# Iodométhane

L’iodométhane, aussi appelé iodure de méthyle, est un composé chimique de formule CH$_3$I, parfois noté MeI. Il s'agit d'un halogénoalcane, dérivé du méthane, où l'un des atomes d'hydrogène a été substitué par un atome d'iode. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, dense, volatil, à l'odeur éthérée, et qui prend un teint violacé exposé à la lumière en raison de la présence de diiode I$_2$. L'iodométhane est couramment utilisée en synthèse organique en tant que donneur de groupe méthyle, dans des réactions appelées méthylations. Il est naturellement émis en faible quantité par le riz.
L'iodométhane s'hydrolyse à 270 °C, formant de l'iodure d'hydrogène, de monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

## Utilisations
### Réactions de méthylation

L'iodométhane sert essentiellement pour la méthylation d'autres composés, par des réactions de type S$_N$2. Il peut stériquement facilement être attaqué par des nucléophiles, et l'iodure est un bon nucléofuge.
Il peut par exemple être utilisé pour la méthylation d'acides carboxyliques (transformation en méthanoate de carboxyle) ou de phénols (formation de méthoxybenzènes):
Il peut aussi servir à la méthylation de l'ammoniac et des amines dérivées en iodoammonium. Cette réaction peut se poursuivre jusqu'à la formation d'un hydroxyde de tétraméthylammonium.
L'iodométhane est aussi un précurseur de l'iodure de méthylmagnésium ou « MeMgI », un réactif de Grignard souvent utilisé en synthèse organique. MeMgI se forme assez facilement, il est donc assez souvent utilisé en tant qu'exemple dans l'enseignement de préparation de ces réactifs. L'utilisation de MeMgI a cependant été supplantée par l'utilisation de méthyllithium.
Dans le procédé Monsanto, MeI est formé in situ par la réaction du méthanol et de l'iodure d'hydrogène. Il réagit ensuite avec le monoxyde de carbone en présence de rhodium pour former de l'iodure d'éthanoyle, précurseur de l'acide acétique (obtenu par hydrolyse). Une grande partie de l'acide acétique produit dans le monde l'est par cette méthode.

### Autres

Outre son utilisation comme agent de méthylation, certains proposent d'utiliser l'iodométhane comme fongicide, herbicide, insecticide, nématicide ou même dans les extincteurs. Il peut être utilisé comme désinfectant des sols, replaçant le bromométhane (dont l'utilisation a été bannie par la protocole de Montréal), et en microscopie pour ses propriétés liées à son indice de réfraction.

## Production et synthèse

L'iodométhane peut être synthétisé par une réaction exothermique, par réaction de diiode avec le méthanol en présence de phosphore. Le diidode est alors transformé in situ en triiodure de phosphore. Il s'ensuit une substitution nucléophile avec le méthanol :
    $\mathrm {P_{4}\ +\ 6\ I_{2}\longrightarrow \ 4\ PI_{3}}$
    $\mathrm {3\ CH_{3}OH\ +\ PI_{3}\longrightarrow \ 3\ CH_{3}I+H_{3}PO_{3}}$
Une autre méthode est de faire réagir le sulfate de diméthyle avec l'iodure de potassium en présence de carbonate de calcium :
    $\mathrm {(CH_{3}O)_{2}SO_{2}\ +KI\longrightarrow \ K_{2}SO_{4}\ +2\ CH_{3}I}$
L'iodométhane peut ensuite être obtenu par distillation après lavage au thiosulfate de sodium afin d'éliminer l'excès d'iode.
L'iodométhane peut aussi être produit lors d'accidents nucléaires, par réaction de composés organiques avec de « l'iode de fusion ».

## Choix de l'iodométhane comme agent de méthylation

L'iodométhane est un excellent agent de méthylation, mais il y comporte certains inconvénients. Outre sa toxicité ; comparé à d'autres halogénométhanes (chlorométhane en particulier) son poids équivalent est plus élevé : une mole de MeI pèse près de trois fois plus qu'une mole de MeCl. Toutefois, le chlorométhane est un gaz (comme le bromométhane), ce qui rend leur utilisation plus délicate que l'iodométhane qui est un liquide. Le chlorométhane est un agent de méthylation bien moins fort que MeI, mais il suffit dans la plupart des réactions.
Les iodures sont généralement bien plus coûteux que leurs équivalents chlorures ou bromures, mais ce n'est pas le cas de l'iodométhane dont le prix est abordable. À l'échelle commerciale, le sulfate de diméthyle, bien que toxique, est préféré, car il est à la fois bon marché et liquide.
Lors des réactions de substitutions nucléophiles le départ du groupe partant, I$^−$ peut entraîner des réactions parasites, car c'est un puissant nucléophile. Enfin, de par sa forte réactivité MeI est plus dangereux pour le personnel le manipulant que ses équivalents bromés et chlorés.

## Toxicité et effets biologiques

L'iodométhane a une DL$_{50}$ par voie orale de 76 mg·kg$^{-1}$ pour les rats, et dans le foie, il est rapidement converti en S-méthylglutathion. Aux États-Unis, l'iodométhane est considéré comme potentiellement cancérogène selon les classification de l'ACGIH (en), du NTP et de l'APE. Le CIRC le classe dans le groupe 3 (« inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »).
L'inhalation de vapeurs d'iodométhane peut provoquer des dommages aux poumons, au foie, aux reins et au système nerveux. Il provoque nausées, étourdissements, toux et vomissements. Un contact prolongé avec la peau provoque des brûlures. Une inhalation massive peut provoquer un œdème pulmonaire.