# Nomenclature des hétérocycles

En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA.
Légende :
    (nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure
À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.
Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

## Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome
### (3,0)

cyclopropane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | aziridine (azirane) | phosphirane | arsirane | oxirane (époxyde) | thiirane (épisulfure) | sélénirane (épisélénure) |
| 2 | diaziridine | diphosphirane | diarsirane | dioxirane | dithiirane | disélénirane |
| 3 | triaziridine | - | - | trioxirane | trithiirane | - |

### (3,1)

cyclopropène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
| 1 | azirine (azirène) | phosphirène | arsirène | oxirène | thiirène | sélénirène | borirène |
| 2 | diazirène | diphosphirène | diarsirène | - | - | - | - |
| 3 | - | - | - | - | - | - | - |

### (4,0)

cyclobutane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azétidine (azétane) | phosphétane | arsétane | oxétane | thiétane | sélénétane |
| 2 | 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine | 1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane | 1,3-diarsétane | 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane | 1,2-dithiétane 1,3-dithiétane | 1,2-disélénétane 1,3-disélénétane |
| 3 | - | triphosphétane | - | trioxétane | trithiétane | trisélénétane |
| 4 | - | tétraphosphétane | - | tétraoxétane | tétrathiétane | - |

### (4,1)

cyclobutène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azétine | dihydrophosphète (phosphétine) | dihydroarsète | oxète | thiète | sélénète |
| 2 | 1,2-diazétine 1,3-diazétine | dihydrodiphosphète | - | 1,2-dioxète 1,3-dioxète | 1,2-dithiète 1,3-dithiète | 1,2-disélénète |
| 3 | triazétine | dihydrotriphosphète | - | - | - | - |
| 4 | - | dihydrotétraphosphète | - | - | - | - |

### (4,2)

cyclobutadiène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azète | phosphète | arsète | oxétium | thiétium | - |
| 2 | 1,2-diazète 1,3-diazète | 1,2-diphosphète 1,3-diphosphète | 1,2-diarsète 1,3-diarsète | - | - | - |
| 3 | triazète | triphosphète | - | - | - | - |
| 4 | tétraazète | tétraphosphète | - | - | - | - |

### (5,0)

cyclopentane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azolidine (azolane) | phospholane | arsénolidine | tétrahydrofurane (oxolane) | thiolane | sélénolane |
| 2 | 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) | - | - | 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane | 1,2-dithiolane 1,3-dithiolane | 1,2-disélénolane 1,3-disélénolane |
| 3 | 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) | - | - | 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane | 1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane | 1,2,4-trisélénolane |
| 4 | tétrazolidine (tétrazolane) | - | - | tétraoxolane | tétrathiolane | tétrasélénolane |
| 5 | pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) | - | cyclopentaarsine | pentaoxolane | pentathiolane | pentasélénolane |

### (5,1)

cyclopentène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) | dihydrophosphole | arsoline | oxole (dihydrofurane) | dihydrothiophène (thiole) | dihydrosélénophène (sélénole) |
| 2 | 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) | dihydrodiphosphole (diphospholine) | - | 1,2-dioxole 1,3-dioxole | dithiole | - |
| 3 | 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline | - | - | trioxole | trithiole | - |
| 4 | tétrazoline | - | - | - | - | - |
| 5 | pentazoline | - | - | - | - | - |

### (5,2)

cyclopentadiène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azole (pyrrole) | phosphole | arsole | furane | thiophène | sélénophène |
| 2 | 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) | diphosphole | diarsole | - | - | - |
| 3 | 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) | triphosphole | triarsole | - | - | - |
| 4 | tétrazole | tétraphosphole | tétraarsole | - | - | - |
| 5 | pentazole | pentaphosphole | - | - | - | - |

### (6,0)

cyclohexane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | pipéridine (azinane) | phosphinane | arsinane | oxane (tétrahydropyrane) | thiane | sélénane |
| 2 | 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) | 1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane | - | 1,X-dioxane, X=2,3,4 | 1,X-dithiane, X=2,3,4 | 1,X-disélénane, X=2,3,4 |
| 3 | 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane | 1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane | 1,3,5-triarsinane | 1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane | 1,3,5-trithiane | 1,3,5-trisélénane |
| 4 | 1,2,4,5-tétrazinane | 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane | - | 1,2,4,5-tétraoxane | 1,2,4,5-tétrathiane | 1,2,4,5-tétrasélénane |
| 5 | - | pentaphosphinane | - | pentaoxane | pentathiane | - |
| 6 | - | hexaphosphinane | - | hexaoxane | hexathiane | cyclohexamère de sélénium (hexasélénane) |

### (6,1)

cyclohexène
| | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | (tétrahydropyridine) 1-pipéridéine 2-pipéridéine 3-pipéridéine | 1,2,3,6-tétrahydrophosphinine | - | 2,3-dihydro-2H-pyrane 3,4-dihydro-2H-pyrane | dihydrothiapyrane (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) | 2,3-dihydrosélénine |
| 2 | 1,2,3,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyridazine 1,4,5,6-tétrahydropyridazine 3,4,5,6-tétrahydropyridazine 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine 1,2,3,4-tétrahydropyrazine 1,2,3,6-tétrahydropyrazine | - | - | 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine | 1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine = 1,4-dtch-2 | dihydrodisélénine |
| 3 | 1,4,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,5,6-tétrahydrotriazine 1,2,3,4-tétrahydrotriazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine | - | - | trioxine | 4H-1,2,3-trithiine 1,2,4-trithiine | - |
| 4 | 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine | - | - | tétraoxine | tétrathiine (1,2,3,4-tétrathiine) | - |
| 5 | - | - | - | - | - | - |
| 6 | - | - | - | - | - | - |

### (6,2)

cyclohexadiène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | dihydroazine | 1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine | - | 2H-pyrane 4H-pyrane | 2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine | 2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine |
| 2 | dihydrodiazine | dihydrodiphosphinine | 1,4-dihydro-1,4-diarsinine | 1,2-dioxine 1,4-dioxine | 1,2-dithiine 1,4-dithiine | 1,2-disélénine 1,4-disélénine |
| 3 | dihydrotriazine | - | - | - | - | - |
| 4 | dihydrotétrazine | - | - | - | - | - |
| 5 | dihydropentazine | - | - | - | - | - |
| 6 | dihydrohexazine | - | - | - | - | - |

### (6,3)

benzène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azine (pyridine) | phosphinine (phosphorine) | arsinine | pyranium | thiinium | séléninium (cation benzasélénium) |
| 2 | 1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine) | 1,X-diphosphinine, X=2,3,4 | - | - | 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium | - |
| 3 | 1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine | 1,3,5-triphosphinine | - | - | - | - |
| 4 | 1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine | 1,2,4,5-tétraphosphinine | - | - | - | - |
| 5 | pentazine | - | - | - | - | - |
| 6 | hexazine | hexaphosphinine | - | - | - | - |

### (7,0)

cycloheptane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azépane | phosphépane | arsépane | oxépane | thiépane | sélénépane |
| 2 | diazépane | diphosphépane | - | dioxépane | dithiépane | disélénépane |
| 3 | triazépane | - | - | trioxépane | trithiépane | trisélénépane |
| 4 | tétraazépane | - | - | tétraoxépane | tétrathiépane | tétrasélénépane |
| 5 | - | - | - | - | pentathiépane | - |
| 6 | - | - | - | - | hexathiépane | - |
| 7 | - | - | - | - | heptathiépane (heptasoufre) | heptasélénépane (cycloheptasélénium) |

### (7,3)

cycloheptatriène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
| 1 | azépine | phosphépine | arsépine | oxépine | thiépine | sélénépine | borépine |
| 2 | diazépine | diphosphépine | - | dioxépinium dioxépine correspond à un cycle (7,2) | dithiépinium dithiépine correspond à un cycle (7,2) | même nomenclature que O ou S | - |
| 3 | triazépine | triphosphépine | - | 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) | idem | - | - |
| 4 | tétraazépine | - | - | - | 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) | - | - |
| 5 | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) | - | - |
| 6 | hexaazépine | - | - | - | - | - | - |
| 7 | - | - | - | - | - | - | - |

### (8,0)

cyclooctane
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azocane | phosphocane | arsocane | oxocane | thiocane | sélénocane |
| 2 | diazocane | diphosphocane | - | 1,3-dioxocane | 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane | 1,2-sélénocane 1,5-sélénocane |
| 3 | triazocane | triphosphocane | ? | ? | ? | ? |
| 4 | 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane | ? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tétrasélénocane |
| 5 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | - | ? | ? | ? | heptathiocane | ? |
| 8 | - | ? | ? | ? | anneau S$_8$ | ? |

### (8,3)

cyclooctatriène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | dihydroazocine | ? | ? | oxocine | thiocine | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

### (8,4)

cyclooctatétraène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azocine | ? | ? | ? | ? | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

### (9,4)

cyclononatétraène
| hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
| 1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
| 2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
| 7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |

## Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes
### N / O

* (4,0) :
    oxazétane
* (5,0) :
    oxazolane ou oxazolidine
* (5,2) :
    1-oxa, 2-aza = isoxazole
    1-oxa, 3-aza = oxazole
    1,2,4-oxadiazole
    1,3,4-oxadiazole
* (6,0) :
    1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
    1-oxa, 4-aza : morpholine
* (6,2) :
    1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
* (7,0):
    oxazépane
* (7,3):
    oxazépine
* (8,0) :
    oxazocane

### N / S

* (4,0) :
    thiazétane
* (5,0) :
    1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
    1-thia, 3-aza = thiazolidine
* (5,1) :
    1-thia, 2-aza = isothiazoline
    1-thia, 3-aza = thiazoline
* (5,2) :
    1-thia, 2-aza = isothiazole
    1-thia, 3-aza = thiazole
    1,3,4-thiadiazole
* (6,0) :
    thiazinane
* (6,2) :
    thiazine
* (8,0) :
    thiazocane

### N / P

* (5,0) :
    azaphospholidine
* (6,0) :
    1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane
* (6,nombre de double liaison varié) :
    1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
    1,2-diaza-3-phosphorine
    1,2-diaza-4-phosphorine
    1,3-diaza-4-phosphorine
    1,3-diaza-5-phosphorine
    1,4-diaza-2-phosphorine
    1,2,4-triaza-5-phosphorine
    1-aza-2,6-diphosphorine
    1,3-diaza-2,4-diphosphorine
    1,3-diaza-4,6-diphosphorine
    1,4-diaza-2,5-diphosphorine
    1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

### As / O / S

* (8,0):
    1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane

### O / S

* (5,0) :
    oxathiolane
* (5,1) :
    oxathiole
* (6,0) :
    thioxane