# Bisfenol A

Bisfenol A (BPA) gai elkartu organikoa da (CH$_3$)$_2$C(C$_6$H$_4$OH)$_2$ formula duena, bisfenolen familiakoa, eta hidroxifenil ordezkatzaile bi dituena. Gai gotor kolorgea da, disolbatzaile organikoetan disolbagarria, baina zailtasunak izango ditu uretan disolbatzeko.
Polimero komertzialki inportante batzuen aitzindaria da hala nola polikarbonatoak eta epoxi erretxinak.

## Sintesia

Bisfenol A azetona bi baliokide fenolekin erreakzionaraziz sintetizatzen da. Azetonari zor zaio A letra. Azido sendoek katalizatzen dute erreakzioa hala nola azido klorhidrikoak. Azetonak elektroizale moduan jokatzen du; hau da, elektroi-aberatsak diren gai elkartuekin erreakzionatzen du. Katalizatzaile azidoak azetonaren oxigenoa protonatzen du, ondorioz elektroizaletasuna handituz eta erreakzioa bizkortuz. Fenolak nukleozale moduan jokatzen du. Laburtuz, ordezkapen aromatiko elektroizaleen erreakziobideari jarraitzen zaio.
Erreakzioak hiru isomero sortzen ditu: batek bi hidroxiloak orto posizioetan ditu, beste batek para posizioetan eta hirugarrenak orto eta para posizioetan. Bigarrena da sintesian interesa duena. Hirurak bereizteko beraien disolbagarritasun eta urtze-puntu diferenteak baliatzen dira.

## Erabilera

Bisfenol A usatzen da batez ere polikarbonatoak eta epoxi erretxinak sintetizatzeko. Bi polimero-mota hauek erabilera praktiko oso zabala dute.
Polikarbonatoak ekoizteko bisfenol A fosgenoarekin erreakzionaraztea izan da ohiko bidea. Alabaina, fosgenoa oso toxikoa da, eta, gaur egun, difenil karbonatoa erabiltzen da bere ordez.
Epoxi erretxinak bisfenol Aren eta epiklorhidrinaren arteko erreakzioaren ondorioz sortzen dira. Prozesu industrialean erabilitako epiklorhidrina eta bisfenol A kantitateak ez dira ekimolekularrak; eskuarki epiklorhidrina soberan botatzen da, oligomeroak sor daitezen ebitatzeko.

## Osasun-eraginak

Bisfenol Ak estrogeno naturala antzeratzeko gaitasuna du. Horren arrazoia da bisfenol Aren eta estradiolaren fenol taldeak oso antzekoak direla kimikoki. Bisfenol Ak estrogenoak eragiten dituen mekanismoetako batzuk lanean jartzen ditu. Ondorioz, hormona-nahasletzat jotzen da.
Elikagaien Segurtasuneko Europako Agintaritzak 2023ko apirilaren 17an publikatutako txosten batean elikagaietako bisfenol A gizakien osasunerako arriskutsua dela adierazi zuen, hain zuzen ere, sistema immuneari eragiten diolako.

## Ingurumen-eraginak

Bisfenol A ingurugiro-poluitzailea da. Ingurumena bide askotatik irits daiteke, hala nola izadian isurtzen diren plastikoetatik, zabortegietako isurietatik edo ur-zikinen tratamendurako araztegietatik. Isuriek lehorreko landareei zien ureetako animaliei eragiten diete. Nitrogenoaren finkapenari eta arrainen sexuari eragiten die, besteak beste.
Euskal Herrian, Gernikako araztegiaren inguruan bizi den Chelon labrosus korrokoi-populazioan atzeman ziren lehen aldiz bisfenol Aren eragin xenoestrogenikoak, 2007an. Aztertutako ale arretatik % 30 bisexualak ziren, eta arren odol-plasman bitelogenina detektatu zen, espezifikoki emeena den arren.
Geroago, euskal itsasaldeko toki gehiagotan ere atzeman dira emetutako arrainak: Abran, Ondarroan, Deban eta Pasaian, besteak beste. Ur-araztegietako isuriak dira bisfenol Aren isurketa-sorburu nagusiak.

## Erreferentziak

* ↑ (Ingelesez) Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef et al.. (2000). «Phenol Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-28).
* 1 2 3 Vicario Hernandez, Jose Luis & Moreno Benitez, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 118-124 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
* ↑ Kwon, Jung-Hwan; Katz, Lynn E.; Liljestrand, Howard M.. (2007-10). «Modeling binding equilibrium in a competitive estrogen receptor binding assay» Chemosphere 69 (7): 1025–1031. doi:10.1016/j.chemosphere.2007.04.047. ISSN 0045-6535. PMID 17559906. (Noiz kontsultatua: 2021-02-28).
* ↑ (Ingelesez) «Bisphenol A in food is a health risk | EFSA» www.efsa.europa.eu (Noiz kontsultatua: 2023-04-26).
* ↑ (Ingelesez) Fox, Jennifer E.; Gulledge, Jay; Engelhaupt, Erika; Burow, Matthew E.; McLachlan, John A.. (2007-06-12). «Pesticides reduce symbiotic efficiency of nitrogen-fixing rhizobia and host plants» Proceedings of the National Academy of Sciences 104 (24): 10282–10287. doi:10.1073/pnas.0611710104. ISSN 0027-8424. PMID 17548832. (Noiz kontsultatua: 2021-02-28).
* ↑ Valencia López, Ainara. (2015-09-01). «Araztegietako isurkinek feminizaturiko arrainak» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-28).

## Kanpo-estekak

* Datuak: Q271980
* Multimedia: Bisphenol A / Q271980