# Nitrobenzène

Le nitrobenzène, de formule chimique C$_6$H$_5$NO$_2$, est un composé organique aromatique connu également sous le nom nitrophène ou essence de mirbane. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore ou de cristaux jaunes suivant la température. C'est un composé toxique, possédant une odeur d'amande.
Le nitrobenzène est utilisé principalement comme solvant et comme agent d'oxydation modéré. Il est utilisé en particulier pour la fabrication de l'aniline, mais également pour la fabrication de vernis ou de cirage.

## Propriétés physico-chimiques

Le nitrobenzène est un liquide incolore toxique et inflammable. Il possède un indice de réfraction élevé. Il est peu soluble dans l'eau, mais possède une bonne solubilité dans les alcools, dans l'éther et dans le benzène.

## Utilisation

Le nitrobenzène est un intermédiaire de synthèse important utilisé à grande échelle pour la fabrication d'un grand nombre de composés chimiques. Il est utilisé principalement dans la production de l'aniline et de ses dérivés comme le diisocyanate de diphénylméthylène. Il est également utilisé pour la fabrication de caoutchouc synthétique, de pesticides, de colorants et de médicaments, ainsi que de vernis pour les sols et de cirage. Il est utilisé dans la fabrication de paracétamol. Il est utilisé comme solvant dans des peintures et dans d'autres types de produits pour masquer les odeurs désagréables. Redistillé sous forme d'essence de mirbane, il a été utilisé comme parfum pour des savons. Toutefois, son utilisation dans les produits cosmétiques a été interdite du fait de sa toxicité.
Le nitrobenzène est utilisé pour moduler les rayons lumineux par effet Kerr optique du fait de l'effet électro-optique important qu'il présente sous l'application d'une tension électrique.
Il est également utilisé en apiculture comme répulsif des abeilles pour diriger un essaim ou pour la récolte du miel, ce qui cause parfois une mortalité relative des abeilles.

## Production et synthèse

L'une des méthodes de fabrication du nitrobenzène est la nitration du benzène grâce à l'acide sulfonitrique. La première étape consiste en une protonation de l'acide nitrique :
$\mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}NO_{3}^{+}}$
Celui-ci est instable et se dissocie :
$\mathrm {H_{2}NO_{3}^{+}\rightarrow H_{2}O+NO_{2}^{+}}$
Le cation nitronium obtenu réagit avec le benzène par substitution électrophile aromatique :
$\mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}}$
ce qui permet d'obtenir le nitrobenzène. L'ion H$^+$ restant réagit avec l'ions HSO$_4$$^−$ obtenu au cours de la première étape.
La production de nitrobenzène aux États-Unis était de 617 000 tonnes en 1991.

## Sécurité et toxicité

Le nitrobenzène peut causer des empoisonnements graves par ingestion, inhalation ou contact avec la peau. Il réagit avec l'hémoglobine du sang et l'empêche de se lier à l'oxygène. Il peut également entraîner des troubles du système nerveux central, causant une sensation de faiblesse, des maux de tête et des vomissements. Un taux élevé de nitrobenzène peut entraîner la mort en moins d'une heure. Par ailleurs, son effet toxique est exacerbé par la prise d'alcool.

### Phrases de risque et conseils de prudence d'après la fiche internationale

* R: 26/27/28 (Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
* R: 33 (Danger d’effets cumulatifs)
* S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
* S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
* S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.)
* S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)

### Phrases de risque et conseils de prudence d'après l'INRS

* R: 23/24/25 (Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion)
* R: 48/23/24 (Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par contact avec la peau)
* R: 51/53 (R 51/53 Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique)
* R: 62 (Risque possible d’altération de la fertilité)
* R: 68 (Possibilité d'effets irréversibles)
* S: 28 (Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau)
* S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
* S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
* S: 61 (Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité)