# MD5

En criptografía, MD5 (abreviatura de Message-Digest Algorithm 5, Algoritmo de Resumen del Mensaje 5) es un algoritmo de reducción criptográfico de 128 bits ampliamente usado. Uno de sus usos es el de comprobar que algún archivo no haya sido modificado.

## Historia

MD5 es uno de los algoritmos de reducción criptográficos diseñados por el profesor Ronald Rivest del MIT (Massachusetts Institute of Technology, Instituto Tecnológico de Massachusetts). Fue desarrollado en 1991 como reemplazo del algoritmo MD4 después de que Hans Dobbertin descubriese su debilidad.
A pesar de su amplia difusión actual, la sucesión de problemas de seguridad detectados desde que, en 1996, Hans Dobbertin anunciase una colisión de hash, plantea una serie de dudas acerca de su uso futuro.

## Codificación

La codificación del MD5 de 128 bits es representada típicamente como un número de 32 símbolos hexadecimales. El siguiente código de 28 bytes ASCII será tratado con MD5 y veremos su correspondiente hash de salida:
Un pequeño cambio en el texto (cambiar '5' por 'S') produce una salida completamente diferente.
Otro ejemplo sería la codificación de un campo vacío:

## Algoritmo

* Terminologías y notaciones
En este documento "palabra" es una entidad de 4 bytes y un byte es una entidad de 8 bits. Una secuencia de bytes puede ser interpretada de manera natural como una secuencia de bits, donde cada grupo consecutivo de ocho bits se interpreta como un byte con el bit más significativo al principio. Similarmente, una secuencia de bytes puede ser interpretada como una secuencia de 32 bits (palabra), donde cada grupo consecutivo de cuatro bytes se interpreta como una palabra en la que el byte menos significativo está al principio (de este modo trabajan plataformas como Intel, esta propiedad se conoce como endianness).
* Descripción del algoritmo md6
Se inicia suponiendo que se tiene un mensaje de 'b' bits de entrada del que se necesita su resumen. Aquí 'b' es un valor arbitrario entero no negativo, pero puede ser cero, no tiene que ser múltiplo de ocho, y puede ser tan largo como sea necesario. Supóngase los bits del mensaje escritos así:
Los siguientes cinco pasos son efectuados para calcular el resumen del mensaje.

### Paso 1. Añadido de bits

El mensaje será extendido hasta que su longitud en bits sea congruente con 448, módulo 512. Esto es, si se le resta 448 a la longitud del mensaje tras este paso, se obtiene un múltiplo de 512. Esta extensión se realiza siempre, incluso si la longitud del mensaje es ya congruente con 448, módulo 512.
La extensión se realiza como sigue: un solo bit "1" se añade al mensaje, y después se añaden bits "0" hasta que la longitud en bits del mensaje extendido se haga congruente con 448, módulo 512. En todos los mensajes se añade al menos un bit y como máximo 512.

### Paso 2. Longitud del mensaje

Un entero de 64 bits que represente la longitud 'b' del mensaje (longitud antes de añadir los bits) se concatena al resultado del paso anterior. En el supuesto no deseado de que 'b' sea mayor que 2^64, entonces sólo los 64 bits de menor peso de 'b' se usarán.
En este punto el mensaje resultante (después de rellenar con los bits y con 'b') se tiene una longitud que es un múltiplo exacto de 512 bits. A su vez, la longitud del mensaje es múltiplo de 16 palabras (32 bits por palabra). Con M[0 ... N-1] denotaremos las palabras del mensaje resultante, donde N es múltiplo de 16.

### Paso 3. Inicializar el búfer MD

Un búfer de cuatro palabras (A, B, C, D) se usa para calcular el resumen del mensaje. Aquí cada una de las letras A, B, C, D representa un registro de 32 bits. Estos registros se inicializan con los siguientes valores hexadecimales, los bytes de menor peso primero:

### Paso 4. Procesado del mensaje en bloques de 16 palabras

Primero, se definen cuatro funciones auxiliares que toman como entrada tres palabras de 32 bits y su salida es una palabra de 32 bits.
    $F(X,Y,Z)=(X\wedge {Y})\vee (\neg {X}\wedge {Z})$
    $G(X,Y,Z)=(X\wedge {Z})\vee (Y\wedge \neg {Z})$
    $H(X,Y,Z)=X\oplus Y\oplus Z$
    $I(X,Y,Z)=Y\oplus (X\vee \neg {Z})$
Los operadores $\oplus ,\wedge ,\vee ,\neg$ son las funciones XOR, AND, OR y NOT respectivamente.
En cada posición de cada bit F actúa como un condicional: si X, entonces Y; si no, Z. La función F podría haber sido definida usando + en lugar de v ya que XY y not(x) Z nunca tendrán unos ('1') en la misma posición de bit. Es interesante resaltar que si los bits de X, Y y Z son independientes y no sesgados, cada uno de los bits de F(X,Y,Z) será independiente y no sesgado.
Las funciones G, H e I son similares a la función F, ya que actúan "bit a bit en paralelo" para producir sus salidas de los bits de X, Y y Z, en la medida que si cada bit correspondiente de X, Y y Z son independientes y no sesgados, entonces cada bit de G(X,Y,Z), H(X,Y,Z) e I(X,Y,Z) serán independientes y no sesgados. Nótese que la función H es la comparación bit a bit "xor" o función "paridad" de sus entradas.
Este paso usa una tabla de 64 elementos T[1 ... 64] construida con la función Seno. Se denota por T[i] el elemento i-ésimo de esta tabla, que será igual a la parte entera del valor absoluto del seno de 'i' 4294967296 veces, donde.....
Código del MD5:

### Paso 5. Salida

El resumen del mensaje es la salida producida por A, B, C y D. Esto es, se comienza el byte de menor peso de A y se acaba con el byte de mayor peso de D.

## Seguridad

A pesar de haber sido considerado criptográficamente seguro en un principio, ciertas investigaciones han revelado vulnerabilidades que hacen cuestionable el uso futuro del MD5. En agosto de 2004, Xiaoyun Wang, Dengguo Feng, Xuejia Lai y Hongbo Yu anunciaron el descubrimiento de colisiones de hash para MD5. Su ataque se consumó en una hora de cálculo con un clúster IBM P690.
Aunque dicho ataque fue analítico, el tamaño del hash (128 bits) es lo suficientemente pequeño como para que resulte vulnerable frente a ataques de «fuerza bruta» tipo «cumpleaños». El proyecto de computación distribuida MD5CRK arrancó en marzo de 2004 con el propósito de demostrar que MD5 es inseguro frente a uno de tales ataques, aunque acabó poco después del aviso de la publicación de la vulnerabilidad del equipo de Wang.
Debido al descubrimiento de métodos sencillos para generar colisiones de hash, muchos investigadores recomiendan su sustitución por algoritmos alternativos tales como SHA-256 o RIPEMD-160. Algunos de estos métodos para generar colisiones (como el de Wang) tienen su implementación disponible en la red: Implementación de colisión en MD5.

## Aplicaciones

Los resúmenes MD5 se utilizan extensamente en el mundo del software para proporcionar la seguridad de que un archivo descargado de Internet no se ha alterado. Comparando una suma MD5 publicada con la suma de comprobación del archivo descargado, un usuario puede tener la confianza suficiente de que el archivo es igual que el publicado por los desarrolladores. Esto protege al usuario contra los 'Caballos de Troya' o 'Troyanos' y virus que algún otro usuario malicioso pudiera incluir en el software. La comprobación de un archivo descargado contra su suma MD5 no detecta solamente los archivos alterados de una manera maliciosa, también reconoce una descarga corrupta o incompleta.
Para comprobar la integridad de un archivo descargado de Internet se puede utilizar una herramienta MD5 para comparar la suma MD5 de dicho archivo con un archivo MD5SUM con el resumen MD5 del primer archivo. En los sistemas UNIX, el comando de md5sum es un ejemplo de tal herramienta. Además, también está implementado en el lenguaje de scripting PHP como MD5("") entre otros.
En sistemas UNIX y GNU/Linux se utiliza el algoritmo MD5 para calcular el hash de las claves de los usuarios. En el disco se guarda el resultado del MD5 de la clave que se introduce al dar de alta un usuario, y cuando este quiere entrar en el sistema se compara el hash MD5 de la clave introducida con el hash que hay guardado en el disco duro. Si coinciden, es la misma clave y el usuario será autenticado. Los sistemas actuales GNU/Linux utilizan funciones de hash más seguras, como pueden ser SHA-2 o SHA-3.
El MD5 también se puede usar para comprobar que los correos electrónicos no han sido alterados usando claves públicas y privadas.