# Metil ioduro

Metil ioduroa edo iodometanoa CH$_3$I formulako konposatu organikoa da. Likido dentso, kolorge eta hegaskorra da. Naturan arroz-sailek, ozeanoetako algek eta lurreko onddo eta bakterioek sortzen dute.
Sintesi organikoan metilo taldearen iturri moduan usatzen da.

## Prestakuntza

Metil ioduroa prestatzen da iodoa metanolez eta fosforo gorriz osatutako nahaste bati erantsiz eratzen den erreakzio exotermikoaren bidez. Agente iodotzailea in situ sortutako fosforo triioduroa da.
    3 CH$_3$OH + PI$_3$ → 3 CH$_3$I + H$_2$PO$_3$H
Beste aukera da dimetil sulfatoa potasio ioduroz erreakzionaraziz kaltzio karbonatoaren presentzian.
    (CH$_3$O)$_2$SO$_2$ + KI → CH$_3$I + CH$_3$OSO$_2$OK
Metil ioduroa presta daiteke ere metanola hidrogeno ioduroz tratatuz presta daiteke. Metil ioduroa destilatuz purutzen erreakzio-nahastetik.
    CH$_3$OH + HI → CH$_3$I+ H$_2$O

## Erreaktibitatea

Metil ioduroa substratu oso egokia da S$_N$2 ordezkapen nukleozaleentzat. Nukleozaleen erasoarekiko eragozpen esterikorik ez du eta ioduroa irteera-talde oso ona da. Karbonoa, oxigenoa, sufrea, nitrogenoa eta fosforoa alkilatzeko usatzen da. Desabantailak baditu metil kloruroarekiko eta metil bromuroarekiko, pisu baliokidea handiagoa duela. Alabaina, beste bi kloruroek kaltean dute gasak direla.
Azido karboxilikoak eta fenolak metilatzeko balia daiteke metil ioduroa.
Industrian nahiago izaten da dimetil sulfatoa baliatzea metil ioduroren ordez hura merkeagoa delako eta irakite-puntua altuagoa duelako. Halaber, metil ioduroaren irteera-taldea ioduroa denez eta nukleozale indartsua denez albo-erreakzioak gertatzeko arriskua dago.

## Erabilera

Metil ioduroa pestizida bezala onartu zuen AEBetako Ingurumenerako Babesteko Agentziak (EPA) 2007an intsektuak, nematodoak, lurzoruko patogenoak eta belar gaiztoen haziak tratatzeko. Beste estatu batzuetan ere onartuta dago erabilera: Mexikon, Marokon, Japonian, Turkian eta Zeelanda Berrian.
AEBetan baimena ematea ez zen egon polemikatik kanpo. Komunitate zientifikoaren zati adierazgarri batek eta hainbat estatu-erregulatzailek kezkagarritzat dute EPAren baimena metil ioduroaren toxikotasuna medio. Atzenean, fabrikatzaileak produktua erretiratu zuen eta EPAk bertan behera laga zuen metil ioduroaren erregistroa 2013an.

## Erreferentziak

* ↑ (Ingelesez) Redeker, K. R.; Wang, N.-Y.; Low, J. C.; McMillan, A.; Tyler, S. C.; Cicerone, R. J.. (2000-11-03). «Emissions of Methyl Halides and Methane from Rice Paddies» Science 290 (5493): 966–969. doi:10.1126/science.290.5493.966. ISSN 0036-8075. PMID 11062125. (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).
* 1 2 (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).
* ↑ (Ingelesez) Zito, Kelly. (2010-12-02). «Methyl iodide gains state OK for use on crops» SFGATE (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).
* ↑ (Ingelesez) Watch, California. (2011-08-30). «Did Officials Ignore Scientists' Warnings About This Dangerous Strawberry Pesticide?» HuffPost (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).
* ↑ (Ingelesez) «Maker of methyl iodide scraps controversial pesticide» The Mercury News 2012-03-20 (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).
* ↑ «Iodomethane; Cancellation Order for Pesticide Registrations and Label Amendment» Federal Register 2013-01-16 (Noiz kontsultatua: 2021-05-16).

## Kanpo estekak

* Datuak: Q421729
* Multimedia: Iodomethane / Q421729