# Iminoborane

L’iminoborane est un composé chimique de formule HN=BH. Il peut se former par photolyse du borazane BH$_3$NH$_3$$^,$$^,$. Cette molécule est la plus simple d'une famille de composés organoborés de formule générique RB=NR’ également appelés iminoboranes. Ils sont électroniquement semblables aux alcynes RB≡NR’ mais sont généralement plus réactifs en raison de leur nature polaire$^,$.
La liaison entre les atomes de bore et d'azote peut être décrite par deux formes en résonance :
    ${\ce {R-{\overset {\ominus }{B}}{\equiv }{\overset {\oplus }{N}}-R<->R-B={\ddot {N}}-R}}$
La stabilité de ces composés est fortement affectée par la présence de substituants encombrants. L'un des iminoboranes isolables a pour structure (CH$_3$)$_3$C−B$^−$≡N$^+$−C(CH$_3$)$_3$, avec des substituants tert-butyle.
Comparaison des longueurs de liaison d'hydrures simples de bore et d'azote :
| Molécule | Borazane | Aminoborane (en) | Iminoborane |
| Formule chimique | H$_6$BN | H$_4$BN | H$_2$BN |
| Hydrocarbure analogue et famille associée | Éthane Alcanes | Éthylène Alcènes | Acétylène Alcynes |
| Structure | | | |
| Modèles moléculaires 3D | | | |
| Hybridation du bore et de l'azote | sp$^3$ | sp$^2$ | sp |
| Longueur des liaisons B–N | 165,8 pm | 139,1 pm | 123,8 pm |
| Longueur de liaison B–H | 121,6 pm | 119,5 pm | |
| Longueur de liaison N–H | 101,4 pm | 100,4 pm | |
| Technique de spectroscopie | Rotationnelle | Rotationnelle | Infrarouge |

## Synthèse

L'une des voies de synthèse éprouvées repose sur l'élimination de fluorosilanes ou de chlorosilanes. Des substituants volumineux tels que le tris(triméthylsilyl)silane HSi(Si(CH$_3$)$_3$)$_3$, souvent noté (Me$_3$Si)$_3$Si–, permettent de stabiliser l'iminoborane par rapport à l'oligomérisation :
    (Me$_3$Si)$_3$SiB(F)–N(SiMe$_3$)$_2$ ⟶ (Me$_3$Si)$_3$Si–B=N–SiMe$_3$ + F–SiMe$_3$.
La décomposition thermique des azoturoboranes RRB–N=N$^+$=N$^−$ conduit à la migration d'un groupe alkyle de l'atome de bore vers l'atome d'azote pour donner l'iminoborane correspondant :
    RR’B–N=N$^+$=N$^−$ ⟶ RB=NR’ + N$_2$.

## Réactions
### Oligomérisation

Les iminoboranes tendent à oligomériser, en formant souvant des dérivés cycliques. Les substituants volumineux ont pour vocation à bloquer ces réactions. Il se forme cinq types de produits : des cyclodimères (1,3-diaza-2,4-diboretidines, Di), des cyclotrimères (borazines, Tr), des bicyclotrimères (borazines de Dewar, Tr’), des cyclotétramères (octahydro-1,3,5,7-tétraza-2,4,6,8-tétraborocines, Te), et des polymères (polyiminoboranes, Po), représentés ci-dessous. La proportion respective de ces différents types de produits dépend de la structure des réactifs et des conditions de la réaction. Certains produits peuvent s'interconvertir.

### Réactions d'addition

La réaction d'addition des iminoboranes avec des réactifs protiques est rapide et quantitative. Il est ainsi possible d'ajouter à la liaison des composés portant une liaison B–X où X représente –Cl (chloroboration), –N$_3$ (azoturoboration), –SR (thioboration), –NR$_2$ (aminoboration) et –R (alkylboration), comme illustré ci-dessous :
Certains iminoboranes riches en électrons forment des adduits avec les acides de Lewis.

### Cycloadditions

La [2+3]-cycloaddition typique est l'addition de RN$_3$ sur B≡N donnant un cycle BN$_4$. L'une des [2+2]-cycloadditions très étudiées est la réaction des aldéhydes et des cétones.

### Coordination avec les métaux de transtion

Les iminoboranes, comme les alcynes, forment des complexes avec les métaux de transition.