# Xylénol

Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique constitué d'un cycle phényle avec deux groupes méthyle et un groupe hydroxyle. Le terme « xylénol » vient de la contraction des noms des composés xylène et phénol.
Il existe six isomères du xylénol en fonction de la position des trois substituants sur le cycle. L'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyle en position ortho du groupe hydroxyle.

## Propriétés

Les propriétés physiques des six isomères du xylénol sont assez similaires.
Xylénol :
| Nom | 2,3-Xylénol | 2,4-Xylénol | 2,5-Xylénol | 2,6-Xylénol | 3,4-Xylénol | 3,5-Xylénol |
| Structure | | | | | | |
| Numéro CAS | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| 1300-71-6 (mélange d'isomères) ||||||
| PubChem | 10687 | 7771 | 7267 | 11335 | 7249 | 7948 |
| Point de fusion | 73 à 75,5 °C | 24 °C | 75 à 77 °C | 46 à 48 °C | 65 à 68 °C | 61 °C |
| Point d'ébullition | 216 °C | 210 °C | 212 °C | 203 °C | 226 °C | 219 °C |
| pK$_A$ | 10,50 | 10,45 | 10,22 | 10,59 | 10,32 | 10,15 |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau (3,4-xylénol : miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther |
| SGH | Attention$^,$$^,$$^,$$^,$ | Attention$^,$$^,$$^,$$^,$ | Attention$^,$$^,$$^,$$^,$ | Attention$^,$$^,$$^,$$^,$ | Attention$^,$$^,$$^,$$^,$ | Attention |
| Phrase H et P | H301, H311, H314 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H314 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H314 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H314 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311, H314 et H411H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H301, H311 et H314H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires |
| Phrase H et P | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 et P305+P351+P338P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 et P309+P310P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273 et P280P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 et P302+P352P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 et P309+P310P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P280 et P310P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |

## Utilisation

Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.
Le 2,6-xylénol est un monomère du poly(oxyde de phénylène).