# Anisidine

L'anisidine, méthoxyaniline ou aminoanisole est un composé aromatique, de formule brute C$_7$H$_9$NO. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe amine (aniline). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

## Caractéristiques

Anisidine :
| Nom | 2-Anisidine | 3-Anisidine | 4-Anisidine |
| Nom systématique | 2-Méthoxyaniline | 3-Méthoxyaniline | 4-Méthoxyaniline |
| Autre nom | orthoanisidine o-anisidine 2-méthoxyaniline orthométhoxyaniline o-méthoxyaniline 2-aminoanisole orthoaminoanisole o-aminoanisole | métaanisidine m-anisidine 3-méthoxyaniline métaméthoxyaniline m-méthoxyaniline 3-aminoanisole métaaminoanisole m-aminoanisole | paraanisidine p-anisidine 4-méthoxyaniline paraméthoxyaniline p-méthoxyaniline 4-aminoanisole paraaminoanisole p-aminoanisole |
| Formule topologique | | | |
| Numéro CAS | 90-04-0 | 536-90-3 | 104-94-9 |
| PubChem | 7000 | 10824 | 7732 |
| Formule brute | C$_7$H$_9$NO | C$_7$H$_9$NO | C$_7$H$_9$NO |
| Masse molaire | 123,15 g·mol$^{−1}$ | 123,15 g·mol$^{−1}$ | 123,15 g·mol$^{−1}$ |
| État | liquide | liquide | solide |
| Apparence | liquide jaunâtre | liquide huileux jaunâtre avec une odeur d'œuf pourri | masse cristalline ou écailles incolore à gris-brun avec une faible odeur analogue à celle de l'aniline |
| Point de fusion | 5 °C | −1 °C | 57 °C |
| Point d'ébullition | 225 °C | 251 °C | 243 °C |
| Point d'éclair | 107 °C (coupelle fermée) | 126 °C (coupelle fermée) | 122 °C (coupelle fermée) |
| Point d'auto-inflammation | 430 °C à 1,014 hPa | 515 °C à 1,014 hPa | 450 °C à 1,014 hPa |
| pK$_A$ (acide conjugué) | 4,52 | 4,20 | 5,31 |
| Masse volumique | 1,09 g·cm$^{−3}$ (20 °C) | 1,10 g·cm$^{−3}$ (20 °C) | 1,07 g·cm$^{−3}$ (20 °C) |
| Pression de vapeur | 0,11 hPa (25 °C) | 0,1 hPa (25 °C) | 4 hPa (20 °C) |
| Solubilité (eau) | 15 g·l$^{−1}$ (25 °C) | 18 g·l$^{−1}$ (20 °C) | 21 g·l$^{−1}$ (25 °C) |
| SGH | Danger | Danger | Danger |
| Phrase H et P | H341, H350 et H301+H311+H331H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation | H311, H373 et H410H311 : Toxique par contact cutané H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H373, H400 et H300+H310+H330H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. |
| Phrase H et P | P201, P280 et P301+P310+P330P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P312 et P304+P340+P311P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340+P311 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. | P280 et P301+P330+P331P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P312, P302+P352 et P304+P340P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. | P260, P280 et P284P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310+P330 et P302+P352+P310P301+P310+P330 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. Rincer la bouche. P302+P352+P310 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P304+P340+P310P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. |

## Propriétés

Le groupe méthoxyle n'a pas une grande influence sur le pK$_A$ des anisidines, ceux-ci restant relativement proche de celui de l'aniline (4,603). Si sa position du groupe méthoxyle semble avoir une grande influence sur le point de fusion (plus de 50° d'écart entre celui de l'isomère para qui a la plus grande symétrie et ceux des deux autres isomères, relativement proche), elle disparaît complètement au regard du point d'ébullition.

## Utilisations

Les anisidines sont des produits intermédiaires dans la fabrication de colorants azoïques et de composés pharmaceutiques. Les anisidines servent de substances de départ pour la préparation des chloro-, bromo- et iodoanisoles via la réaction de Sandmeyer.
Les anisidines peuvent être transformés en sels de diazonium correspondants, qui, cuits, donnent les méthoxyphénols analogues.
Les anisidines sont également des composants d'un réactif de détection des monosaccharides par chromatographie sur couche mince.

## Dérivés

* Nitroanisidines
* Crésidines