# Acide dinitrobenzoïque

L'acide dinitrobenzoïque est un composé aromatique de formule C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

## Propriétés

Acide nitrobenzoïque :
| Nom | Acide 2,3-dinitrobenzoïque | Acide 2,4-dinitrobenzoïque | Acide 2,5-dinitrobenzoïque | Acide 2,6-dinitrobenzoïque | Acide 3,4-dinitrobenzoïque | Acide 3,5-dinitrobenzoïque |
| Formule structurelle | | | | | | |
| Numéro CAS | 15147-64-5 | 610-30-0 | 610-28-6 | 603-12-3 | 528-45-0 | 99-34-3 |
| PubChem | 283327 | 11880 | 11879 | 119206 | 10709 | 7433 |
| Formule brute | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ | C$_7$H$_4$N$_2$O$_6$ |
| Masse molaire | 212,12 g·mol$^{−1}$ | 212,12 g·mol$^{−1}$ | 212,12 g·mol$^{−1}$ | 212,12 g·mol$^{−1}$ | 212,12 g·mol$^{−1}$ | 212,12 g·mol$^{−1}$ |
| État | solide | solide | solide | solide | solide | solide |
| Apparence | poudre cristalline jaunâtre | poudre cristalline jaunâtre | poudre cristalline jaunâtre | poudre cristalline jaunâtre | poudre cristalline jaunâtre | poudre cristalline jaunâtre |
| Point de fusion | 201 °C | 179 à 183 °C | 178 à 182 °C | 202 °C (décomposition) | 166 °C | 204 à 206 °C |
| Pk$_A$ | 1,85 | 1,42 | 1,62 | 1,14 | 2,82 | 2,82 |
| Solubilité dans l'eau | | 18,5 g·l$^{-1}$ (25 °C) | | | 6,73 g·l$^{-1}$ (25 °C) | |
| SGH | | Attention | | | Attention | Attention |
| Phrase H et P | | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | | | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H302, H315, H319, H335 et H413H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques |
| Phrase H et P | | P261 et P302+P352P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P321, P305+P351+P338, P405 et P501P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | | | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
Les acides dinitrobenzoïques sont des solides cristallins jaunâtres dont le point de fusion se situe entre 166 et 206 °C. Les acides dinitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque et les acides nitrobenzoïques en raison de l'effet -M des deux groupes nitro, en particulier lorsqu'ils sont adjacents au groupe carboxyle (position ortho). Les pk$_A$ varient ainsi entre 1,14 (isomère 2,6, en double position ortho) et 2,82, et sont globalement plus faibles que ceux des acides nitrobenzoïques (2,22-3,44), et bien plus faible que celui de l'acide benzoïque (4,20).

## Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être oxydé en acide 2,4-dinitrobenzoïque avec du dichromate de sodium dans de l'acide sulfurique. Un mélange d'acide 2,4- et 3,4-dinitrobenzoïque est formé par réaction entre l'acide 4-nitrobenzoïque avec de l'acide nitrant (de). Le 2,6-dinitrotoluène est métabolisé en acide 2,6-dinitrobenzoïque. L'oxydation du 3,4-dinitrotoluène avec un mélange d'ozone et d'oxygène en présence d'acétate de cobalt(II) donne de l'acide 3,4-dinitrobenzoïque.