# Hydroxybenzaldéhyde

L'hydroxybenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C$_7$H$_6$O$_2$. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe hydroxyle (Phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le 2-hydroxybenzaldéhyde (composé orho) est plus connu sous son nom trivial, le salicylaldéhyde.

## Propriétés

Hydroxybenzaldéhyde :
| Nom | 2-Hydroxybenzaldéhyde | 3-Hydroxybenzaldéhyde | 4-Hydroxybenzaldéhyde |
| Autre nom | orthohydroxybenzaldéhyde o-hydroxybenzaldéhyde 2-formylphénol salicylaldéhyde | métahydroxybenzaldéhyde m-hydroxybenzaldéhyde 3-formylphénol | parahydroxybenzaldéhyde p-hydroxybenzaldéhyde 4-formylphénol |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 |
| Numéro ECHA | 100.001.783 | 100.002.630 | 100.004.182 |
| PubChem | 6998 | 101 | 126 |
| Formule brute | C$_7$H$_6$O$_2$ | C$_7$H$_6$O$_2$ | C$_7$H$_6$O$_2$ |
| Masse molaire | 122,13 g·mol$^{−1}$ | 122,13 g·mol$^{−1}$ | 122,13 g·mol$^{−1}$ |
| État | liquide | solide | solide |
| Apparence | liquide jaune, odeur d'amande amère | solide faiblement jaune à marron clair | poudre cristalline beige faible odeur aromatique |
| Point de fusion | −7 °C | 100 à 103 °C | 116 °C |
| Point d'ébullition | 197 °C | 240 °C 191 °C(67 hPa) | 191 °C (50 mmHg) |
| Masse volumique (20 °C) | 1,17 g cm$^{−3}$ | | 1,13 g cm$^{−3}$ |
| Point d'éclair | 78 °C (coupelle fermée) | | 174 °C |
| Solubilité (eau) | 4,9 g·l$^{-1}$ (25 °C) | | 13,8 g·l$^{-1}$ (30,5 °C) |
| pK$_A$ | 6,79 | 8,00 | 7,66 |
| logP | 1,81 | | 1,35 |
| SGH | Attention | Attention | Attention |
| Phrase H et P$^,$$^,$ | H302, H315, H317, H319 et H411H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H315 et H319H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| Phrase H et P$^,$$^,$ | P273, P280 et P302+P352P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P305+P351+P338P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P261 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
Les hydroxybenzaldéhydes ont des valeurs pK$_A$ nettement inférieures à celles du phénol (9,99) ; cela s'explique par l'effet électro-attracteur (effet -M) du groupe aldéhyde, qui stabilise l'anion O$^−$, ce qui augmente l'acidité.