# Pyréthrinoïde

Les pyréthrinoïdes sont des composés organochlorés, organofluorés ou organobromés, dont la structure générale est similaire aux pyréthrines, les radicaux carbonés étant remplacés par des composés halogénés.
Les pyréthrinoïdes sont produits par halogénation de produits intermédiaires comme la cyperméthrine à partir d'halogénoalcanes.
Ils sont très utilisés comme insecticides et comme répulsifs pour moustiques ainsi que pour les serpents. On les retrouve également comme composants de certains traitements des pédiculoses. Vers 2010, l'un de leurs principaux résidus de dégradation (acide 3-phénoxybenzoïque ou 3PBA) est retrouvé dans plus de 70 % des échantillons d'urine des américains. Et l'urine des enfants en contient plus que celle des adolescents et des adultes. Des marqueurs chimiques indiquent que les deux principales sources contaminant l'organisme humain sont la perméthrine et la cyperméthrine.

## Devenir

En général, quand ils sont exposés à l'air et à la lumière, ils sont détruits par la lumière solaire et par l'atmosphère en un à deux jours, donnant naissance à des métabolites secondaires, mais les solvants ou additifs utilisés peuvent modifier la chimie et la toxicité des propriétés cumulées des substances utilisées (effet cocktail).

## Catégories

Pyréthrinoïdes de type I :
| Nom | N° CAS |
| Alléthrine | 584-79-2 |
| Bifenthrine | 82657-04-3 |
| Esdépalléthrine | 28434-00-6 |
| Perméthrine | 52645-53-1 |
| Phénothrine | 26002-80-2 |
| Resméthrine | 10453-86-8 |
| Sumithrine | |
| Téfluthrine | 79538-32-2 |
| Tétraméthrine | 7696-12-0 |
Pyréthrinoïdes de type II (possèdent un groupe α-cyané) :
| Nom | N° CAS |
| Cyfluthrine | 68359-37-5 |
| Cyhalothrine | 68085-85-8 |
| Cyperméthrine | 52315-07-8 |
| Deltaméthrine | 52918-63-5 |
| Fenvalérate | 51630-58-1 |
| Fluméthrine | 69770-45-2 |
| Fluvalinate | 69409-94-5 |
| Tralométhrine | 66841-25-6 |

## Toxicité, écotoxicité

Les pyréthrinoïdes présentent une écotoxicité sélective importante, ciblant principalement les insectes (ainsi, la dose létale médiane (DL$_{50}$) reconnue pour des rats est de 2 000 mg/kg, à comparer à celle des insectes de 0,45 mg/kg). Ils présentent aussi l'avantage d’être facilement dégradés et peu persistants dans la nature, disparaissant par hydrolyse, photolyse et par biodégradation par les micro-organismes.
Une exposition aiguë sur des rongeurs montre une toxicité ciblant le système nerveux (canaux Na$^+$). On distingue une symptomatologie de type T (tremblements, ataxie, excitabilité, hypersensibilité) pour les pyréthrinoïdes de type I, et une symptomatologie de type CS (choréo-athétose, salivation, tremblements, convulsions) pour les pyréthrinoïdes de type II.
Les pyréthrinoïdes sont mortels pour les chats et les animaux à sang froid (poissons, abeilles, etc.). Par contre, les effets sont mineurs sur les chiens$^,$.
Sur l'homme adulte, aucune lésion chronique d'organes n'a été mise en évidence chez des personnes exposées chroniquement sur une longue durée.
Mais les enfants, plus vulnérables, seraient plus touchés par une exposition à ces produits chimiques. Une étude menée par des chercheurs de l’Inserm et publiée en 2015, sur une cohorte de trois cents couples mère-enfant, tend à établir que les pyréthrinoïdes sont bien neurotoxiques pour les plus jeunes. Selon la version actualisée en 2021 de cette étude de l'Inserm, « les nouvelles études sur les pyréthrinoïdes mettent en évidence un lien entre l’exposition pendant la grossesse et l’augmentation des troubles du comportement de type internalisé tels que l’anxiété chez les enfants. Les données expérimentales sur des rongeurs suggèrent une hyperperméabilité de la barrière hémato-encéphalique aux pyréthrinoïdes aux stades les plus précoces du développement, confortant la plausibilité biologique de ce lien. » Cette méta-étude retient « le rôle de l’exposition prénatale aux insecticides pyréthrinoïdes dans le développement de troubles neuropsychologiques et moteurs chez l’enfant ».
Les pyréthrinoïdes sont des perturbateurs endocriniens pour les mammifères et les poissons$^,$.

## Résistances

Dans le cadre de la lutte contre la malaria en Afrique, les pyréthrinoïdes se montrent de moins en moins efficaces. Les moustiques montrent des résistances, notamment par mutation génétique. On constate le retour à des insecticides comme les pyrroles ou oxadiazines. Il est recommandé de privilégier les solutions n'utilisant pas d'insecticides pour éviter de dépendre de ces derniers.