# Fluorotoluène

Le fluorotoluène ou fluorométhylbenzène est un composé aromatique de formule C$_7$H$_7$F. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de fluor. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le fluorure de benzyle, parfois appelé α-fluorotoluène, est un isomère des fluorotoluènes où le fluor est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un fluorotoluène.

## Propriétés

Fluorotoluène :
| Nom | 2-Fluorotoluène | 3-Fluorotoluène | 4-Fluorotoluène |
| Autres noms | 1-Fluoro-2-méthylbenzène o-fluorotoluène orthofluorotoluène | 1-Fluoro-3-méthylbenzène m-fluorotoluène métafluorotoluène | 1-Fluoro-4-méthylbenzène p-fluorotoluène parafluorotoluène |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 95-52-3 | 352-70-5 | 352-32-9 |
| ECHA | 100.002.208 | 100.005.932 | 100.005.928 |
| PubChem | 7241 | 9606 | 9603 |
| Formule brute | C$_7$H$_7$F (C$_6$H$_4$FCH$_3$) | C$_7$H$_7$F (C$_6$H$_4$FCH$_3$) | C$_7$H$_7$F (C$_6$H$_4$FCH$_3$) |
| Masse molaire | 110,13 g mol$^{−1}$ | 110,13 g mol$^{−1}$ | 110,13 g mol$^{−1}$ |
| État (CNTP) | liquide | liquide | liquide |
| Apparence | liquide incolore odeur caractéristique | liquide incolore odeur aromatique | liquide incolore odeur aromatique |
| Point de fusion | −62 °C | −88 °C | −57 °C |
| Point d'ébullition | 114 °C | 116 °C | 117 °C |
| Masse volumique (20 °C) | 1,00 g·cm$^{-3}$ | 1,00 g·cm$^{-3}$ | 1,00 g·cm$^{-3}$ |
| Pression de vapeur saturante | 25 hPa (20 °C) | 21,5 hPa (20 °C) | 23 hPa (20 °C) |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 8 °C | 9 °C | 10 °C |
| Solubilité (eau) | pratiquement insoluble$^,$ | pratiquement insoluble$^,$ | 0,2 g l$^{−1}$ (20 °C) |
| Coefficient de partage octanol/eau (LogP) | 2,740 | 2,75 | 2,58 |
| SGH | | | |
| Phrases H et P | H225 et H335H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H225H225 : Liquide et vapeurs très inflammables | H225, H315, H319 et H335H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| Phrases H et P | P210, P240 et P403+P233P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. | P210, P370+P378 et P403+P235P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | P210, P304+P340 et P337+P313P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P280, P312 et P332+P313P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. |
Les fluorotoluènes se présentent sous la forme de liquide incolores, pratiquement insolubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et para sont relativement proches et bien plus élevés que celui composé méta. Cela peut s'expliquer par les fortes liaisons électrostatiques fluor-hydrogène des groupes méthyle, intramoléculaires pour le composé ortho et intermoléculaires pour le composé para. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches, et également très proche de celui du toluène (111 °C). Les trois isomères sont hautement volatils, très inflammables (points d'éclair proche de 10 °C) et leur vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air.

## Utilisations

Le 4-fluorotoluène a été utilisé en oxydation en phase vapeur catalysée par l'oxyde de vanadim/oxyde de titane pour former le 4-fluorobenzaldéhyde.
Le 3-fluorotoluène a été utilisé pour a génération de cations tolyle par ionisation chimique en spectrométrie de masse.