# Iodotoluène

L'iodotoluène ou iodométhylbenzène est un composé aromatique de formule C$_7$H$_7$I. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
L'iodure de benzyle, parfois appelé α-iodotoluène, est un isomère des iodotoluènes où l'iode est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un iodotoluène.

## Propriétés

Iodotoluène :
| Nom | 2-Iodotoluène | 3-Iodotoluène | 4-Iodotoluène |
| Autres noms | 1-Iodo-2-méthylbenzène o-iodotoluène orthoiodotoluène | 1-Iodo-3-méthylbenzène m-iodotoluène métaiodotoluène | 1-Iodo-4-méthylbenzène p-iodotoluène paraiodotoluène |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 615-37-2 | 625-95-6 | 624-31-7 |
| ECHA | 100.009.476 | 100.009.926 | 100.009.856 |
| PubChem | 5128 | 12268 | 12207 |
| Formule brute | C$_7$H$_7$I (C$_6$H$_4$ICH$_3$) | C$_7$H$_7$I (C$_6$H$_4$ICH$_3$) | C$_7$H$_7$I (C$_6$H$_4$ICH$_3$) |
| Masse molaire | 218,04 g mol$^{−1}$ | 218,04 g mol$^{−1}$ | 218,04 g mol$^{−1}$ |
| État (CNTP) | liquide | liquide | solide |
| Apparence | liquide translucide brun foncé | liquide translucide jaune | solide |
| Point de fusion | | | 33 à 35 °C |
| Point d'ébullition | 211 °C | 80 à 82 °C (13 hPa) | 211,5 °C |
| Masse volumique (25 °C) | 1,713 g·cm$^{-3}$ | 1,698 g·cm$^{-3}$ | |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 90 °C | 83 °C | 90 °C |
| Coefficient de partage octanol/eau (LogP) | 3,710 | 3,710 | 3,710 |
| SGH | | | |
| Phrases H et P | H315 et H319H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires | H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
| Phrases H et P | P305+P351+P338P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P302+P352 et P305+P351+P338P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P302+P352 et P305+P351+P338P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
Les composés ortho et méta ont des liquide translucides alors que le composé para est un solide. Cela peut s'expliquer par sa plus grande symétrie et le fait qu'il peut plus facilement former des liaisons intermoléculaires.

## Utilisations

Le 3-iodotoluène a servi dans la préparation de dérivés de l'indène.
Le 4-iodotoluène peut subir un couplage de Suzuki-Miyaura avec l'acide phénylboronique catalysé par une solution solide de nanotubes chargés en palladium dans (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4, produisant du biphényle. Le 4-iodotoluène a également fait l'objet de recherches vis-à-vis de réactions de couplage catalysées au cobalt avec les thiophénols et les alcanethiols pour former des éthers de thiophénol, ainsi que par le couplage de Sonogashira avec le phénylacetylène catalysé par le palladium/cuivre.