# Dimetil sulfato

Dimetil sulfatoa (CH$_3$O)$_2$SO$_2$ formulako konposatua da, sintesi organikoan erabilera oparoa duena. Metanolak eta azido sulfurikoak eratutako diester bat da. Bere formula sarri (CH$_3$)$_2$SO$_4$ edo Me$_2$SO$_4$, ematen da non CH$_3$ eta Me-k metilo taldea adierazten duten.
Dimetil sulfatoa likido oliotsu kolorgea da tipularen antzeko usaina du. Oso toxikoa da alkilatze-agente sendo guztiak legez.

## Historia

Dimetil sulfatoa XIX. mendearen hasieran deskubritu zen eta urte batzuk geroago J.P. Claessonek bere prestakuntza sakon aztertu zuen. Lehen Mundu Gerra arma kimiko moduan baliatu zen.

## Ekoizpena

Laborategian sintetiza daiteke dimetil sulfatoa hainbat metodori segituz.
Manerarik errazena da azido sulfurikoa metanolez esterifikatzea.
${\ce {2 CH3OH + H2SO4 -> (CH3)2SO4 + 2H2O}}$
Komertzialki prestatzeko ordea beste prozesu bat usatzen da: dimetil eterra sufre trioxidoarekin erreakzionaraziz.
${\ce {(CH3)2O + SO3 -> (CH3)2SO4}}$

## Erabilera

Dimetil sulfatoa fenolak, aminak eta tiolak metilatzeko baliatzen da sintesi organikoan. Metilo talde bat bigarrena baino azkarragoa transferitzen da. Metilazioa S$_N$2 erreakzio baten bidez pasatzen da. Beste metilazio-erreaktibo batzuekin konparatuta industriak dimetil sulfatoa nahiago izaten du oso erreaktiboa izateaz gain merkea delako.
Dena dela, oso toxikoa denez, toxikotasun txikiagoagoko beste metilazio-erreaktibo batzuk ere usatzen dira, nahiz eta garestiagoak eta ez horren eraginkorrak izan, adibidez, metil ioduroa edo dimetil karbonatoa oxigenoa metilatzeko.

### Oxigenoaren metilazioa

Fenolak metilatzeko oso ohikoa da dimetil sulfatoa. Halaber, hainbat alkohol metilatzeko ere balia daiteke, etsenplurako tert-butil alkohola.
${\ce {2 (CH3)3COH + (CH3O)2SO2 -> 2 (CH3)3COCH3 + H2SO4}}$
Alkoholxidoen gatzak ere aise metilatzen dira dimetil sulfatoarekin.
${\ce {RO-Na + (CH3O)2SO2 -> ROCH3 + Na(CH3)SO4}}$
Azukreak ere metila daitezke dimetil sulfatoaren bidez.

### Nitrogenoaren metilazioa

Dimetil sulfatoa erabil daiteke amonio kuaternarioaren gatzak edo amina tertziarioak sintetizatzeko. Bi kasuetan aminaren nitrogenoa metilatzen da.
${\ce {C6H5CH=NC4H9 + (CH3O)2SO2 -> C6H5CH=N+(CH3)C4H9 + CH3OSO3-}}$
eta,
${\ce {CH3(C6H4)NH2 + (CH3O)2SO2 (in NaHCO3 aq.) -> CH3(C6H4)N(CH3)2 + Na(CH3)SO4}}$

### Sufrearen metilazioa

Merkaptanoak eta bere gatzak erraz metilatzen dira dimetil sulfatoaren bidez.
${\ce {RS-Na + (CH3O)2SO2 -> RSCH3 + Na(CH3)SO4}}$
Tioesterrak prestatzeko baliatzen da, halaber.
${\ce {RC(O)SH + (CH3O)2SO2 -> RC(O)S(CH3) + HOSO3CH3}}$

## Toxikotasuna

Dimetil sulfatoa kartzinogenoa eta mutagenoa, oso pozoitsua, korrosibo eta ingurumenarentzat kaltegarria da. Dimetil sulfatoak larruazalaren, mukosen eta digestio-aparatuaren bidez absorbitzen da eta heriotza eragin dezake arnas-aparatuaren erreakzioren bidez. Begiei ere erasotzea ohikoa da. Usain sakonik ez duenez eta berehalako narritadurarik sortzen ez duenez ez dago seinalerik airean egon daitekeen kontzentrazio hilgarria adierazteko.

## Erreferentziak

* ↑ (Frantsesez) Dumas, J.& Péligot, E.. (1835). Mémoire sur l'esprit de bois et sur les divers composés ethérés qui en proviennent. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series, 58:, 5–74 or..
* ↑ (Alemanez) Claesson, Peter. (1879). Ueber die neutralen und sauren Sulfate des Methyl- und Aethylalkohols. Journal für praktische Chemie, 19, 231–265 or..
* ↑ Shirley, David Allen. (1964). Organic chemistry. Holt, Rinehart and Winston (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
* ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan. (2001-12-01). «1,8-Diazabicyclo[5.4.0undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate»] Organic Letters 3 (26): 4279–4281. doi:10.1021/ol016949n. ISSN 1523-7060. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
* ↑ «DuPont Dimethyl Sulfate» web.archive.org 2008-11-19 (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
* ↑ (Ingelesez) Haworth, Walter Norman. (1915-01-01). «III.—A new method of preparing alkylated sugars» Journal of the Chemical Society, Transactions 107 (0): 8–16. doi:10.1039/CT9150700008. ISSN 0368-1645. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
* ↑ (Ingelesez) «National Toxicology Program: 14th Report on Carcinogens» National Toxicology Program (NTP) (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).
* 1 2 (Ingelesez) Rippey, J. C. R.; Stallwood, M. I.. (2005-12-01). «Nine cases of accidental exposure to dimethyl sulphate—a potential chemical weapon» Emergency Medicine Journal 22 (12): 878–879. doi:10.1136/emj.2004.015800. ISSN 1472-0205. PMID 16299199. (Noiz kontsultatua: 2021-06-04).

## Kanpo estekak

* Datuak: Q413421
* Multimedia: Dimethyl sulfate / Q413421