# Azido asparagusiko

Azido asparagusikoa ${\ce {C4H6O2S2}}$ formula molekularra duen organosufre-konposatua da. Sistematikoki azido 1,2-ditiolano-4-karboxiliko deritzo. Molekulak talde funtzional disulfuro heterozikliko (1,2-ditiolano) bat du, azido karboxilikozko alboko kate batekin. Zainzurietan egoten da, eta uste da sufre-konposatuen aitzindari metabolikoa dela. Konposatu horiek gernuaren usain bereizgarria eragiten dute, zainzuriak jatearekin lotzen dena.

## Isolamendua eta biosintesia

Materiala, berez, Asparagus officinalis udaberriko landarearen estraktu urtar batetik isolatu zen. 1,2-ditiolano disulfuro ziklikoaren konposatu organikotik eratorria da, eta heterozikloaren 4. karbonoari lotutako azido karboxilikoaren talde funtzionala du. Azterketa biosintetikoen arabera, azido asparagusikoa azido isobutirikotik eratorria da. Azido asparaguskoa koloregabeko solidoa da, eta 75,7–76,5 °C-ko urtze-puntua du, dagokion ditiola baino handiagoa, azido dihidroasparagusikoa (edo γ,γ-dimerkaptoisobutirikoa), 59,5–60,5 °C-an urtzen dena.

## Gernuan duen eragina

Denbora luzez ikusi da zainzuriak jateak gernuaren usaina nabarmen aldatzen duela. 1702an, Louis Lémeryk "usain indartsu eta desatsegina gernuan" esan zuen, eta John Arbuthnotek, berriz, "zainzuriek... gernuak usain fetidoa dute". Benjamin Franklinek usaina "desatsegina" zela esan zuen, eta Marcel Proustek, berriz, "nire lan-ganbera lurrin-matraze bihurtzen dute". 1891n, Marceli Nenckik metanetiolari esleitu zion usainaren jatorria. Azido asparagusikoaren usaina sulfuroa duten metabolitoen nahasketa batek eragiten du.
Azido asparagusikoa eta azido lipoikoa antzekoak dira; izan ere, biek dute 1,2-ditiolanozko eraztun bat, hari lotutako azido karboxiliko batekin; hain zuzen, azido asparagusikoak azido lipoikoaren ordez dezake α-keto-azidoa oxidatzeko sistemetan, azido zitrikoaren zikloan adibidez. Azido α-lipoikoaren (R)-(+) enantiomeroa pirubato deshidrogenasa konplexuaren kofaktorea da, eta funtsezkoa da metabolismo aerobikorako. Azido lipoikoaren degradazio-bidea ongi aztertu da, eta zubi disulfuroa, S metilazioa eta oxidazioa murriztu izanaren frogak jaso dira, sulfoxidoak sortzeko. Azido asparagusikoaren antzeko eraldaketek horrelako metabolitoak eragingo lituzkete gernuan zainzuriak jan ostean. Lan sintetikoak berretsi egin du eraztun ditiolanoaren S oxidoak sortzeko azido aspartikoa nahiko erraz oxidatzen dela. Degradazio-tasa oso aldakorra da subjektuen artean; usaina desagertzeko ohiko bizitza erabilgarria 4 h ingurukoa da, eta subjektuen artean %43,4ko aldakortasuna du.

## Erreferentziak

* 1 2 Mitchell, S. C.. (2001). «Food idiosyncrasies: Beetroot and asparagus» Drug Metabolism and Disposition 29 (4): 539–543. PMID 11259347..
* 1 2 Pelchat, M. L.; Bykowski, C.; Duke, F. F.; Reed, D. R.. (2011). «Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: A psychophysical and genetic study» Chemical Senses 36 (1): 9–17. doi:10.1093/chemse/bjq081. OCLC .3002398 PMID 20876394..
* ↑ Jansen, E. F.. (1948). «The isolation and identification of 2,2'-dithiolisobutyric acid from asparagus» Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657–664. PMID 18889921..
* ↑ Parry, R. J.; Mizusawa, A. E.; Chiu, I. C.; Naidu, M. V.; Ricciardone, M.. (1985). «Biosynthesis of sulfur compounds. Investigations of the biosynthesis of asparagusic acid» Journal of the American Chemical Society 107 (8): 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051..
* ↑ Singh, R.; Whitesides, G. M.. (1990). «Comparisons of rate constants for thiolate-disulfide interchange in water and in polar aprotic solvents using dynamic $^1$H NMR line shape analysis» Journal of the American Chemical Society 112 (3): 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046..
* 1 2 Stromberg, J.. (3 May 2013). Why Asparagus Makes Your Urine Smell. smithsonian.com.
* ↑ Nencki, M.. (1891). «Ueber das vorkommen von methylmercaptan im menschlichen harn nach spargelgenuss» Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie 28 (3): 206–209. doi:10.1007/BF01824333..
* ↑ Richer, C.; Decker, N.; Belin, J.; Imbs, J. L.; Montastruc, J. L.; Giudicelli, J. F.. (1989). «Odorous urine in man after asparagus» British Journal of Clinical Pharmacology 27 (5): 640–641. doi:10.1111/j.1365-2125.1989.tb03431.x. OCLC .1379934 PMID 2757887..
* ↑ White, R. H.. (1975). «Occurrence of S-methyl thioesters in urines of humans after they have eaten asparagus» Science 189 (4205): 810–811. doi:10.1126/science.1162354. PMID 1162354. Bibcode: 1975Sci...189..810W..
* ↑ Waring, R. H.; Mitchell, S. C.; Fenwick, G. R.. (1987). «The chemical nature of the urinary odour produced by man after asparagus ingestion» Xenobiotica 17 (11): 1363–1371. doi:10.3109/00498258709047166. PMID 3433805..
* ↑ Mitchell, S. C.; Waring, R. H.. (2014). «Asparagusic acid» Phytochemistry 97: 5–10. doi:10.1016/j.phytochem.2013.09.014. PMID 24099657..
* ↑ Schupke, H.; Hempel, R.; Peter, G.; Hermann, R.; Wessel, K.; Engel, J.; Kronbach, T.. (2001). «New metabolic pathways of α-lipoic acid» Drug Metabolism and Disposition 29 (6): 855–862. PMID 11353754..
* ↑ van Hasselt, J. G. C.; Elassaiss-Schaap, J.; Ramamoorthy, A.; Sadler, B. M.; Kasichayanula, S.; Edwards, Y.; van der Graaf, P. H.; Zhang, L. et al.. (2016). «The proof is in the pee: Population asparagus urinary odor kinetics» PAGE: Abstracts of the Annual Meeting of the Population Approach Group in Europe 25 ISSN 1871-6032..

## Kanpo estekak

* Datuak: Q312125
* Multimedia: Asparagusic acid / Q312125