# Kafeina

Kafeina edo 1,3,7-trimetilxantina konposatu organikoa da, C$_8$H$_{10}$N$_4$O$_2$ formula duena, alkaloidea, base purikoen klasekoa eta xantinen deribatua. Solido kristalinoa, zuria eta zapore garratzekoa da.
Kafeina kafe-landarearen hazitik (Coffea arabica edo Coffea canephora), eta tearen (Camelia sinensis) hostoetatik ateratzen dena. Kafeinak hainbat izen jasotzen ditu (guaranina, teina), zein landaretatik atera den kontuan hartuta, kasu horietan beste sustantzia batzuk ager daitezkelako bere konposizioan.
Gizakietan, droga psikoaktibo gisa jarduten du, eta nerbio-sistema zentrala estimulatzen du, eta aldi baterako alerta-maila berrezartzeko eta logura ezabatzeko efektua eragiten du.
Kafeina duten edariek, hala nola kafeak, teak, alkoholik gabeko edari batzuek (batez ere kola freskagarriek) eta edari energetikoek ospe handia dute. Kafeina munduan gehien kontsumitzen den substantzia psikoaktiboa da.

## Propietate kimikoak

Kafeina xantinaren familiako alkaloide bat da, bere metabolitoek teofilina eta teobromina konposatuak hartzen dituzte barne, antzeko egitura kimikoarekin eta antzeko efektuekin (dosi berdinetan intentsitate txikiagoa duten arren). Egoera puruan hauts zuri bat da, oso garratza dena.
235 °C-tan urtzen da, eta 178 °C-tan sublimatu egiten da.
Kafeina aromatikoa da nitrogeno atomoak ia plano berean (sp² hibridazio orbitalean) egotearen ondorioz.

## Iturriak eta sintesia

1819an Friedlieb Ferdinand Runge kimikari alemaniarrak kafeina puru samarra isolatu zuen lehen aldiz. Johann Wolfgang von Goethek eskatuta egin zuen lan hau. Pierre Joseph Pelletierrek eta Pierre Jean Robiquetek 1821an deskribatu egin zuten. 1827an, M. Oudryk tearen teina isolatu zuen lehenengo aldiz eta 1838an Gerardus Mulderrek y Jobstek frogatu zuten kafeinaren substantzia bera zela. Hermann Emil Fischerrek XIX. mendearen amaieran kafeinaren egitura azaldu zuen, eta bera izan zen kafeinaren era bateko sintesia lortu zuen lehena. Lan honengatik besteak beste, Fischerrek Kimikako Nobel Saria jaso zuen 1902an.
Oro har, kafeina ez da sintesi bidez sortzen, kantitate handietan baitago eskuragarri, dekafeinizazioaren azpiproduktu gisa.
Kafeina dimetilurea eta azido malonikoa lehengai gisa usatuz sintetiza daiteke

## Historia

Gizakiek Harri Arotik kontsumitu dute kafeina. Antzinako herritarrek, bazekiten zenbait landareren azala eta hostoak murtxikatzeak nekea arintzen, arreta pizten, eta animoa igotzen zuela. Askoz beranduago, hauek ur berotan jartzeak efektua areagotzen zuela aurkitu zuten. Kultura askok, landare hauen aurkikuntza, milaka urte lehenago bizi izan zirenei egozten diete, Txinako Shennong enperadorearen kasuan bezala.
Txinako elezahar baten arabera, Shennongek, K.a. 3000 inguruan, ustekabean, hosto batzuk ur irakinetan erortzen zirenean, edari usaintsu eta berritzaile bat sortzen zutela konturatu zen. Shennong, Lu Yuren, Cha Jing izeneko lan monografikoan aipatzen da, teari buruzko lehen lan monografiko ospetsua. Kafearen historia IX. mendetik erregistratua izan da. Garai hartan, kafe-aleak bere habitat naturalean baino ez zeuden eskuragarri, Etiopian. Kafearen lehen aipamen literarioa Bunchumiari buruzko aipamen bat izan liteke, Al-Razi IX. mendeko mediku eta filosofo persiarraren lanetan. 1587an, Malaye Jazirik lan bat egin zuen kafearen historia eta eztabaida legalak azaltzen, Undat al safwa fi hill al-qahwa izenburupean. Lan honetan, Jazirik, Jamal-al-Din al-Dhabhani xekea, Adengo muftia, 1954ean kafea erabili zuen lehena zela adierazi zuen eta XV. mendean, Yemengo sufisek kafea erabiltzen zutela errutinazko otoitzetan esna egoteko.
XVI. mendearen amaieran, Egipton bizi zen europar batek erregistratu zuen kafearen erabilera, eta aldi berean bere erabilera orokorra hazten da Ekialde Hurbilean. Europan kafea edari bezala estimatzen da, non hasiera batean "arabiar ardo" bezala ezagutua zen. Garai honetan "kafe-etxeak" ezarri ziren, lehenak Konstantinoplan eta Venezian ireki ziren.
Italiaren ostean, Espainiara zabaldu zen eta gero Frantziara.
Kafea, sendagai eta afrodisiakotzat hartzen zen, horregatik, Eliza Katolikoko kiden batzuek aldetik "deabruaren" izendapena jaso zuen. Oso ezaguna da Klemente VIII.ak egin zuen pasadizoa, bere kontseilariek kafea behin betiko debekatu nahi zuten. Aita santuak, hori erabaki baino lehen edaria probatu nahi zuen eta hau adierazi zuen "deabruaren edari hau hain da ona... ikusi beharko genuke nola engainatu eta bataiatu". Aita santuaren onarpenaren ondoren bere kontsumoa handitu egin zen. Beste bertsio baten arabera, Andrea Cesalpino aita santuaren mediku pertsonalak kafea errezetatu zion aita santuak jasaten zituen nahasmendu emozionalak arintzeko. Cesalpino ere botanikoa zen, eta Europan kafe landarea zehatz-mehatz deskribatzen lehena izan zen, kafeinaren efektuak barne.
1911n, kola osasunaren inguruko lehen beldur dokumentatuetako baten arreta gune bihurtu zen, Estatu Batuetako gobernuak Chattanoogako (Teenessee) Coca-Cola edarien 40 upel eta 20 jarabe upel konfiskatu zituenean, kafeina "osasunarentzat kaltegarria" zela argudiatuz. Urte bereko martxoak 13an, gobernuak kasua hasi zuen, Coca-Colari bere formulatik kafeina kentzera behartzeko esperantzan, argudiatuz bere gehiegizko erabilerak "nesken ikastetxe batean gaueko lotsagabekeriak, eskolaren arauak urratzea, moraltasunik gabeko jokamoldeak, eta abar. eragin zituela". Epaileak Coka-Colaren alde egin zuen arren, Ordezkarien Ganberan bi lege-ekimen sartu ziren 1912an, Elikagai puruen eta drogen Akta zuzentzeko, kafeina produktuen etiketan zerrendatu behar ziren substantzia "ohitura sortzaile" eta "kaltegarrien" zerrendara gehituz.
Esan bezala, kola intxaurrak, kafearen fruituak eta te hostoak jatorri zaharrak dituzte. Afrika mendebaldeko hainbat kulturatan murtxikatu egiten dira, bakarka edo gizarte topaketetan, bizitasuna berrezartzeko eta gose-sentsazioa baretzeko.

## Presentzia naturan

| Ekoizkina | Errazioaren tamaina | Kafeina kopurua (mg) | Kafeina litroko (mg) |
| Coca-Cola | 355mL | 34 | 96 |
| Mountain Dew | 355mL | 54,5 | 154 |
| Red Bull | 250mL | 80 | 320 |
| Kafea (kafegailu iragazkiduna) | 207mL | 115-175 | 555-845 |
| Kafea (Etxeko kafegailua) | 207mL | 80-135 | 386-652 |
| Kafe (deskafeinatua) | 207mL | 5-15 | 24-72 |
| Te beltza | 177mL | 50 | 282 |
| Te berdea | 177mL | 30 | 169 |
| Kafe, espresso | 44-60mL | 100 | 1691-2254 |
| Guayaki | 6g (Hosto solteak) | 85 | aprox. 358 |
| Excedrin (pilulak) | pilula 1 | 65 | |
| Kafeina pilulak (extra fuerte) | pilula 1 | 200 | |
| Kafeina pilulak (normalak) | pilula 1 | 100 | |
| Txokolatea (%45 kakao) | barrita 1 (43g) | 31 | |
| Txokolate esnearekin (%11 kakao) | barrita 1 (43g) | 10 | |
Kafeina landare espezie askotan aurki daiteke, hauetan pestizida natural gisa jarduten du. Ikerketa batzuen arabera, oraindik hostotza egiten ari diren baina babes mekanikorik ez duten landare gazteen kafeina maila altuek, landareaz elikatzen diren intsektu batzuk geldiaraztea eta hiltzea lortzen dute. Kafeina maila altuak ere aurkitu dira ernamuindutako kafe aleen kimuen inguruko lurzoruetan. Hortik ondorioztatzen da kafeinak funtzio natural bat duela, ez bakarrik pestizida natural gisa, baita gertuko beste kafe-ale batzuen ernalketa inhibitzen duen substantzia gisa ere, eta, beraz, hazten ari diren landareei bizirauteko aukera hobea ematen die.
Erabiltzen diren kafeina-iturriak, besteak beste: kafea, tea, kakaoa, infusioak, belar-matea eta edari energetikoak dira.
Mundu osoko lehen mailako kafeina-iturrietako bat kafe-alea da. Kafearen kafeina-edukia asko aldatzen da kafe-ale motaren eta erabilitako prestaketa-metodoaren arabera; baita zuhaixka berean dauden aleek ere aldaketak izan ditzakete kontzentrazioan. Normalean kafe txigortuak kafe argiak baino kafeina gutxiago izaten du, txigorketa-prozesuak alearen kafeina-edukia murrizten duelako.
Tea beste kafeina iturri arrunt bat da. Teak kafeak baino kafeina gehiago duen arren, zati arrunt batek askoz ere kantitate txikiagoa du, tea, normalean, infusio diluituago batean prestatzen baita. Infusioaren kontzentrazio handiagoaz edo txikiagoaz gain, hazkuntza-baldintzek, prozesamendu-teknikek eta beste aldagai batzuek kafeina-edukiari ere eragiten diote. Te mota batzuek beste batzuek baino kafeina gehiago izan ditzakete.

## Erabilera

Kafeina asko usatzen den substantzia da. Nagusiki elikagaien sektorean eta industria farmazeutikoan erabiltzen da (% 80 eta % 16 hurrenez huren). Zati txikiagoa erabiltzen da kosmetikoetan (% 3) edo aplikazio teknikoetan (% 1).
Kafeina alkoholik gabeko edari askoren osagai arrunta ere bada (bereziki edari gaseosoak), adibidez, jatorrian kola-intxaurrarekin prestatutako kola freskagarriak. Edari hauek normalean 10-50 miligramo kafeina izaten dituzte anoa bakoitzeko. Aldiz, edari energetikoek 80 miligramo kafeina baino gehiago izan ditzakete anoa bakoitzeko. Edari horietako kafeina edari horietan erabilitako osagaietan agertzen da, edo gehitu egiten da.
Fabrikatzaile batzuek kafeina pilulak merkaturatzen dituzte, kalitate farmazeutikoko kafeinak alerta mentala errazten duela argudiatuz. Efektu horiek iradokitzen dituzten azterlanen arabera, kafeina erabiltzeak (pilula moduan, edo ez) neke-sentsazioa murriztea eta arreta-gaitasuna handitzea eragiten duela. Pilula horiek azterketetarako prestatzen diren ikasleek eta ordu askotan lan egiten edo gidatzen duten pertsonek erabili ohi dituzte.

## Farmakologia

Kafeinaren kontsumo globala urtero 120.000 tonakoa dela kalkulatzen da, horrek substantzia psikoaktibo ezagunena bihurtzen du. Kafeina estimulatzaile metabolikoa eta nerbio-sistema zentralekoa da, eta eguneroko bizitzan zein medikuntzarako erabiltzen da, neke fisikoa murrizteko eta ezohiko ahultasun edo asaldura kasuetan alerta mentaleko egoera berrezartzeko. Kafeinak nerbio-sistema zentrala aktibatzen du, alerta eta esnatzea areagotuz, pentsamendu-fluxu azkar eta argiagoa eraginez eta gorputzaren koordinazioa hobetuz.
Aspirina, kodeina edo fenazetinarekin batera hartuta analgesikoa da. Diuretiko gisa erabiltzen da, giltzurrunetako odol hodiak zabaltzen dituelako, eta buruko-min mota batzuk kentzeko gaitasuna ere badu.

## Eragina osasunean

Kantitate handietan kontsumitzeak intoxikazioa eragin dezake. Honako sintomak eraginez: insomnioa, urduritasuna, eszitazioa, aurpegi gorrixka, diuresia areagotzea eta arazo gastrointestinalak. Pertsona batzuetan, kafeina kopuru txikiak hartzerakoan sintomak ager daitezke, 250 mg eguneko. Egunero gramo bat baino gehiago hartzeak, nahi gabeko muskulu-uzkurdurak eragin ditzake, hala nola faxkulazioak, delirioak, bihotz-arritmia eta astintze psikomotorrak. Kafeina-intoxikazioaren sintomak, izuaren eta antsietate orokortuaren sintomen antzekoak dira, eta droga disoziatiboen berezko ondorioak ditu, hala nola despertsonalizazioa. Kafeinaren LD$_{50}$ estimatua 10 g-koa da, hau da, 100 kikara kafe gutxi gora behera.
Zenbait argitalpen zientifikok eta erakunde erregulatzailek, hala nola European Food Safety Authority (EFSA) izenekoak ohartarazten dute kafeina kontzentrazio handiak duten gero eta edari gehiago eta beste produktu batzuk kontsumitzeak, bai kirolean, bai beste esparru batzuetan, ondorio kaltegarriak izan ditzakeela osasunean, batez ere haurren eta gazteen artean. Dena den, kafeinaren eraginarii buruz uste oker asko dabil gizartean eta tentuz hartu behar dira hainbat baieztapen, hala nola, osteoporosia edo minbizia sortzen duela.
Kafeina hodi-uzkurtzailea da, eta parazetamolarekin batera erabili ohi da buruko mina azkar arintzeko.. Hala ere, hori dela eta, hipertentsio arteriala izanez gero, kontraindikatuta dago.
Kafeinak organismoan duen beste efektu bat espermatozoideetan duena da: dosi txikietan (baso bat egunean), mugikortasuna aktibatzeko gaitasuna du, ernalketa naturalean arrakasta izateko probabilitatea handituz, baina, dosi handiagoetan kontsumitzea, gizonen ugalkortazun eza arazoekin lotuta egoten da.

### Umeengan duen eragina

Haur osasuntsuetan, kafeinak eragin apala eta kaltegabea du. Kanadako Osasun Elkarteak gomendatzen du 12 urtetik beherako haurrei kilogramo bakoitzeko 2,5 miligramo kafeina baino gehiago ez ematea.
Ikerketek erakusten dute kafeina erabil daitekeela arreta falta duten haurrak tratatzeko. Ikerketak 200-300 mg kafeinak ritalinak bezalako efektua eragiten duela eta ez duela eragin sekundariorik aurkitu zuen.

## Kafeinaren kontsumoa kirolean

Kafeina erresistentzia-gaitasuna behar duten kirol-jardueretan onura izan zezakeelako aztertu zuten. Edari atsegin bat kontsumitzen zenean lortutakoekin alderatuta, lehen azterketek txirrindularien erresistentzian hobekuntza nabarmenak egon zirela erakutsi zuten.
Berriki egindako ikerketek adierazten dute halterofilia bezalako kiroletan kafeinak indarra handitzen duela aldi baterako.

## Mateinari buruzko eztabaidak

2011n Buenos Airesko Probintziako Zentroko Unibertsitate Nazionaleko Ingeniaritza Fakultateko talde batek egindako ikerketa baten arabera, mateina ez dela existitzen esan daiteke. Talde horrek ondorioztatu zuen mate belarrean dagoen estimulatzaile naturala, berez, kafeina dela.

## Erreferentziak

* Artikulu honen edukiaren zati bat Lur hiztegi entziklopedikotik edo Lur entziklopedia tematikotik txertatu zen 2011/12/27 egunean. Egile-eskubideen jabeak, Eusko Jaurlaritzak, hiztegi horiek CC-BY 3.0 lizentziarekin argitaratu ditu, Open Data Euskadi webgunean.
* 1 2 3 (Ingelesez) PubChem. «Caffeine» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-02-22).
* ↑ Kafeina. Zientzia eta teknologia hiztegi entziklopedikoa. Elhuyar fundazioa.
* ↑ «Cafeína» medlineplus.gov (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
* ↑ «Wayback Machine» web.archive.org 2009-07-26 (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
* ↑ «Norteko Ferrokarrilla - Kafeina eta teina» Zientzia.eus 2022-11-02 (Noiz kontsultatua: 2025-02-22).
* ↑ Zientzia, Elhuyar. (2000-10-25). «Nola kentzen zaio kafeina kafeari?» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2025-02-22).
* ↑ (Gaztelaniaz) Bollo, Benigno. (2010-04-19). «Cafeína» Curiosidades sobre el café (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
* ↑ (Ingelesez) JC, Evans. (1992). Tea in China: The History of China's National Drink. Greenwood Press, 2 or. ISBN ISBN 978-0-313-28049-8..
* ↑ (Ingelesez) Lu, Yu. (1995). The Classic of Tea: Origins & Rituals. Ecco Pr. ISBN 978-0-88001-416-8...
* ↑ BA, Weinberg; BK, Bealer. (2001). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, 3-4 or. ISBN 978-0-415-92723-9...
* ↑ Soravilla, Luis. «El cuaderno de Luis: La bebida del diablo» El cuaderno de Luis (Noiz kontsultatua: 2021-05-10).
* 1 2 3 Schnackenberg, R. C.. (1973-07). «Caffeine as a substitute for Schedule II stimulants in hyperkinetic children» The American Journal of Psychiatry 130 (7): 796–798. doi:10.1176/ajp.130.7.796. ISSN 0002-953X. PMID 4712736. (Noiz kontsultatua: 2023-02-11).
* ↑ Myers, Richard L. (Richard Leroy). (2007). The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn. : Greenwood Press ISBN 978-0-313-08057-9. (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
* ↑ Heldreth, Bart et als. (2024). Safety Assessment of Methylxanthines as Used in Cosmetics. nternational Journal of Toxicology, Vol. 43(Supplement 4) 42S–77S.
* ↑ What's your poison caffeine. Australian Broadcasting Corporation.
* ↑ A, JL; Debry. (1992). Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects. Brain Res Rev, 139-70 or..
* ↑ Pineda-Ortiz, Joseba et als. (2004). Kafeina: behar bihur daitekeen plazera. Elhuyar aldizkaria.
* ↑ Stein, M. B.; Uhde, TW (julio de 1989). «Depersonalization Disorder: Effects of Caffeine and Response to Pharmacotherapy». Biological Psychiatry 26 (3): 315-20.
* ↑ Galarraga Aiestaran, Ana. (2011). Energia arriskutsua ontzi barruan. Gaur 8.
* ↑ MacDonald N, Stanbrook M, Hébert PC. “Caffeinating” children and youth. CMAJ. 2010;189(15):1597
* ↑ Reissig CJ, Strain EC, Griffiths RR. Caffeinated energy drinks--a growing problem. Drug Alcohol Depend. 2009;99(1-3):1-10
* ↑ EFSA. “Energy” drinks report. 6 de marzo de 2013
* ↑ Agirre, Jabier. (200'3). Kafeinaren unguruko mitoak. , Elhuyar aldizkaria or..
* ↑ «La unión de la cafeína y el paracetamol consigue un mayor efecto analgésico».
* ↑ «It’s Your Health - Caffeine». https://en.wikipedia.org/wiki/Health_Canada. Originaletik artxibatua 2016-03-07an. 2007-09an begiratua.
* ↑ «Cafeína, ¿Qué es?, ¿Cómo actúa? en Suplementia.com :» web.archive.org 2012-09-17 (Noiz kontsultatua: 2023-02-11).
* ↑ Kamal Patel, M. P. H.. (2023-02-01). Caffeine Research Analysis. (Noiz kontsultatua: 2023-02-11).
* ↑ (Gaztelaniaz) «Confirman en Ingeniería que el mate no tiene mateína, sino cafeína» Facultad de Ingeniería Olavarría (Noiz kontsultatua: 2023-02-11).
* ↑ (Gaztelaniaz) «Edición impresa del 13/10/2011 | : : El Litoral - Noticias - Santa Fe - Argentina - ellitoral.com» www.ellitoral.com (Noiz kontsultatua: 2023-02-11).

## Kanpo estekak

* Datuak: Q60235
* Multimedia: Caffeine / Q60235