# Monochlorophénol

Le monochlorophénol, ou simplement chlorophénol, est un composé aromatique de formule C$_6$H$_5$ClO. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

## Propriétés

Aminobenzaldéhyde :
| Nom | 2-Chlorophénol | 3-Chlorophénol | 4-Chlorophénol |
| Autre nom | orthochlorophénol o-chlorophénol | métachlorophénol m-chlorophénol | parachlorophénol p-chlorophénol |
| Formule structurelle | | | |
| Numéro CAS | 95-57-8 | 108-43-0 | 106-48-9 |
| 25167-80-0 (mélange d'isomères) |||
| Numéro ECHA | 100.002.213 | 100.003.257 | 100.003.094 |
| PubChem | 7245 | 7933 | 4684 |
| Formule brute | C$_6$H$_5$ClO | C$_6$H$_5$ClO | C$_6$H$_5$ClO |
| Masse molaire | 128,56 g·mol$^{−1}$ | 128,56 g·mol$^{−1}$ | 128,56 g·mol$^{−1}$ |
| État | liquide | solide | solide |
| Apparence | liquide incolore odeur caractéristique | aiguilles incolores à grises odeur de type phénol | aiguilles incolores à grises odeur de type phénol |
| Point de fusion | 7 °C | 33 à 35 °C | 43 °C |
| Point d'ébullition | 174 °C | 214 °C | 220 °C |
| Masse volumique (20 °C) | 1,23 g·cm$^{-3}$ | 1,25 g·cm$^{-3}$ | 1,31 g·cm$^{-3}$ |
| Pression de vapeur | 2,3 hPa (20 °C) | 1 hPa (40 °C) | 13-15 hPa (20 °C) |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 85 °C | 120 °C | 121 °C |
| Point d'auto-inflammation | 550 °C | 415 °C | |
| Solubilité (eau, 20 °C) | 28,5 g·l$^{-1}$ | 27,7 g·l$^{-1}$ | 27 g·l$^{-1}$ |
| pK$_A$ | 8,48 | 9,08 | 9,38 |
| LogP | 2,15 | 2,5 | 2,39 |
| SGH$^,$$^,$ | Danger | Attention | Danger |
| Phrase H et P$^,$$^,$ | H314, H411 et H302+H312+H332H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé | H411 et H302+H312+H332H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H302+H312+H332 : Nocif en cas d'ingestion, par contact cutané ou si inhalé | H290, H302, H312, H314, H332 et H411H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| Phrase H et P$^,$$^,$ | P273, P302+P352 et P305+P351+P338P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P273 et P302+P352P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. | – |
Les chlorophénols sont des composés peu solubles dans l'eau, peu volatils, toxiques et partiellement cancérigènes. Comme ils sont chimiquement très stables, ils s'accumulent dans la chaîne alimentaire. Lorsque les chlorophénols sont chauffés, des dibenzodioxines polychlorées peuvent être formées avec élimination de chlorure d'hydrogène.
Le 4-chlorophénol, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé ; le 2-chlorophénol est lui le sel isomère liquide à température ambiante. Les chlorophénols présentent une acidité plus élevée que le phénol (pK$_A$ de 9,99) en raison de l'effet -I du substituant chlore.

## Utilisation

Les chlorophénols sont fréquemment utilisés comme produits de préservation du bois, herbicides et fongicides, pour le blanchiment de la pâte à papier dans la production de papier, et comme intermédiaires dans la synthèse des produits pharmaceutiques et des colorants.
Le 2-chlorophénol est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants, ainsi que comme désinfectant. Il est également présent comme polluant dans les eaux souterraines. Le 3-chlorophénol et le 4-chlorophénol sont utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants et comme désinfectants.