# Ácido graso trans

Los ácidos grasos trans (en inglés trans fatty acids, TFA), también popularizados como grasas trans. Son un tipo de ácido graso insaturado que se encuentra principalmente en alimentos, su ingesta excesiva puede ser perjudicial para el organismo. Se encuentran principalmente en productos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación.
En la mayoría de ácidos grasos naturales, la configuración del doble enlace es cis (o Z), pero también existen algunos ácidos grasos con dobles enlaces trans (o E). La mayor parte de los ácidos grasos trans son monoinsaturados (solamente contienen un doble enlace), pero también pueden encontrarse isómeros diinsaturados (dos dobles enlaces) con configuraciones cis, trans o trans, cis. En los isómeros trans naturales, el doble enlace está en las posiciones (n-13), (n-12), (n-9) o (n-7). Se encuentran de forma natural en pequeñas cantidades en la leche y la grasa corporal de los rumiantes, e incluso en la leche materna.
Los ácidos grasos trans no solo aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre sino que disminuyen las de alta densidad (HDL), lo que coloquialmente se denomina el «colesterol bueno», dando lugar a un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.
Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas con el fin de solidificarlas para utilizarlas en diferentes alimentos. Además, favorece la frescura, le da textura y mejora la estabilidad. Un ejemplo de ello es la solidificación de la grasa vegetal, para la fabricación de margarina. Inicialmente se fabricaban mediante hidrogenación y se ha descubierto que el resultado puede ser perjudicial para la salud: según la OMS una dieta saludable debe evitar estas grasas lo máximo posible.
Estos ácidos grasos trans pueden ser particularmente peligrosos para el corazón y se asocian con el mayor riesgo de desarrollo de algunos cánceres. Los estudios más recientes demuestran que las concentraciones más altas de ácidos grasos trans pueden incrementar el riesgo de diabetes de tipo II.
Las grasas hidrogenadas se utilizan en comidas rápidas, productos comerciales de pastelería, alimentos procesados y fritos.

## Estructura

Dado que los dobles enlaces son estructuras rígidas, las moléculas que los contienen pueden presentarse en dos formas: cis y trans. En los isómeros trans, los grupos semejantes o idénticos se encuentran en el lado opuesto de un doble enlace, mientras que en los cis están en el mismo lado.
Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos :
| Ácidos grasos saturados | Ácido graso cis-insaturado | Ácido graso trans-insaturado |
| Átomos de carbono saturados (cada uno con 2 hidrógenos) unidos por un solo enlace | Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración cis | Átomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrógeno) unidos por enlace doble. Configuración trans |
Un ácido graso que pase de tener una configuración cis a trans, pierde su geometría flexionada y pasa a ser una molécula lineal con unas propiedades físicas similares a las de los ácidos grasos saturados de mismo número de átomos de carbono. Se denomina elaidización a la isomerización de una forma cis en trans, debido a que la primera reacción de este tipo descubierta fue la transformación del ácido oleico (cis 18:1 n-9) a ácido elaídico (trans 18:1 n-9). El nombre viene de la palabra griega para oliva: elaidos. Se denomina hidrogenación a la reacción de adición de hidrógeno (H$_2$) al doble enlace (insaturación). En el caso de la hidrogenación total del ácido oleico (cis 18:1 n-9) se obtiene ácido esteárico (18:0).
| Ácido oleico | Ácido elaídico | Ácido esteárico |
| El ácido oleico es un ácido graso insaturado ‘’cis’’, un componente común de los aceites vegetales naturales. | El ácido elaídico es un ácido graso trans insaturado que se crea a menudo por hidrogenación parcial o elaidinización de aceites vegetales. | El ácido esteárico es el producto de hidrogenación total del ácido oleico, perdiendo este toda insaturación. |
| Estos ácidos grasos son Isomería cis-trans (químicamente idénticos excepto por la orientación del doble enlace). ||
Los aceites y grasas vegetales prácticamente carecen de ácidos grasos trans. Un ejemplo poco frecuente es el ácido trans-3-hexadecenoico (trans 18:1 n-3), que se encuentra en las membranas fotosintéticas de plantas superiores y algas verdes y se cree que tiene algún papel en las reacciones de la fase luminosa de la fotosíntesis.

## Procesos de obtención

* Biohidrogenación: se trata de una reacción de hidrogenación llevada a cabo por bacterias del rumen de animales poligástricos.
* Hidrogenación industrial: Para la producción de diferentes productos a partir de grasas animales y vegetales (margarina, etc.).
* Calentamiento y procesado de grasas: Cuando se refina o se fríe un aceite o grasa, ésta puede sufrir una serie de reacciones químicas entre las que se encuentra la formación de grasas trans.

## Estudios sobre el impacto en la salud

Los ácidos grasos trans parecen aumentar el riesgo de la enfermedad cardíaca coronaria más que cualquier otro macronutriente, confiriendo un riesgo sustancialmente creciente en los niveles bajos de consumo (del 1 al 3 por ciento de la ingesta total de energía). En un meta-análisis de cuatro estudios que implicaban a casi 140.000 sujetos, incluyendo análisis actualizados de los dos estudios más grandes, se asoció un aumento de 2% en energía procedente de ácidos grasos trans con un aumento de 23% en la incidencia de la enfermedad cardiaca coronaria.
Los ácidos grasos de tipo trans pueden inhibir algunas transformaciones de otros ácidos grasos esenciales, retrasando el crecimiento y la maduración del cerebro. Y es que las grasas son una parte esencial de las membranas celulares del organismo, y la presencia de grasas trans en lugar de cis puede llevar al organismo a construir hormonas y membranas celulares defectuosas.

## Regulación pública

El 25 de julio de 2008, California fue el primer estado de Estados Unidos en prohibir los ácidos grasos trans en restaurantes. Con efecto en 1 de enero de 2010, los restaurantes californianos tienen prohibida la utilización de aceites, mantecas y margarinas que contengan ácidos grasos trans «artificiales» para untar o para freír, con la excepción de las rosquillas fritas. Se prohibió que las rosquillas y otra repostería contengan ácidos grasos trans «artificiales» a partir del 1 de enero de 2011. La comida envasada, sin embargo, no está cubierta por la prohibición y se continúa permitiendo que contenga ácidos grasos trans.
Igualmente, algunas cadenas de alimentos han decidido no comercializar productos que los contengan debido a los problemas de salud que pueden producir.
A partir del 4 de diciembre de 2014, Argentina, es el primer país de América en prohibir la producción y venta de grasas trans en todo su territorio, sumándose a Suiza Y Dinamarca.
El 16 de junio de 2015, la Agencia Alimientaria de Estados Unidos (FDA por sus siglas oficiales) anunció que en el período de los tres años siguientes iría limitando progresivamente el uso de las grasas trans en los alimentos comercializados en Estados Unidos. La razón esgrimida para ello es que éstas se consideran, según los términos utilizados por ese organismo, "un peligro para la salud pública". Asimismo, en ese mismo comunicado la FDA publicó que entre 2003 y 2012 el uso de grasas «trans» se redujo un 78% en Estados Unidos.