# Jadomizina

Jadomizina Streptomyces venezuelae espeziearen ISP5230 edo ATCC10712 anduiaren ekoizpen metaboliko naturaletako bat da, S. venezuelae kloranfenikola ekoizteagatik ezaguna den mikroorganismoa den arren. Anguziklinekin erlazionaturiko konposatu kimikoen familia bat da, euren E-eraztunarengatik ezberdintzen direnak (irudian), aminoazido batetik eratorritakoa dena. Aminoazido honen txertaketa, halaber, entzimatikoa izan baino kimikoa da, biosintesi-prozesu batean nahiko prozesu arraroa dena. Aipatu bezala, aminoazido ezberdinak izango dira inkorporatu egiten direnak; hala, A jadomizinean L-isoleuzina da E-eraztunaren sortzailea, B jadomizinaren kasuan eraztun-sortzailea L-digitoxosa den bitartean, kimikoki 2,6-dideoxiazukre bat dena (aminoazido eratorri bat). Funtzionalki, ezaugarri zitotoxiko eta bakterizidak agertzen ditu.

## Biosintesia

Jadomizinaren biosintesian parte hartzen duen gene-multzoa ondo karakterizaturik dago gaur egun. Jadomizinaren biosintesia T2Pks-ak edo II motako poliketiko sintasek hartzen dute parte, anguziklina bat sortzeko. Era berean, dideoxiazukreen biosintesi-bidearen bidez NDP-L-digitoxosa sintetizatzen da, azukre-emaile bat dena. Ikerketen arabera, aminoazidoaren txertapenean JadG entzimak parte hartzen du, FAD-menpekoa den oxigenasa bat. JadS-k, halaber, L-digitoxosaren glikosiltransferasa bat, prozesuan parte hartu dezakeela uste da ere.

## Jadomizinaren analogoak

E-eraztunaren eraldaketaz jadomizinaren molekula analogoak garatu daitezke, S. venezuelae aminoazido bakarreko kultiboetan haziz, aminoazido bakar hori natural, ez-proteiniko zein sintetiko den garrantzirik ez duelarik.

## Erreferentziak

* ↑ «Streptomyces venezuelae Ehrlich et al. ATCC ® 10712™» www.atcc.org (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Ayer, Stephen W.; McInnes, A.Gavin; Thibault, Pierre; Walter, John A.; Doull, Janice L.; Parnell, Tracy; Vining, Leo C.. (1991-10). «Jadomycin, a novel 8H-benz[boxazolo[3,2-f]phenanthridine antibiotic from from streptomyces venezuelae ISP5230.»] Tetrahedron Letters 32 (44): 6301–6304. doi:10.1016/0040-4039(91)80152-V. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Doull, Janice L.; Ayer, Stephen W.; Singh, Amrit K.; Thibault, Pierre. (1993). «Production of a novel polyketide antibiotic, jadomycin B, by Streptomyces venezuelae following heat shock.» The Journal of Antibiotics 46 (5): 869–871. doi:10.7164/antibiotics.46.869. ISSN 0021-8820. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Han, L.; Yang, K.; Ramalingam, E.; Mosher, R. H.; Vining, L. C.. (1994-12-01). «Cloning and characterization of polyketide synthase genes for jadomycin B biosynthesis in Streptomyces venezuelae ISP5230» Microbiology 140 (12): 3379–3389. doi:10.1099/13500872-140-12-3379. ISSN 1350-0872. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Wang, Liru; White, Robert L.; Vining, Leo C.. (2002-04-01). «Biosynthesis of the dideoxysugar component of jadomycin B: genes in the jad cluster of Streptomyces venezuelae ISP5230 for l-digitoxose assembly and transfer to the angucycline aglycone The GenBank accession number for the sequence reported in this paper is AY026363.» Microbiology 148 (4): 1091–1103. doi:10.1099/00221287-148-4-1091. ISSN 1350-0872. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Tibrewal, Nidhi; Pahari, Pallab; Wang, Guojun; Kharel, Madan K.; Morris, Caleb; Downey, Theresa; Hou, Yanpeng; Bugni, Tim S. et al.. (2012-11-07). «Baeyer–Villiger C–C Bond Cleavage Reaction in Gilvocarcin and Jadomycin Biosynthesis» Journal of the American Chemical Society 134 (44): 18181–18184. doi:10.1021/ja3081154. ISSN 0002-7863. PMID 23102024. PMC PMC3498853. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Jakeman, David L.; Borissow, Charles N.; Graham, Cathy L.; Timmons, Shannon C.; Reid, Taryn R.; Syvitski, Ray T.. (2006). «Substrate flexibility of a 2,6-dideoxyglycosyltransferase» Chemical Communications (35): 3738. doi:10.1039/b608847c. ISSN 1359-7345. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Forget, S. M.; Na, Jungwook; McCormick, N. E.; Jakeman, D. L.. (2017). «Biosynthetic 4,6-dehydratase gene deletion: isolation of a glucosylated jadomycin natural product provides insight into the substrate specificity of glycosyltransferase JadS» Organic & Biomolecular Chemistry 15 (13): 2725–2729. doi:10.1039/C7OB00259A. ISSN 1477-0520. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Li, Liyuan; Pan, Guohui; Zhu, Xifen; Fan, Keqiang; Gao, Wubin; Ai, Guomin; Ren, Jinwei; Shi, Mingxin et al.. (2017-07). «Engineered jadomycin analogues with altered sugar moieties revealing JadS as a substrate flexible O-glycosyltransferase» Applied Microbiology and Biotechnology 101 (13): 5291–5300. doi:10.1007/s00253-017-8256-y. ISSN 0175-7598. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Jakeman, David L.; Farrell, Spring; Young, Wendy; Doucet, René J.; Timmons, Shannon C.. (2005-03). «Novel jadomycins: incorporation of non-natural and natural amino acids» Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (5): 1447–1449. doi:10.1016/j.bmcl.2004.12.082. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Jakeman, David L.; Graham, Cathy L.; Reid, Taryn R.. (2005-12). «Novel and expanded jadomycins incorporating non-proteogenic amino acids» Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 15 (23): 5280–5283. doi:10.1016/j.bmcl.2005.08.047. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Forget, Stephanie M.; Robertson, Andrew W.; Overy, David P.; Kerr, Russell G.; Jakeman, David L.. (2017-06-23). «Furan and Lactam Jadomycin Biosynthetic Congeners Isolated from Streptomyces venezuelae ISP5230 Cultured with N ε -Trifluoroacetyl- l -lysine» Journal of Natural Products 80 (6): 1860–1866. doi:10.1021/acs.jnatprod.7b00152. ISSN 0163-3864. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Dupuis, Stephanie N.; Robertson, Andrew W.; Veinot, Thomas; Monro, Susan M. A.; Douglas, Susan E.; Syvitski, Ray T.; Goralski, Kerry B.; McFarland, Sherri A. et al.. (2012). «Synthetic diversification of natural products: semi-synthesis and evaluation of triazole jadomycins» Chemical Science 3 (5): 1640. doi:10.1039/c2sc00663d. ISSN 2041-6520. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).
* ↑ (Ingelesez) Robertson, Andrew W.; Martinez-Farina, Camilo F.; Smithen, Deborah A.; Yin, Huimin; Monro, Susan; Thompson, Alison; McFarland, Sherri A.; Syvitski, Raymond T. et al.. (2015-03-11). «Eight-Membered Ring-Containing Jadomycins: Implications for Non-enzymatic Natural Products Biosynthesis» Journal of the American Chemical Society 137 (9): 3271–3275. doi:10.1021/ja5114672. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2020-02-18).

## Kanpo estekak

* Datuak: Q30315096