# Chloronitrobenzène

Le chloronitrobenzène est un composé aromatique de formule C$_6$H$_4$ClNO$_2$. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe nitro et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

## Propriétés

Chloronitrobenzène :
| Nom | 2-Chloronitrobenzène | 3-Chloronitrobenzène | 4-Chloronitrobenzène |
| Autres noms | 1-chloro-2-nitrobenzène o-chloronitrobenzène orthochloronitrobenzène | 1-Chloro-3-nitrobenzène m-chloronitrobenzène métachloronitrobenzène | 1-Chloro-4-nitrobenzène p-chloronitrobenzène parachloronitrobenzène |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 88-73-3 | 121-73-3 | 100-00-5 |
| PubChem | 6945 | 8489 | 7474 |
| Formule brute | C$_6$H$_4$ClNO$_2$ | C$_6$H$_4$ClNO$_2$ | C$_6$H$_4$ClNO$_2$ |
| Masse molaire | 157,56 g mol$^{−1}$ | 157,56 g mol$^{−1}$ | 157,56 g mol$^{−1}$ |
| État (CNTP) | solide | solide | solide |
| Apparence | cristaux jaunâtres odeur caractéristique | cristaux jaune foncé | cristaux jaunâtres |
| Point de fusion | 33 °C | 44 °C | 83 °C |
| Point d'ébullition | 242 °C | 236 °C | 242 °C |
| Masse volumique (20 °C) | 1,35 g·cm$^{-3}$ | 1,34 g·cm$^{-3}$ | 1,37 g·cm$^{-3}$ |
| Pression de vapeur saturante | 2,4 Pa (25 °C) | | |
| Point d'éclair (coupelle fermée) | 124 °C | 103 °C | 127 °C |
| Point d'auto-inflammation | 470 °C | 500 °C | |
| Limites d'explosivité | 1,15 – 13.1 vol.% |
| Solubilité dans l'eau (20 °C) | 0,59 g l$^{−1}$ | 0,26 g l$^{−1}$ | 225 mg l$^{−1}$ |
| Coefficient de partage octanol/eau (LogP) | 2,36 | 2,49 | 2,39 |
| Viscosité dynamique | 2 mPa·s (44,5 °C) | | |
| SGH | | | |
| Phrases H et P | H301, H311, H317 et H331H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H331 : Toxique par inhalation H351, H361, H372 et H412H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H302, H311, H331 et H412H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H331 et H341H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351, H373 et H411H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
| Phrases H et P | | P273, P280, P302+P352+P312 et P304+P340P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352+P312 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. | P261, P273, P280, P311 et P301+P310P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
Les chloronitrobenzènes se présentent sous la forme de cristaux jaune plus ou moins foncé, très peu solubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et méta sont relativement proches, celui du composé para, qui a une symétrie bien plus grande, est en revanche bien plus élevé. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches.

## Production

Les chloronitrobenzènes peuvent être produits par nitration du chlorobenzène en présence d'acide sulfurique. La réaction produit un mélange de trois isomères, où le produit majoritaire est le composé para (82%). Les différents isomères sont ensuite séparés par des combinaisons de cristallisations et de distillation. Comme beaucoup de réactions de nitration, cette technique est dangereuse, de violentes réactions exothermiques pouvant se produire.
Alternativement, on peut obtenir les chloronitrobenzènes par chloration du nitrobenzène. Dans ce cas, c'est l'isomère méta qui est majoritairement obtenu.

## Utilisations

Les chloronitrobenzènes, en particulier les isomères ortho et para sont d'importants intermédiaires dans l'industrie chimique. Ils sont utilisés dans la synthèse de colorants azoïques, de pesticides et autres composés agrochimiques (par exemple le chlorprophame, un régulateur de croissance), des composés pharmaceutiques (dapsone), et des antioxydants et antiozonants dans l'industrie du caoutchouc (par exemple l'IPPD).