# N,N-Diméthylformamide

Le N,N-diméthylformamide ou DMF est un solvant courant en chimie organique de formule HCO-N(CH$_3$)$_2$
Ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. C'est un solvant aprotique polaire à haut point de fusion/ébullition utilisé couramment pour les réactions chimiques. Le DMF est un amide dérivé de l'acide formique et de la diméthylamine. Il facilite les réactions de S$_N$2 notamment.
Il peut être synthétisé à partir de l'acide formique et de la diméthylamine. Il n'est pas stable en présence de base forte comme la soude (hydroxyde de sodium) ou d'acide fort comme l'acide sulfurique, ou encore l'acide chlorhydrique. À haute température, il se décompose en acide formique et diméthylamine. Le DMF pur est inodore tandis qu'il acquiert souvent une odeur de poisson lors de sa dégradation, en raison de la présence de diméthylamine.

## Structure et propriétés

Du fait de la contribution de deux formes de résonance possibles, l'indice de liaison de la liaison carbonyle C=O est diminuée, tandis que celui de la liaison carbone-azote est augmenté. Ainsi, le spectre infrarouge du DMF laisse apparaître une bande plus basse (de fréquence 1 675 cm$^{−1}$) que celle d'un groupe carbonyle (C=O) non substitué. Aussi, à cause du caractère partiellement double de la liaison C-N, la rotation autour de son axe est gênée, et lente. Les deux méthyles ne sont donc pas équivalents en spectroscopie RMN (faisant apparaître deux singulets de trois protons, au lieu d'un seul singulet de six protons).

## Applications

On utilise tout d'abord le DMF en tant que solvant, en raison de son haut point d'ébullition. Il est aussi utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. On l'utilise également afin de coupler des peptides dans l'industrie pharmaceutique, dans la production de pesticides, colles, cuirs synthétiques, fibres, films, et revêtements.
Le DMF est un réactif pour la synthèse des aldéhydes de Bouveault, ainsi que dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une des méthodes les plus employées dans la formation d'aldéhydes aromatiques. Le DMF pénètre beaucoup de matières plastiques et les fait gonfler. Il est donc fréquemment utilisé comme composant des dissolvants de peintures.

## Production

Il est produit par la réaction de la diméthylamine et du monoxyde de carbone à basses pression et température en conditions catalytiques.

## Précautions

La réaction entre l'hydrure de sodium et le DMF est quelque peu dangereuse ; dès 26 °C, on observe une décomposition exothermique. En laboratoire, tout dégagement de chaleur est (en principe) rapidement compensé et mis sous contrôle par un bain de glace et ceci reste une combinaison de réactifs courante. On a recensé plusieurs accidents.

## Toxicité

Le DMF a été corrélé au cancer chez l'humain, et on le suppose à l'origine de défauts de naissance. Dans certains secteurs de l'industrie, les femmes sont écartées de l'utilisation du DMF. Pour beaucoup de réactions, il peut être remplacé par le DMSO (diméthylsulfoxyde), le DMAC (diméthylacétamide) ou la NMP (N-méthyl-2-pyrrolidone). Attention cependant : la NMP a récemment été classée reprotoxique par l'European Chemicals Bureau (en). D'après le Centre international de recherche sur le cancer (International Agency for Research on Cancer, IARC), le DMF pourrait être une substance cancérigène, bien que l'agence de protection de l'environnement ne le considère pas comme un risque de cancer.

## Codes de classement

* ICSC : 0457 04
* PGCH : 0226