# Compuestos orgánicos persistentes

Los contaminantes orgánicos persistentes (COPs) son un conjunto de compuestos químicos que resisten en grado variable la degradación fotoquímica, química y bioquímica; lo que causa que su vida media sea elevada en el ambiente.
Aunque existen COPs de origen natural, la mayoría de ellos son xenobióticos. Los plaguicidas (insecticidas, fungicidas, nematicidas, herbicidas), los policlorobifenilos (PCBs), dioxinas y furanos forman parte de los compuestos orgánicos persistentes (COPs).
Debido a sus características fisicoquímicas, los COPs se han identificado en todos los compartimientos ambientales (agua, lluvia, nieve, aire, sedimento y suelos), en todas las zonas del mundo incluyendo aquellas que son muy remotas del sitio de su liberación ambiental. Al igual que se han encontrado en todo tipo de especies desde plancton hasta animales polares; estos se bioacumulan en numerosas especies y se biomagnifican a través de todas las redes tróficas del planeta.
Los seres humanos no están exentos de esto ya que se han encontrado en tejidos de personas que habitan en lugares donde no hay ni ha habido fuentes de estas sustancias. La preocupación mundial sobre estos contaminantes se debe a su persistencia y su movilidad ambiental, sus concentraciones en el ambiente que no disminuirán a corto plazo, aunque cesen las actividades y el uso de estos.

## Antecedentes históricos

El DDT, primer COP detectado en el ambiente en 1960, fue usado como un insecticida durante la segunda Guerra mundial, salvando a miles de personas de la muerte por malaria. Sin embargo, junto con otros pesticidas clorados, tal como el dieldrín, fue encontrado presente en huevos de pájaros, pez, sedimentos y leche humana. Más tarde los policloruros de bifenilo, usados en una variedad de aplicaciones industriales, fueron también detectados en las mismas matrices ambientales así como en los seres humanos. Rachel Carson en su libro "La primavera silenciosa", describió por primera vez que la disminución en las poblaciones de aves, se debía al uso indiscriminado de plaguicidas sintéticos. Posteriormente numerosos estudios demostraron que los plaguicidas organoclorados, en particular el DDT, se biomagnifican a lo largo de las cadenas tróficas y causa daños graves en los organismos situados en los niveles superiores de ellas, como las aves de presas y los mamíferos marinos, aunque las concentraciones ambientales de estos compuestos en el ambiente fueran muy bajas. Fue así como en la década de 1980, la producción y el uso de la mayoría de estos fue prohibida.
Por otra parte hubo varios casos de intoxicación agudo por el mal manejo de los COPs, así como la contaminación accidental de alimentos y con accidentes industriales. Uno de los primeros fue la intoxicación crónica que ocurrió en Turquía en 1960-63, a causa de la contaminación de alimentos con hexaclorobenceno. Este accidente causó la muerte de un 90% de los afectados y una alta tasa de cirrosis hepática, porfiria y trastornos urinarios, artríticos y neurológicos.
Entre 1962 y 1971 cerca de 75 millones de herbicidas fueron lanzados sobre territorio vietnamita desde los aviones norteamericanos para despejar los bosques y facilitar así los bombardeos de la población. Entre los productos que cayeron desde el cielo se encontraba el agente naranja, uno de los pesticidas más famosos de aquella guerra y que más repercusiones ha traído desde entonces para la salud de los combatientes de ambos bandos.
En 1976 el accidente de Seveso en Italia hizo al mundo consciente de la toxicidad extrema, involuntariamente generada por un COP, nombrado 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, que posteriormente dio lugar a toda una familia entera de dioxinas como COPs, incluyendo la adición del policlorodibenzo-p- dioxinas (PCDDs), policlorodibenzofuranos(PCDFs), y PCBs específicos. Durante el periodo de las décadas de 1960 y 1990, químicos analíticos continuaron desarrollando y mejorando el análisis de plaguicidas clorados, PCBs, PCDDs y PCDFs. La cromatografía de gas fue el método de elección para separar estos compuestos semi-volátiles. Debido a su alta sensibilidad para los halógenos, se utilizó inicialmente el detector de captura de electrones (ECD), pero fue reemplazado gradualmente por los detectores de espectrometría de masas de baja resolución y alta resolución, que siguen mejorando cada día más en los aspectos de sensibilidad y selectividad.

## Características químicas y fisicoquímicas de los COPs
### Fisicoquímicas

Además de la persistencia, las propiedades fisicoquímicas de mayor importancia para el comportamiento ambiental de los COPs son la solubilidad en agua, la presión de vapor, la constante de la ley de Henry (H), el coeficiente de partición octanol-agua (Kow) y el coeficiente de partición de carbono orgánico-agua (Koc). Estas propiedades varían de manera muy amplia, dependiendo de la naturaleza de las moléculas. Existen compuestos orgánicos clorados de persistencia y toxicidad bajas y escasa movilidad ambiental, que es poco probable que representen un riesgo para el ambiente o la salud humana, así como también los hay de baja solubilidad en agua, muy soluble en lípidos y de presión de vapor relativamente alta a las temperaturas ambientales más comunes, por lo que típicamente son semi-volátiles, lo que les confiere la movilidad ambiental que los caracteriza. Este grupo de compuestos son los de mayor peligrosidad e interés desde el punto de vista ambiental y de salud por riesgo que presentan y a ellos se refiere específicamente la abreviatura COP.
Otras propiedades importantes de los COPs son las siguientes:
Persistencia: Son muy estables a los distintos tipos de degradaciones posibles, lo que supone una larga vida de los mismos en el medio.
Movilidad ambiental: Se debe fundamentalmente, a la volatilidad parcial de los COPs, en conjunto con su persistencia. Algunas de las propiedades fisicoquímicas de los COPs, en particular, la presión de vapor, la solubilidad en agua, y por lo tanto, la constante de la ley de Henry, dependen de la temperatura, por lo que, en gran medida, el movimiento ambiental de los COP también depende de ella. Estos compuestos pueden participar en una serie de volatilizaciones y depósitos consecutivos que les permiten transportarse con los vientos y pasar de un ecosistema a otro a grandes distancias, y contaminar desde el ámbito local, hasta el global.
Lipofilicidad: Los COPs son más solubles en grasas (lipofilicos) que en soluciones acuosas; de hecho, la mayoría son hidrofóbicos. La lipofilicidad es característica de los hidrocarburos halogenados con pesos moleculares mayores de 236 g/mol y es justamente una de las propiedades de los COPs que origina los problemas ambientales y de salud más importantes. A causa de ella aumenta la biodisponibilidad de la sustancia, pues ésta tiene una mayor tendencia a asociarse con la materia viva que con el medio que la rodea, por lo que, una vez que han entrado al ambiente, los COPs tienden a bioconcentrarse en los seres vivos.
Bioacumulación y biomagnificación: A causa de la lipofilicidad de estas sustancias, en conjunto con su resistencia a la degradación bioquímica (biotransformación) y su lenta excreción, los COPs tienden a bioacumularse en los organismos a través del tiempo y, posteriormente, a biomagnificarse y movilizarse a través de las redes tróficas, hasta alcanzar concentraciones elevadas en los niveles tróficos superiores.
La capacidad de bioacumulación y biomagnificación de un producto está en relación directa con su persistencia.
Biodisponibilidad: La concentración total de una sustancia que está disponible para su absorción por un organismo depende de las propiedades fisicoquímicas del compuesto, las condiciones del ambiente y las características morfológicas, bioquímicas y fisiológicas del organismo. En el caso de los COPs, el factor determinante de la biodisponibilidad son la persistencia y lipofilicidad, las cuales contribuyen a que dichas sustancias sean muy biodisponibles.

### Químicas

Los COPs pertenecen a dos subgrupos: los hidrocarburos policíclicos y los halogenados. En este último grupo, la mayoría contienen uno o más átomos de halógenos unidos a unos átomos de carbono. El halógeno puede ser cloro o bromo, pero por lo común en los COPs predomina el cloro. A causa de la baja polaridad y la estabilidad de los enlace carbono-halógeno, estos compuestos son pocos reactivos y resistentes a la degradación biológica y fotoquímica, algunas propiedades dependen de las estructuras de las moléculas y de la naturaleza de sus átomos que la forman. En general, los compuestos clorados son más estables y por lo tanto más persistentes que los alifáticos clorados, por lo que la mayoría de los COPs son aromáticos. se acepta que, a mayor número de átomo halógeno en la molécula, la liposolubilidad, la tendencia a la bioacumulación y la estabilidad en las moléculas también son mayores. En paticular, la estabilidad ha sido la base de muchos de usos de los COPs pero, al mismo tiempo, es la causa de que se resistan a la degradación de todo tipo y de que su vida en el ambiente sea elevada.

## Fuentes ambientales

Sus fuentes antropogénicas pueden ser fijas o difusas:
* Los procesos industriales, incluyendo la generación y disposición final de desechos y la producción y uso de energía.
* El uso de plaguicidas que los contienen, en aplicaciones agrícolas, industriales, forestales y salud pública.
* La combustión, incluyendo los incendios accidentales y a la incineración de desechos municipales y domésticos.
Sus fuentes naturales pueden ser:
* Erupciones volcánicas
* Incendios forestales
Una vez que los COPs han entrado al ambiente, no pueden ser recuperados, por lo que una gestión adecuada de ellos debe basarse en evitar su generación y / o liberación, y en sustituirlos por compuestos menos peligrosos, pues aún el uso de COPs en sistemas cerrados puede representar un riesgo grave en el caso de accidentes como fugas, derrames o incendios.

## Toxicocinética

En términos generales, la absorción más importante de COPs para la mayoría de la población ocurre por vía oral y se facilita en presencia de alimentos ricos en grasas. La estructura espacial de la molécula es determinante para la biotransformación y la excreción pero, por lo común éstas son más rápidas en los productos con menor contenido de halógeno. Debido a la resistencia de los COPs a la degradación, en general son resistentes a la biotransformación. Algunos de ellos se biotransforman para dar productos más persistentes que el compuesto original, como ocurre con la biotransformación de DDT en DDE y la de aldrín para formar dieldrín. En muchos casos similares, los productos de biotransformación son más persistentes y de mayor peligrosidad que el compuesto original.
A causa de su lipofilicidad, el principal sitio de depósito de los COPs son los tejidos ricos en grasa y, de ellos, además del tejido adiposo, el hígado, el sistema nervioso, la médula ósea y las gónadas. La excreción de los COPs es difícil, lo que contribuye a su bioacumulación.

## Efectos de los COPs
### Efectos en el ambiente

Debido a que los COPs son lipofílicos la bioacumulación en organismos de la cadena trófica es su principal vía de afección en el ambiente, pudiendo causar inmunodeficiencia en la fauna. Por lo cual, al elevar su concentración, se convierten en tóxicos. Aunque los efectos agudos de estos contaminantes están bien documentados, son de mayor interés los efectos derivados de la exposición crónica a bajos niveles.

#### Inmunotoxicidad

La inmunotoxicidad es la capacidad de una sustancia de afectar desfavorablemente el sistema inmunológico y la respuesta inmune de los individuos afectados. Se ha demostrado en una variedad de especies silvestres que varios COPs que están ampliamente distribuidos en el ambiente (entre ellos, TCDD, PCB, clordano, HCB, toxafeno y DDT) pueden inducir inmunodeficiencia. Las investigaciones también han demostrado que la disfunción inmunitaria es una causa probable del aumento en la mortalidad de los mamíferos marinos y que el consumo en las focas de dietas contaminadas con COPs puede causarles deficiencias vitamínicas y tiroideas y una susceptibilidad elevada a las infecciones microbianas y los trastornos reproductivos.

### Efectos en la salud humana

Una serie de efectos adversos en diferentes órganos, aparatos y sistemas del ser humano se han asociado con la exposición aguda o crónica a los COPs. Estos efectos se han demostrado a través de estudios clínicos y epidemiológicos en seres humanos.
Dentro de los efectos de los COPs en el ser humano se encuentran:
* Disminución inmunitaria.
* Disfunciones neurológicas.
* Disfunciones reproductivas.
* Alteraciones hormonales.
* Alteraciones del desarrollo.
* Trastorno neuroconductuales.
* Cáncer entre otros.

## Pesticidas

Los pesticidas son sustancias que pueden matar directamente a organismos no deseados o bien controlarlos, por ejemplo interfiriendo con el proceso reproductivo. Todos los pesticidas químicos presentan la propiedad común de bloquear procesos metabólicos vitales de los organismos. la aplicación de los pesticidas implica a la agricultura, de hecho la capacidad actual de los países desarrollados de producir y cultivar grandes cantidades de alimento en relativamente pequeñas extensiones de terrenos y con relativamente poco trabajo humano, ha sido posible gracia al uso de los pesticidas. existen varios tipos de pesticidas: Acaricias (ácaros), Avivias (pájaros), Bactericidad (bacterias), fungicidas (hongos), Raticidas (roedores), herbicidas (plantas), insecticidas (insectos), entre otros. pero los más preocupande por su uso masivo y alta toxicidad son los insecticidas organoclorados.

### Alternativas al uso de plaguicidas químicos

Todos los problemas de contaminación asociados a los plaguicidas químicos han despertado un gran interés en buscar alternativas a su uso. Las investigaciones se orientan en diferentes campos, entre los que podemos citar:
* Uso de controles biológicos: mediante el empleo de depredadores o parásitos naturales.
* Desarrollo de variedades de plantas más resistentes a insectos y enfermedades.
* Empleo de atrayentes (sexuales, luz, sonido).
* Eliminación posterior en las tramas.
* Control genético mediante esterilidad, por ejemplo, los insectos.
* Manipulación hormonal para evitar el desarrollo a la etapa adulta de los insectos.
* Control bioambiental mediante el uso de prácticas agrícolas que afecten negativamente a las plagas (demora de la siembra, eliminación de restos tras la cosecha...).

### Insecticidas organoclorados

Son sustancias tóxicas que se utilizan para combatir plagas de insectos.
La mayoría de estos pesticidas constituyen ingredientes activos organoclorados, muchos de los cuales presentan propiedades notables:
1.- Estabilidad a la descomposición o degradación en el medio ambiente.
2.- Bajas solubilidades en agua, exceptos que estén presentes átomos de oxígeno o nitrógeno en las moléculas.
3.- Alta solubilidad en medios hidrocarbonados, como la materia grasa de los organismos vivos.
4.- Relativamente alta toxicidad a los insectos, pero baja para los seres humanos.

### Bifenilos policlorados (PCB)

Los bifenilos policlorados o también llamados PCB por sus siglas en inglés (PolyChlorinated Biphenyls), son una mezcla de hasta 209 productos químicos que da referencia a un grupo de compuestos químicos organoclorados individuales, formados por dos moléculas aromáticas unidas por medio de un enlace de Carbono-Carbono. Su característica fundamental es que sus hidrógenos están sustituidos por hasta diez átomos de cloro. Cada PCB difiere por la cantidad y ubicación de los átomos de cloro. No se conocen fuentes naturales de PCB. Son líquidos aceitosos o sólidos, incoloros a amarillo claro. Ciertos PCBs pueden existir como vapor en el aire. No tienen sabor especial y poseen un olor característico comparable a los compuestos clorados (DDT, Gamexane). En el mundo, ciertas mezclas comerciales de PCBs se conocen por su nombre industrial registrado, por ejemplo Aroclor (en EE. UU. producido por Monsanto), Los PCBs se han usado ampliamente como lubricantes y refrigerantes en transformadores, condensadores y otros equipos eléctricos ya que no son muy combustibles y son muy buenos aislantes. igual que muchos otros compuesto organoclorados, son muy persistentes en el medio ambiente y se bioacumulan en los sistemas vivos. como resultado de las negligentes prácticas de disposición, los PCB se han convertido en un gran problema de contaminación en muchas partes del mundo. En vista de su toxicidad y a sus contaminantes funaricos, los PCB en el medio ambiente han sido motivo de preocupación a causa de su impacto ambiental potencial sobre la salud humana, en particular si se tiene en cuenta su elevado ritmo de crecimiento y desarrollo.

### Dioxinas y furanos

La dioxina, cuyo nombre genérico es policloro dibenzo-p-dioxinas (PCDD) son el nombre con el que se conoce a un grupo de 75 compuestos formados por un núcleo básico de dos anillos de benceno unidos por dos átomos de oxígeno en el cual puede haber como sustitutos de uno a ocho átomos de cloro. La dioxina más estudiada y más tóxica es la 2, 3, 7, 8 -tetracloro-dibenzo-pdioxina, conocida comúnmente como TCDD.Son los productos químicos más tóxico sintetizado por el hombre, Permanecen en el aire, el agua y el suelo cientos de años, resistiendo los procesos de degradación físicos o químicos. Comenzaron a producirse en la década de 1930. Sus usos más frecuentes estaban en el campo de los aislantes y refrigerantes en baterías y transformadores. No se trata de un producto industrial, sino de un subproducto químico al elaborarse otros. El furano cuyo nombre genérico es policloro-dibenzofuranos (PCDF) son un grupo de 135 compuestos de estructura y efectos similares a las dioxina y cuyas fuentes de generación son las mismas. Las dioxinas y furanos tienen varias características comunes: son muy tóxicos, activos fisiológica mente en dosis extremadamente pequeñas; son persistentes, es decir no se degradan fácilmente y pueden durar años en el medio ambiente; son bioacumulables en los tejidos grasos de los organismos y se biomagnifican, esto significa que aumentan su concentración progresivamente a lo largo de las cadenas alimenticias. Por su persistencia pueden viajar grandes distancias siendo arrastrados por las corrientes atmosféricas, marinas o de agua dulce, y mediante la migración a larga distancia de los organismos que los han bioacumulado. Tal es el caso de ballenas y aves.

## El Convenio de Estocolmo sobre COPs

En mayo de 2001, en Estocolmo, Suecia, 127 países adoptaron un tratado de las Naciones Unidas para prohibir o minimizar el uso de doce de las sustancias tóxicas más utilizadas en el mundo, consideradas como causantes de cáncer y defectos congénitos en personas y animales. Las sustancias objeto policlorados y hexaclorobenceno y dos subproductos de diversos procesos de combustión (dioxinas y los furanos).
El objetivo del Convenio de Estocolmo es la eliminación o restricción en la producción y uso de los contaminantes orgánicos persistentes que se fabrican internacionalmente. Además, se busca minimizar la generación de los contaminantes producidos de manera no intencional, como las dioxinas y los furanos. El Convenio sobre los COPs es un acuerdo importante, que viene a complementar otros pactos de acción mundiales o regionales relacionados con el manejo de productos químicos, tales como el Convenio de Basilea sobre el control de los movimientos transfronterizos de desechos peligrosos y su eliminación y el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo (PCFP) para ciertos productos químicos peligrosos y plaguicidas en el comercio internacional.
La Convención de Estocolmo fue firmada por el gobierno de México el 22 de mayo del 2001 y el senado la aprobó en octubre del 2002, y se ratificó en febrero del 2003. Los objetivos principales de esta Convención establecen una serie de compromisos y oportunidades para los países signatarios, entre las que se incluyen: designar un punto focal nacional; brindar asistencia técnica a otros países que lo requieran; promover la participación pública y la difusión de información y llevar a cabo actividades de investigación, desarrollo y monitoreo.
Entre las principales actividades comprometidas por México dentro de la Convención de Estocolmo se tienen:
* Medidas para reducir o eliminar las liberaciones derivadas de la producción y utilización intencionales:
* Prohibición y/o adopción de las medidas jurídicas y administrativas necesarias para eliminar su producción y utilización, así como sus importaciones y exportaciones.
* Restricción en su producción y utilización
* Vigilar que un producto químico COPs se importe únicamente para fines de su eliminación ambientalmente racional o para una finalidad o utilización permitida.
* Vigilar que un producto químico COPs, que cuenta con una exención o autorización para su producción o utilización en una finalidad aceptable, tenga en cuenta las disposiciones de los instrumentos internacionales de consentimiento fundamentado previo existentes.
* Adoptar medidas para reglamentar nuevos plaguicidas o nuevos productos químicos industriales, para prevenir la generación de COPs.
* Implementar medidas para reducir o eliminar las liberaciones derivadas de existencias y desecho, para garantizar que se proteja la salud humana y el medio ambiente mediante:
* Elaboración de estrategias apropiadas para determinar existencias, los productos y artículos en uso, así como los desechos generados.
* Definición de medidas de vigilancia para que se gestionen, recojan, transporten y almacenen de manera ambientalmente racional, los residuos con características de COPs.
* Determinar estrategias adecuadas para identificar los sitios contaminados con productos químicos COPs y, en caso de realizar el saneamiento de esos sitios, deberá efectuarse de manera ambientalmente racional, es decir reducir los niveles de estas sustancias de manera que no tengan efectos negativos a la salud o al ambiente.
* Cooperar estrechamente con los órganos pertinentes del Convenio de Basilea sobre el control de los movimientos transfronterizos de los desechos peligrosos y su eliminación.
* Proponer la inclusión de productos químicos COPs para su adhesión a la Convención de Estocolmo, mediante información científica que especifique la identidad de la sustancia, su persistencia, capacidad de bioacumularse, potencial de transporte a grandes distancias, y sus posibles efectos adversos.

## La Docena Sucia

Inicialmente el Convenio de Estocolmo solo reconoció doce COPs por sus efectos adversos en la salud humana y en el ambiente, colocando una prohibición mundial en estos compuestos particularmente tóxicos y dañinos y requiriendo que sus partes tomaran medidas para eliminar o reducir la liberación de COPs al ambiente.
Los compuestos listados en la docena sucia son los siguientes:
* Aldrín: es un insecticida usado en suelos para matar termitas, saltamontes, entre otros. También es conocido por matar aves, peces y humanos. Los humanos están expuestos al aldrín primordialmente a través de los productos de uso diario y de la carne animal.
* Clordano: insecticida usado para el control de las termitas en una amplia gama de cultivos agrícolas, es conocido por ser letal en varias especies de aves, incluyendo codornices y camarones rosa. Permanece en el suelo con una vida media reportada de un año. El clordano ha sido postulado por afectar al sistema inmunológico.
* Dieldrín: pesticida utilizado para controlar las termitas, las enfermedades transmitidas por insectos que viven en los suelos agrícolas, y en las plagas textiles. En el suelo y en los insectos, el aldrín puede oxidarse, lo que resulta en una rápida conversión a la dieldrín. La vida media del dieldrín es de aproximadamente cinco años. Es altamente tóxico para peces y otros animales acuáticos, especialmente ranas, cuyos embriones pueden desarrollar deformidades en la columna después de la exposición a niveles bajos de dieldrín. El dieldrín ha sido relacionado con la enfermedad de Parkinson, el cáncer de mama, y está clasificado como un inmunotóxico y neurotóxico capaz de alterar el sistema endocrino.
* Endrín: insecticida que se rocía sobre las hojas de los cultivos, y es usado para el control de algunos roedores. Los animales pueden metabolizar el endrín, por lo que la acumulación en el tejido adiposo no es problema, sin embargo, en los suelos, el endrín tiene una vida media larga mayor a 12 años. El endrín es altamente tóxico en animales acuáticos y en humanos al actuar como una neurotoxina. La exposición humana se da principalmente a través de la comida.
* Heptacloro: es un pesticida usado primordialmente para matar insectos en el suelo y termitas, junto con insectos del algodón, saltamontes, otras plagas de cultivos, y el mosquito portador de la malaria. El heptacloro, aún en dosis pequeñas ha sido asociado con la disminución de varias poblaciones de aves silvestres. En pruebas de laboratorio se ha demostrado que una dosis alta de heptacloro es letal, provocando cambios adversos de comportamiento y, en bajas dosis un reducido éxito reproductivo. Está clasificado como un posible carcinógeno.
* Hexaclorobenceno (HCB): es un químico industrial introducido por primera vez en 1945-1959 para tratar semillas debido a que podía matar hongos en los cultivos de comida. El consumo de granos de semillas tratadas con HCB está asociado con lesiones de la piel, cólicos, debilidad, y un desorden metabólico llamado Profiria Turcica, que puede ser letal.
* Mirex: insecticida usado para combatir hormigas y termitas o como un retardante de flama en plásticos, caucho y aparatos eléctricos. El mirex es uno de los pesticidas más estables y persistentes, con una vida media de más de diez años. El mirex es tóxico para muchísimas plantas, peces y especies de crustáceos, con una capacidad carcinogénica sugerida en humanos.
* Toxafeno: insecticida usado en algodón, cereal, granos, frutas, nueces y vegetales, así como para el control de garrapatas y ácaros en el ganado. El toxafeno es altamente tóxico en peces, induciendo una pérdida de peso dramática y una reducción de la viabilidad de los huevos. La exposición humana resulta primordialmente a través la comida. Está clasificado como un posible carcinógeno.
* Policlorobifenilos (PCB): productos químicos industriales y técnicos usados como fluidos de intercambio térmico, en transformadores eléctricos y condensadores, y como aditivos en pinturas, papel de copia sin carbón, y plásticos.
* Diclorodifeniltricloroetano (DDT): muy persistente y bioacumulable y presenta una vida media de más de 10 años.
* Dioxinas: son subproductos accidentales de procesos realizados a altas temperaturas, como la combustión incompleta o la producción de plaguicidas. Las dioxinas son normalmente emitidas por la quema de los residuos hospitalarios, los residuos municipales y los residuos peligrosos, junto con las emisiones de automóviles, turba, carbón y madera.
* Furanos: son los subproductos de procesos de alta temperatura, como una combustión incompleta después de la incineración de residuos o en los automóviles, la producción de plaguicidas, y la producción de PCBs.

## Nuevos COPs

Otros agregados a la "Docena Sucia" derivada del Convenio de Estocolmo de 2001 son:
* Clordecona: Compuesto orgánico clorado sintético, usando principalmente como pesticida agrícola, relacionado con el DDT y el Mirex. La clordecona es altamente persistente en el ambiente, tóxico para los organismos acuáticos, y está clasificado como un posible carcinógeno humano. Muchos países han prohibido la venta y el uso de la clordecona, o intentan eliminar gradualmente su existencia y los desechos.
* α-Hexaclorociclohexano (α-HCH), y β-Hexaclorociclohexano (β-HCH): son insecticidas, así como también subproductos accidentales del lindano, resultando en reservas grandes e imprevistas de isómeros de HCH en el ambiente. El α-HCH y el β-HCH son altamente persistentes en las aguas de regiones frías. El α-HCH y el β-HCH están clasificados como posibles carcinógenos humanos, neurotoxinas y han sido relacionados con las enfermedades de Parkinson y Alzheimer.
* Éter de hexabromodifenilo (hexaBDE) y éter de heptabromodifenilo (heptaBDE): son los componentes principales del éter octabromodifenilo comercial. El octaBDE comercial es altamente persistente en el ambiente, y su única vía de degradación es mediante la desbromación y la producción de éteres de bromodifenil, lo que puede aumentar su toxicidad.
* Lindano (γ-hexaclorociclohexano): un pesticida usado como un insecticida de amplio espectro para semillas, suelos, hojas, árboles y tratamientos de madera, y en contra de los ectoparásitos en animales y humanos. El lindano es persistente en el ambiente, se bioacumula en las redes tróficas y se bioconcentra rápidamente. Es inmunotóxico, neurotóxico, carcinógeno, relacionado con daños al hígado y el riñón, y causa efectos en el desarrollo de animales de laboratorio y organismos acuáticos. La producción no deseada de lindano produce otros dos COPs, el α-HCH y el β-HCH.
* Pentaclorobenceno (PeCB): pesticida, químico industrial, y un subproducto accidental de la combustión y los procesos industriales. El PeCB también ha sido usado en productos de PCB, aceleradores de tintura, como fungicida, un retardante de flama y como un intermediario químico. El PeCB es persistente en el ambiente, es altamente bioacumulable, con un potencial de transporte ambiental de largo alcance, moderadamente tóxico para los humanos mientras que para los organismos acuáticos es altamente tóxico.
* Éter de tetrabromodifenilo (tetraBDE) y éter de pentabromodifenilo (pentaBDE): químicos industriales y componentes principales del éter de pentabromodifenilo (pentaBDE) comercial. El pentaBDE comercial es altamente persistente, bioacumulable y con un alto potencial de transporte ambiental de largo alcance. El pentaBDE ha sido detectado en humanos en todas las regionesvdel mundo, con un potencial efecto tóxico en la fauna, incluyendo los mamíferos. La inhalación y el consumo de comida son las rutas principales de exposición al PBDE.
* Ácido perfluorooctanosulfónico (PFOS), sus sales y el fluoruro de perfluorooctanosulfonilo (PFOSF): han sido producidos intencionalmente y son producto de la degradación de productos químicos antropogénicos relacionados, y son usados para fabricar partes eléctricas y electrónicas, espumas, en fluidos hidráulicos y textiles. Los PFOS son extremadamente persistentes, bioacumulables y biomagnificantes.
* Endosulfantes: son insecticidas utilizados para controlar plagas en los cultivos de café, algodón, arroz y sorgo, soya, y los ectoparásitos del ganado. Son utilizados como un conservante de la madera. El uso global y la fabricación de endosulfán han sido prohibidos bajo el marco del Convenio de Estocolmo en el 2001, aunque muchos países lo habían prohibido anteriormente, o habían introducido eliminaciones graduales del químico cuando la prohibición fue anunciada. Los endosulfantes son persistentes en la atmósfera, los sedimentos y el agua, son bioacumulables, con un potencial de transporte de largo alcance. Es tóxico para los humanos y organismos terrestres y acuáticos. Está relacionado con trastornos físicos congénitos, retraso mental y la muerte.
* Hexabromociclododecano (HBCD): es un retardante de llama bromado usado primordialmente como aislante térmico en la industria de la construcción. El HBCD es persistente, altamente tóxico y ecotóxico, con propiedades bioacumulativas y un transporte de largo alcance, resistente al metabolismo y con efectos adversos en la reproducción.