °C | 190 °C à 16 hPa | 140 à 145 °C à 21 hPa |
| Point d'éclair | 79 °C (coupelle fermée) | 79 °C (coupelle fermée) | 113 °C |
| Pression de vapeur | 1 hPa à 69 °C | | |
| Masse volumique | 1,17 g·cm$^{-3}$ (20 °C) | 1,179 g·cm$^{-3}$ (25 °C) | - |
| Indice de réfraction | 1,642 (20 °C) | 1,656 (05 °C) | |
| SGH | Attention | | Attention |
| Phrase H et P | H302, H314, H317 et H410H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H302, H312, H314 et H332H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation | H314H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires |
| Phrase H et P | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310, P305+P351+P338 et P501P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | P280, P310 et P305+P351+P338P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P280, P310 et P305+P351+P338P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |

## Synthèse

Les 2- et 4-aminothiophénol peuvent être préparés par réaction du 2- ou 4-chloronitrobenzène avec des agents réducteurs sulfurés.
Le 2-aminothiophénol fut d'abord synthétisé par A. W. Hofmann, qui l'a d'abord découvert par dissociation avec l'hydroxyde de potassium du produit de la réaction entre le chlorure de benzoyle et l'isothiocyanate de phényle (en), ou lorsqu'on chauffe le benzanilide avec du soufre.

## Utilisations

Le 2-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de 1,5-benzothiazépines en réagissant avec des dérivés de 1,3-diphénylpropénone et en utilisant des catalyseurs solides aluminosilicatés. Il a également été utilisé dans la synthèse des dérivés de benzothiazole 2-substitués et de la 3-(benzothiazol-2-yl)coumarine. Il peut également être utilisé pour la synthèse de phénothiazines.
Le 4-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de polymères sur nanotubes et de composés pharmaceutiques tels que l'azalanstat.