# Benzènediol

Le benzènediol ou dihydroxybenzène ou encore diphénol, est un composé aromatique, constitué d'un noyau benzénique, et de deux groupes hydroxy OH. Il a pour formule brute C$_6$H$_6$O$_2$.
Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position des deux groupes hydroxyles sur le noyau benzénique (respectivement position ortho, méta et para) :

## Propriétés

Ces trois composés ont la même apparence, un solide granuleux transparent à blanc dans les conditions normales de température et de pression, mais qui noircit en présence de dioxygène.
Comme dans la plupart des phénols, les deux groupes hydroxy sont des acides faibles. Chacune des formes du benzènediol peut perdre un proton, donnant ainsi un ion phénolate.
De par sa structure, l'hydroquinone peut même perdre les protons de ses deux fonctions hydroxy pour former un ion diphénolate. Le sel diphénolate de sodium (de l'hydroquinone) est d'ailleurs utilisé comme comonomère dans la synthèse du polyétheréthercétone (PEEK).
Benzènediol :
| Nom | benzène-1,2-diol | benzène-1,3-diol | benzène-1,4-diol |
| Autre nom | pyrocatéchol 1,2-dihydroxybenzène orthodihydroxybenzène | résorcine, résorcinol 1,3-dihydroxybenzène métadihydroxybenzène | hydroquinone 1,4-dihydroxybenzène paradihydroxybenzène |
| Représentation | | | |
| Numéro CAS | 120-80-9 | 108-46-3 | 123-31-9 |
| PubChem | 289 | 5054 | 785 |
| Formule brute | C$_6$H$_6$O$_2$ | C$_6$H$_6$O$_2$ | C$_6$H$_6$O$_2$ |
| Masse molaire | 110,11 g·mol$^{−1}$ | 110,11 g·mol$^{−1}$ | 110,11 g·mol$^{−1}$ |
| État | solide | solide | solide |
| Point de fusion | 105 °C | 111 °C | 170 °C |
| Point d'ébullition | 245 °C | 277 °C | 286 °C |
| pKa$_1$ | 9,48 | 9,44 | 10,85 |
| pKa$_2$ | 12,08 | 11,32 | 11,39 |
| SGH | Attention | Attention | Attention |
| Phrases H et P | H315, H317, H318, H332 et H341H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) | H302, H315, H317, H319, H370 et H410H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H370 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (ou indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme | H302, H317, H318, H341, H351 et H400H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques |
| Phrases H et P | P280 et P312P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. | P260, P273, P280, P308 et P311P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | P273, P280 et P313P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P313 : Consulter un médecin. |

## Dérivés

* L'urushiol est un dérivé du pyrocathéchol, substitué par un groupement alkyle. Il s'agit de composés huileux présents dans le sumac grimpant (sumac vénéneux) et responsables des irritations que provoquent la plante, mais aussi dans la noix (toxique) de l'anacardier (dont l'amande comestible est appelée noix de cajou), ainsi que dans la peau des mangues.
* Les catécholamines, dérivés aminés du catéchol, jouent le rôle d'hormones ou de neurotransmetteurs.
* La catéchine, antioxydant présent notamment dans le thé.

## Utilisations

* Les trois benzènediols peuvent être utilisés pour synthétiser leurs équivalents diméthoxybenzènes par étherification avec le sulfate de diméthyle.
* L'hydroquinone et le catéchol ont tous les deux été utilisés comme développeurs photographiques.
* L'hydroquinone peut être oxydée en benzoquinone (quinone), base de nombreuses molécules biochimiques (la vitamine K$_1$ est la phylloquinone, le coenzyme Q$_{10}$ est l'ubiquinone, etc.).