# 1,4-benzoquinona

La 1,4-benzoquinona también se conoce como p-benzoquinona, 1,4-ciclohexadiendiona o a veces como protoquinona o simplemente como quinona. Es la sustancia más simple del grupo de las p-quinonas. Su fórmula química es C$_6$H$_4$O$_2$.

## Historia

El químico ruso Alejandro Abramowitsch Woskressenskien descubrió la 1,4-benzoquinona durante sus trabajos sobre los compuestos presentes en la corteza de la cinchona. Al oxidar el ácido quínico con dióxido de manganeso (MnO$_2$) en presencia de ácido sulfúrico, obtuvo un nuevo compuesto de color dorado y de olor irritante.
Por su origen a partir del ácido quínico, le dio el nombre de "quinil", que luego se cambió por quinona ya que el sufijo -il está reservado para los radicales.

## Síntesis

La 1,4-benzoquinona se puede obtener fácilmente por oxidación de 1,4-dihidroxibenceno (= hidroquinona) con clorato de sodio en presencia de pentóxido de divanadio como catalizador y ácdo sulfúrico como disolvente. También es posible usar dicromato de sodio como oxidante. También es accesible por oxidación de la anilina con dióxido de manganeso o cromato en disolución ácida o a partir de 1,4-diisopropilbenceno y oxidación con oxígeno elemental usando el reagrupamiento de Hook y obteniendo acetona como producto acoplado.
C$_6$H$_4$(CH(CH$_3$)$_2$)$_2$ + 3 O$_2$ → C$_6$H$_4$O$_2$ + 2 O=C(CH$_3$)$_2$ + H$_2$O
La 1,4-dibenzoquinona también se forma en el proceso fotográfico a partir de la hidroquinona cuando esta reduce el Ag$^+$ a Ag metálica.

## Propiedades

La benzoquinona es un sólido con una elevada presión de vapor. Ya que se reduce fácilmente a la hidroquinona puede ser usado como medio oxidante suave en síntesis orgánica. Su poder oxidante puede ser aumentado por sustituyentes como el cloro p.ej. en la 2,3,5,6-tetracloro-1,4-benzoquinona. La reducción suele pasar por dos reacciones de transferencia de un electrón. Como intermedio se forma una semiquinona H-O-C$_6$H$_4$O$^.$. Esta a pesar de tratarse de un radical es relativamente estable ya que el electrón se deslocaliza por mesomería. En la propia 1-4-dibenzoquinona los enlace simples y dobles se alternan. En la siguiente imagen se pueden comparar las longitudes de enlace entre la quinona Q, la semiquinona Q$^.$ y la hidroquinona H$_2$Q.

## Usos y aplicaciones

La benzoquinona se usa como precursor de la hidroquinona. En química orgánica se emplea como aceptor de hidrógeno en reacciones de deshidrogenación. En reacciones del tipo Diels-Alder se emplea como dienófilo electrofílico. Como tal reacciona por ejemplo con ciclopentadieno. También se usa como precursor de algunos narcóticos como el tramadol.

## Seguridad

La 1,4-benzoquinona interfiere con la respiración celular, es tóxica para las células de la sangre y se sospecha que provoca leucemia. La benzoquinona reacciona rápidamente con macromoléculas como el ADN o las proteínas y productos derivados de tal interacción se detectan en gran parte de la población expuesta. Algunas mezclas de hidrocarburos, incluyendo los combustibles de los automóviles, y el humo del tabaco producen benzoquinona por la oxidación del benceno. En animales se han observado daño en los riñones después de una exposición servera.

## Importancia biológica

La benzoquinona es el producto de reacción entre la hidroquinona y el peróxido de hidrógeno. Esta reacción es muy exotérmica, y los "escarabajos bombarderos" la aprovechan para lanzar la mezcla hirviente e irritante sobre posibles atacantes cuando se sienten amenazados. Otros artrópodos como el milpiés también la segregan como protección contra sus depredadores.