OpenLLM-France/wikimedia huggingface dataset:
# (24669) 1988 VV

(24669) 1988 VV est un astéroïde de la ceinture principale d'astéroïdes découvert en 1988.

## Description

(24669) 1988 VV a été découvert le 2 novembre 1988 à Kushiro (Japon) par Seiji Ueda et Hiroshi Kaneda.

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 2,35 UA, un périhélie de 2,00 UA, une excentricité de 0,15 et une inclinaison de 4,19° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes.

### Caractéristiques physiques

(24669) 1988 VV a une magnitude absolue (H) de 14,8 et un albédo estimé à 0,417.
# (24670) 1988 VA5

(24670) 1988 VA$_5$ est un astéroïde de la ceinture principale d'astéroïdes découvert en 1988.

## Description

(24670) 1988 VA$_5$ a été découvert le 14 novembre 1988 à Kushiro (Japon) par Seiji Ueda et Hiroshi Kaneda.

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 2,33 UA, un périhélie de 1,81 UA, une excentricité de 0,22 et une inclinaison de 1,94° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes.

### Caractéristiques physiques

(24670) 1988 VA$_5$ a une magnitude absolue (H) de 15,1 et un albédo estimé à 0,417.
# (23518) 1992 SP1

(23518) 1992 SP$_1$ est un astéroïde de la ceinture principale d'astéroïdes découvert en 1992.

## Description

(23518) 1992 SP$_1$ a été découvert le 20 septembre 1992 à Kushiro (Japon) par Seiji Ueda et Hiroshi Kaneda.

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 3,18 UA, un périhélie de 2,53 UA, une excentricité de 0,20 et une inclinaison de 19,13° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes.

### Caractéristiques physiques

(23518) 1992 SP$_1$ a une magnitude absolue (H) de 13,7 et un albédo estimé à 0,041.
# (14372) Paulgerhardt

(14372) Paulgerhardt est un astéroïde de la ceinture principale.

## Description

(14372) Paulgerhardt est un astéroïde de la ceinture principale. Il fut découvert le 9 janvier 1989 à Tautenburg par Freimut Börngen. Il présente une orbite caractérisée par un demi-grand axe de 3,00 UA, une excentricité de 0,09 et une inclinaison de 9,8° par rapport à l'écliptique.
# (200255) Weigle

(200255) Weigle est un astéroïde de la ceinture principale.

## Description

(200255) Weigle est un astéroïde de la ceinture principale. Il fut découvert le 10 novembre 1999 à Kitt Peak par Marc William Buie. Il présente une orbite caractérisée par un demi-grand axe de 2,65 UA, une excentricité de 0,14 et une inclinaison de 1,3° par rapport à l'écliptique.
# (27538) 2000 HB89

(27538) 2000 HB$_{89}$ est un astéroïde de la ceinture principale d'astéroïdes découvert en 2000.

## Description

(27538) 2000 HB$_{89}$ a été découvert le 29 avril 2000 à l'observatoire Magdalena Ridge, situé dans le comté de Socorro, au Nouveau-Mexique (États-Unis), par le projet Lincoln Near-Earth Asteroid Research (LINEAR).

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 2,27 UA, un périhélie de 1,81 UA, une excentricité de 0,20 et une inclinaison de 4,38° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes.

### Caractéristiques physiques

(27538) 2000 HB$_{89}$ a une magnitude absolue (H) de 15,5 et un albédo estimé à 0,059.
# (26929) 1997 CE18

(26929) 1997 CE$_{18}$ est un objet de la ceinture principale d'astéroïdes extérieure de 13,469 km de diamètre découvert en 1997.

## Description

(26929) 1997 CE$_{18}$ a été découvert le 7 février 1997 à l'observatoire de Kitt Peak, situé dans l'Arizona (États-Unis), par le projet Spacewatch de l’université de l'Arizona.

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 3,100 UA, un périhélie de 2,90 UA, une excentricité de 0,27 et une inclinaison de 9,02° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe entre 3,2 et 4,6 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes extérieure.

### Caractéristiques physiques

(26929) 1997 CE$_{18}$ a une magnitude absolue (H) de 13,3 et un albédo estimé à 0,035, ce qui permet de calculer un diamètre de 13,469 km. Ces résultats ont été obtenus grâce aux observations du Wide-field Infrared Survey Explorer (WISE), un télescope spatial américain mis en orbite en 2009 et observant l'ensemble du ciel dans l'infrarouge, et publiés en 2012 dans un article regroupant les caractéristiques de 1 023 astéroïdes du groupe de Hilda.
# (27969) 1997 TT3

(27969) 1997 TT$_3$ est un astéroïde de la ceinture principale d'astéroïdes découvert en 1997.

## Description

(27969) 1997 TT$_3$ a été découvert le 3 octobre 1997 au Centre de recherches en géodynamique et astrométrie (CERGA), à Caussols en France, par le projet scientifique européen OCA-DLR Asteroid Survey (ODAS).

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 2,77 UA, un périhélie de 2,28 UA, une excentricité de 0,18 et une inclinaison de 12,72° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale d'astéroïdes.

### Caractéristiques physiques

(27969) 1997 TT$_3$ a une magnitude absolue (H) de 14,1 et un albédo estimé à 0,341.
# (27963) Hartkopf

(27963) Hartkopf est un astéroïde de la ceinture principale.

## Description

(27963) Hartkopf est un astéroïde de la ceinture principale. Il fut découvert le 25 septembre 1997 à Ondřejov par Petr Pravec et Marek Wolf. Il présente une orbite caractérisée par un demi-grand axe de 2,87 UA, une excentricité de 0,07 et une inclinaison de 1,2° par rapport à l'écliptique.
# (2674) Pandare

(2674) Pandare, désignation internationale (2674) Pandarus, est un astéroïde troyen de Jupiter.

## Caractéristiques
### Orbite

Cet astéroïde est un troyen de la planète Jupiter, situé au point de Lagrange L$_5$

### Physique

Il mesure 98 km de diamètre et possède un albédo relativement faible (0,04). C'est un astéroïde de type T.

## Découverte

Pandarus a été découvert à l'observatoire Oak Ridge aux États-Unis. Sa désignation provisoire est 1982 BC$_3$.
# (26744) Marthahaynes

(26744) Marthahaynes est un astéroïde de la ceinture principale découvert en 2001.

## Description

(26744) Marthahaynes a été découvert le 16 avril 2001 à la Station Anderson Mesa, un des deux sites d'observation de observatoire Lowell (Arizona (États-Unis), par le programme Lowell Observatory Near-Earth-Object Search (LONEOS).

### Caractéristiques orbitales

L'orbite de cet astéroïde est caractérisée par un demi-grand axe de 2,31 UA, un périhélie de 1,94 UA, une excentricité de 0,16 et une inclinaison de 4,96° par rapport à l'écliptique. Du fait de ces caractéristiques, à savoir un demi-grand axe compris entre 2 et 3,2 UA et un périhélie supérieur à 1,666 UA, il est classé, selon la JPL Small-Body Database, comme objet de la ceinture principale.

### Caractéristiques physiques

(26744) Marthahaynes a une magnitude absolue (H) de 15,4 et un albédo estimé à 0,176.
# Jute (langue)

Le jute est une langue indo-européenne germanique scandinave occidentale aujourd'hui éteinte, qui fut parlée au Jutland (région du Danemark) par les Jutes.
# Trayan de Bulgarie

Trayan de Bulgarie (c. 990 - 19 mai 1038) est un prince bulgare.

## Famille

Il est le quatrième fils du césar Ivan Vladislav et de la reine Marie. Son épouse est une noble byzantine inconnue. Marie de Bulgarie, sa fille, († 21 novembre 1015) épouse en 1066 Andronic Doukas († 14 octobre 1077).
Trayan est le grand-père d'Irène Doukas (1066-19 février 1123), épouse de l'empereur de Byzance Alexis Ier Comnène (1056-15 août 1115).
# Sakuji Yoshimura

Sakuji Yoshimura (吉村 作治, Yoshimura Sakuji) est un égyptologue japonais né le 1er février 1943.

## Biographie

En 2007, il est directeur de l'institut d'égyptologie de l'université Waseda à Tokyo.
En 2005, l'équipe de Sakuji Yoshimura découvre sur le site de Dahchour Nord, une tombe inviolée contenant une momie intacte d'un fonctionnaire inhumé vers 1700 avant notre ère. En 2006, Sakuji Yoshimura participe à la reconstitution du visage de cette momie.
Assez populaire au Japon, Sakuji Yoshimura participe à des émissions télévisées et a tourné dans des spots publicitaires (Hanamaruki, Air Link ou encore Vicks).

## Publications

* (ja) Pyramid ha kataru (ピラミッドは語る―王の墓・黄金・盗掘), 1985, (ISBN 4005001025) ;
* (en) Non-destructive pyramid investigation, 1987 ;
* (ja) Fusei wo hameta busshu (布施員をはめた醜手, 1991, (ISBN 479581371X) ;
* (ja) Egypt-shi wo horu (エジプト史を掘る), 1992, (ISBN 4094600264) ;
* (ja) Pharaoh to shisha no koto (ファラオと死者の書―古代エジプト人の死生観), 1994, (ISBN 4094600604) ;
* (ja) Yoshimura Sakuji no kodai Egypt kōgiroku (吉村作治の古代エジプト講義録), 1996, (ISBN 4062561697) (Tome 1), (ISBN 4062561700) (Tome 2) ;
* (ja) Egypt-bi no kigen - Cairo hakubutsukan nyumon (エジプト美の起源―カイロ博物館入門), 1997, (ISBN 4096060615) ;
* (ja) Ima, tokiagasu! Kodai-bunmei kōbō no shinjitsu (今、解き明かす！古代文明興亡の真実), 2001, (ISBN 4415069487) ;
* (ja) Chichi no nokoshita kotoba (父の遺した言葉), 2003, (ISBN 4591078469) ;
* (ja) Hieroglyph de manabō! (ヒエログリフで学ぼう!), 2004, (ISBN 978-4752101321) ;
* (ja) Pyramid ga kureta fushigi na chikara (ピラミッドがくれた不思議な力), 2004, (ISBN 978-4764820203) ;
* (ja) Pyramid ga wakaru ehon (ヒエログリフがわかる絵本), 2005, (ISBN 4422230190) ;
* (ja) Kodai Egypt wo shiru jiten (古代エジプトを知る事典), 2005, (ISBN 978-4490106626) ;
* (ja) Miira Hakken!! - Boku no Egypt hakkutsu monogatari (ミイラ発見!!―私のエジプト発掘物語), 2005, (ISBN 978-4811302089) ;
* (ja) Pyramid no nazo (ピラミッドの謎), 2006, (ISBN 978-4005005444) ;
* (ja) Ōgonō Tutankamen no sugata (黄金王ツタンカーメンの素顔), avec Zahi Hawass et Nishikawa (西川 厚), 2007, (ISBN 978-4811302133) ;
* (ja) Zusetsu Kodai Egypt no josei-tatchi (図説 古代エジプトの女性たち), avec Zahi Hawass et Nishisaka (西坂 朗子), 2007, (ISBN 978-4562030293).
# Camille Picard

Camille Picard est un nom de personne notamment porté par :
* Camille Picard (1872–1941), homme politique français ;
* Camille Picard (1941–), homme politique québécois.
# Bryan Salas

Bryan Alonso Salas Sánchez, né le 27 décembre 1991, est un coureur cycliste costaricien.

## Palmarès et résultats
### Palmarès par année

* 2013
** 4e étape de la Vuelta de la Juventud Costa Rica
** 3e de la Vuelta de la Juventud Costa Rica
* 2014
** 2e du championnat du Costa Rica du contre-la-montre
* 2016
** 4e étape du Tour du Costa Rica
* 2017
** Champion du Costa Rica du contre-la-montre
* 2018
** Champion du Costa Rica du contre-la-montre
** Classement général du Tour du Costa Rica
** 3e de la Vuelta a Chiriquí
* 2019
** Champion du Costa Rica du contre-la-montre
* 2021
** Classement général de la Vuelta a Chiriquí
* 2023
** Tour du Nicaragua :
*** Classement général
*** 3e et 4e étapes
** 4e étape du Tour du Costa Rica
# Rue Calliet

La rue Calliet est une voie de la zone piétonne du quartier des pentes de la Croix-Rousse dans le 1er arrondissement de Lyon, en France.

## Situation et accès

C'est une courte voie piétonne qui débute rue des Pierres-Plantées et se termine rue Vaucanson. Elle forme un T dont une partie longe l'école primaire Aveyrontandis que l'autre part vers des habitations et finit en cul-de-sac.

## Origine du nom

Antoine-Auguste Calliet (1825-1911) est un philanthrope dont la générosité s'est surtout manifestée envers les écoles et les sociétés de bienfaisance du 1er et 4e arrondissement de Lyon.

## Histoire

L'histoire de la rue est lié à la construction de l'école Aveyron. Le 23 avril 1875, la mairie décide la construction d'un bâtiment scolaire ce qui implique des améliorations de voirie. Une rue est ouverture et on prolonge la rue Vaucanson.
La mairie précède la loi du 1er juin 1878 sur la construction des écoles qui oblige chaque commune à s'approprier ou construire un bâtiment scolaire. L'école Aveyron est donc le premier groupe scolaire républicain de Lyon.
On attribue en 1878 le nom de rue des écoles à la voie ouverte près du bâtiment scolaire. Le nom est changé en rue Calliet par décision du conseil municipal du 27 novembre 1911.
# Rue de Jemmapes

La rue de Jemmapes est une voie du centre-ville de Nantes, en France.

## Situation et accès

La rue de Jemmapes, qui relie l'avenue Carnot à la rue Fouré, est bitumée et ouverte à la circulation automobile. Elle rencontre, à son extrémité sud-ouest, la rue de Mayence.

## Origine du nom

Son nom lui a été attribué afin de marquer le souvenir de la bataille de Jemmapes (ou Jemappes), qui vit, le 6 novembre 1792, la victoire de l'Armée française, commandée par Charles François Dumouriez, sur l'armée autrichienne.

## Historique

Cette rue marquait la limite nord-ouest du Champ de Mars.
# Ruisseau Pockwock Branche Est

Le ruisseau Pockwock Branche Est (anglais : East Branch Pocwock Stream) est un affluent du ruisseau Pockwock, coulant dans les cantons T17 R13 Wels et T16 R13 Wels, dans le comté d'Aroostook, dans le North Maine Woods, dans le Maine, aux États-Unis.
Son cours coule entièrement en région forestière dans une vallée enclavée de montagnes.
Le ruisseau se déverse sur la rive gauche du ruisseau Pockwock laquelle coule vers le sud-est jusqu'à un coude de rivière du Fleuve Saint-Jean. Ce dernier coule vers l'est, puis vers le sud-est en traversant tout le Nouveau-Brunswick et se déverse sur la rive Nord de la Baie de Fundy laquelle s'ouvre vers le Sud-Ouest sur l'océan Atlantique.
Le bassin versant du ruisseau Pocwock est accessible par quelques routes forestières.

## Géographie

Le cours de la Branche Est débute aux pieds d'une montagne (côté est) dans les monts Notre-Dame, dans le canton T17 R13 WELS, dans la North Maine Woods, dans le Maine.
À partir de la source située au pied d'une montagne, elle coule sur environ 12 km comme suit :
* vers le nord-est dans le Maine, jusqu'à un ruisseau venant du nord-est ;
* vers le sud dans une petite plaine forestière, jusqu'à un ruisseau venant du nord ;
* vers le sud dans une petite plaine forestière, jusqu'à sa confluence rive gauche avec le ruisseau Pocwock, dans le canton T17 R14 Wels, du comté d'Aroostook. Cette confluence est située au sud-est de la frontière canado-américaine.

## Toponymie

Le terme « Pockwock » est associé à la ruisseau Pockwock et à la ruisseau Pockwock Branche Ouest.
# Rue Rémy-de-Gourmont

La rue Rémy-de-Gourmont est une voie du 19e arrondissement de Paris, en France.

## Situation et accès

La rue Rémy-de-Gourmont est une voie publique située sur la butte Bergeyre. Elle débute rue Barrelet-de-Ricou et se termine rue Georges-Lardennois.
* Le début de la rue, côté rue Barrelet-de-Ricou.

## Origine du nom

Elle porte le nom de l'écrivain français Remy de Gourmont, cofondateur des éditions du Mercure de France.

## Historique

Cette voie est ouverte sur l'emplacement du ancien stade Bergeyre, dans un lotissement appartenant à M. Pélissier, sous le nom de « rue Rémy-et-Jean-de-Gourmont » , Jean de Gourmont étant le frère de Remy de Gourmont et également écrivain.
# Rue des Halles
## Belgique

* Rue des Halles à Bruxelles

## France

* Rue des Halles à Nancy
* Rue des Halles à Nantes
* Rue des Halles à Paris
* L'ancienne rue des Halles à Paris
# Ruisseau du Bergons

Le ruisseau du Bergons est un ruisseau qui traverse le département des Hautes-Pyrénées et un affluent gauche du Gave de Pau dans le bassin versant de l'Adour.

## Géographie

D'une longueur de 15,6 kilomètres, il prend sa source sur la commune d'Aucun (Hautes-Pyrénées), à 1 500 mètres d'altitude au pied du col de Bazès.
Il coule de l’ouest vers l’est et se jette dans le gave de Pau à Ayzac-Ost, à l'altitude 414 mètres.
Il est situé dans la vallée du Bergons en Estrèm de Salles.

### Communes et département traversés

Dans le département des Hautes-Pyrénées, le ruisseau de Bergons traverse dix communes dans le canton de la Vallée des Gaves : Agos-Vidalos, Arcizans-Dessus, Arras-en-Lavedan, Aucun, Ayzac-Ost, Gaillagos, Gez, Ouzous, Salles, Sère-en-Lavedan.

## Affluents

Le ruisseau du Bergons a six affluents référencés :
* (D) Ruisseau de Taillade , 1,3 km,
* (G) Ruisseau de Labarrade , 1,6 km,
* (D) Rioutou , 2,1 km,
* (G) Ruisseau de Cauci , 1 km,
* (D) Le Bayet , 2 km,
* (G) Ruisseau de Peyrey , 2,4 km,
(D) rive droite ; (G) rive gauche.

## Protection environnementale

Le ruisseau fait partie d'une zone naturelle protégée, classée ZNIEFF de type 1.
# Ruud Stokvis

Ruud Stokvis, né le 24 avril 1943 à Amsterdam, est un rameur d'aviron néerlandais.

## Carrière

Ruud Stokvis participe aux Jeux olympiques d'été de 1972 et remporte la médaille de bronze en deux sans barreur avec Roel Luynenburg.
# Ruçuq

Ruçuq (aussi, Rucuq, Ruchuk et Ruchuk’, Kishlak) est un village du district de Quba en Azerbaïdjan. Le village fait partie de la commune d'Afurca (en).
# Réaction de Darzens

La réaction de Darzens ou condensation de Darzens est une réaction chimique découverte par le chimiste Auguste Georges Darzens en 1904. La réaction a lieu entre une cétone ou un aldéhyde et un α-halogénoester pour former un α,β-epoxy ester$^,$.

## Mécanisme

Le processus commence par la formation d'un carbanion sur le site halogéné à l'aide d'une base forte. Ce carbanion est stabilisé sous forme d'énolate grâce à la fonction ester par le biais de la mésomérie ce qui le rend relativement facile à former. Cette structure nucléophile attaque alors un carbonyle en formant une nouvelle liaison carbone-carbone. Ces deux étapes sont similaires à la réaction d'aldolisation. L'anion oxygène effectue alors une SN2 intramoléculaire, l'halogène jouant le rôle de nucléofuge formant ainsi l'époxyde.
# Ruffec

Ruffec est le nom de deux communes françaises :
* Ruffec, en Charente
* Ruffec, parfois appelée Ruffec-le-Château, dans l'Indre
Sur les autres projets Wikimedia :
# Référendums de 2021 au New Jersey

Deux référendums ont lieu le 2 novembre 2021 au New Jersey.
# République des Sept-Dizains

La République des Sept-Dizains (en allemand : Republik der sieben Zenden) est un État qui a existé sur le territoire de l'actuel canton du Valais, en Suisse, du XVIIe siècle à 1798.
Le Valais est alors constitué du Haut-Valais, confédération de sept dizains (dans l'est du Valais : Brigue, Conches, Loèche, Rarogne, Sierre, Sion et Viège) quasiment indépendants, et du Bas-Valais (à l'ouest, autour de Monthey et Saint-Maurice), sujet du Haut-Valais. Les dizains du Haut-Valais, initialement sous autorité du prince-évêque de Sion mais largement autonomes, imposent en 1613 à ce dernier une charte l'empêchant, entre autres, de s'opposer à la Diète du Valais.
Le Bas-Valais proclame son indépendance au début de l'année 1798. Le Haut-Valais et le Bas-Valais sont réunis à l'intérieur du même canton du Valais, intégré dans la République helvétique la même année, mettant fin à la République des Sept-Dizains.
# Réaction de Barbier

La réaction de Barbier est une réaction organique entre un halogénure d'alkyle et un groupe carbonyle (utilisé comme électrophile), en présence d'un métal (magnésium, aluminium, zinc, indium, étain ou leurs sels) utilisé pour générer l'espère nucléophile in situ. Cette réaction permet la synthèse d'alcools primaires, secondaires ou tertiaires. La réaction de Barbier est similaire à une réaction de Grignard, à la différence que la réaction de Barbier est monotope tandis que le réactif de Grignard doit être préparé séparément avant l'addition du composé carbonylé.
Les nucléophiles utilisés pour les réactions de Barbier sont générés à partir de métaux (ou leurs composés) relativement peu chers et peu sensibles à l'eau, contrairement aux réactifs de Grignard ou aux organolithiens. Pour cette raison, il est possible dans de nombreux cas d'exécuter la réaction dans l'eau ce qui est compatible avec les objectifs de la chimie verte. La réaction de Barbier est ainsi nommée d'après Philippe Barbier, le directeur de thèse de Victor Grignard.

## Exemples de réactions de Barbier

* La réaction du bromure de propargyle (3-bromopropyne) et du butanal avec du zinc métallique dans l'eau :
* Avec un alcyne substitué plutôt qu'un alcyne terminal, La production du dérivé allénique est favorisée.
* La réaction de Babier intramoléculaire avec de l'iodure de samarium(II):
* Réaction de Barbier intramoléculaire avec l'iodure de samarium.
* La réaction d'un bromure allylique et du formaldéhyde dans le THF avec de la poudre d'indium :
* Cette réaction de Babier est accompagnée d'un réarrangement allylique vers un alcène terminal.
* Un autre bromure allylique dans une réaction avec le benzaldéhyde et de la poudre de zinc dans l'eau :
* La diastéréosélectivité observée pour cette réaction est érythro : thréo = 83 : 17.

## Réactions apparentées

* Réaction de Grignard
* Réaction de Nozaki-Hiyama-Kishi (en)
# Réaction d'Étard

La réaction d'Étard est une réaction d'oxydation organique des groupes méthyle, liés à un cycle aromatique ou un hétérocycle, en groupe aldéhyde par le chlorure de chromyle$^,$$^,$. Elle tient son nom du chimiste français Alexandre Étard. Cette réaction permet par exemple d'oxyder le toluène en benzaldéhyde :

## Mécanisme réactionnel

Le mécanisme réactionnel se déroule selon une réaction ène avec le chlorure de chromyle, formant un précipité, le complexe d'Étard. Ce complexe se décompose ensuite par un réarrangement sigmatropique [2,3] sous conditions réductrices, pour éviter une oxydation supplémentaire en acide carboxylique. De telles conditions sont obtenues en saturant la solution par du sulfite de sodium. En général on utilise un solvant du type sulfure de carbone, chloroforme ou encore tétrachlorure de carbone, ce dernier étant moins courant. Pour obtenir un aldéhyde le plus pur possible, le complexe d'Étard est souvent purifié avant sa décomposition, afin d'éviter toute r!action avec un réactif qui n'aurait pas encore réagit. On laisse en général cette réaction durer plusieurs jours à plusieurs semaines, et son rendement est assez élevé$^,$.

## Limites

La réaction d'Étard est avant tout utilisée comme méthode de conversion facile du toluène en benzaldéhyde. Obtenir des aldéhydes spécifique à partir de réactifs autres que le toluène tend à être délicat du fait des réarrangements. Par exemple, le n-propylbenzène est oxydé en phénylacétone, propiophénone et d'autres dérivés chlorés, la première étant le produit majoritaire$^,$.
Un autre exemple est la réaction de la trans-décaline qui résulte en un mélange de trans-9-décalol, de spiro[4.5]décan-6-one, de trans-1-décalone, de cis-1-décalone, de 9,10-octal-1-one et de 1-tétralone.
D'autre oxydants comme le permanganate de potassium ou le dichromate de potassium oxydent les composés en acides carboxyliques plus stables.

## Utilisations

L'oxydation du toluène en benzaldéhyde est une réaction utile. Le benzaldéhyde est souvent utilisé comme arôme d'amande. L'aldéhyde est aussi plus réactif et peut participer aux réactions de crotonisation. Le benzaldéhyde peut aussi servir de précurseur à de nombreux composés, comme des pigments, des parfums et des composés pharmaceutiques. Par exemple, la première étape de la synthèse de l'éphédrine est la condensation du benzaldéhyde avec le nitroéthane. Le benzaldéhyde peut aussi être utilisé dans la synthèse de la phentermine.