# Méthylanisole

Le méthylanisole ou méthoxytoluène est un composé organique aromatique de formule CH$_3$OC$_6$H$_4$CH$_3$. Il est constitué d'une noyau de benzène substitué par un groupe méthyle (toluène) et un groupe méthoxyle (anisole). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

## Propriétés

Ces trois composés sont tous des liquides inflammables, solubles dans les solvants organiques mais peu solubles dans l'eau.
Méthylanisole :
| Nom | 2-méthylanisol | 3-méthylanisol | 4-méthylanisol |
| Autre nom | orthométhylanisol o-méthylanisol 2-méthoxytoluène | métaméthylanisol m-méthylanisol 3-méthoxytoluène | paraméthylanisol p-méthylanisol 4-méthoxytoluène |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 578-58-5 | 100-84-5 | 104-93-8 |
| PubChem | 33637 | 7530 | 785 |
| Formule brute | C$_8$H$_{10}$O | C$_8$H$_{10}$O | C$_8$H$_{10}$O |
| Masse molaire | 122,17 g·mol$^{−1}$ | 122,17 g·mol$^{−1}$ | 122,17 g·mol$^{−1}$ |
| État | liquide | liquide | liquide |
| Apparence | liquide incolore | liquide jaunâtre | liquide jaunâtre |
| Masse volumique (à 20 °C) | 0,98 g·cm$^{-3}$ | 0,969 g·cm$^{-3}$ | 0,969 g·cm$^{-3}$ |
| Point de fusion | −34,1 °C | | −32 °C |
| Point d'ébullition | 170 à 172 °C | 175 à 176 °C | 174 °C |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 52 °C | 52 °C | 59 °C |
| Point d'auto-inflammation | | | 490 °C |
| Limite d'explosivité | | | 1,1-8,3 vol.% |
| LogP | 2,74 | 2,66 | 2,81 |
| Solubilité dans l'eau | Pratiquement insoluble | | 0,559 g·l (20 °C) |
| SGH | Attention | Attention | Attention |
| Phrase H et P | H226H226 : Liquide et vapeurs inflammables | H226H226 : Liquide et vapeurs inflammables | H226, H302 et H315H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée |
| Phrase H et P | | | P273 et P281P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. |
| Transport | 30 3271 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables | 30 3271 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables | 30 3271 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 3271 : ÉTHERS, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables |

## Synthèse

Les méthoxytoluènes peuvent être préparé via éthérification des crésols par le sulfate de diméthyle.

## Utilisation

Il n'y a pas de débouché commercial majeur pour ces composés, mais ils sont cependant des précurseurs des acides méthoxybenzoïques et méthoxybenzaldéhydes correspondants