# Ácido cianúrico

El ácido cianúrico o 1,3,5-triazina-2,4,6-triol es un compuesto químico de fórmula (CNOH)$_3$. Como muchos productos químicos industrialmente útiles, esta triazina tiene muchos sinónimos. Este sólido blanco e inodoro se usa como precursor o componente de blanqueadores, desinfectantes y herbicidas. En 1997, la producción mundial fue de 160 000 toneladas.

## Propiedades y síntesis
### Propiedades

El ácido cianúrico puede verse como el trímero cíclico de la esquiva especie ácido ciánico, HOCN. El anillo puede interconvertirse fácilmente entre varias estructuras a través del tautomerismo lactama-lactima. Aunque el tautómero triol puede tener un carácter aromático, la forma ceto predomina en solución. Los grupos hidroxilo (-OH) asumen carácter fenólico. La desprotonación con base proporciona una serie de sales de cianurato:
    [C(O)NH]$_3$ ⇌ [C(O)NH]$_2$[C(O)N]$^−$ + H$^+$ (pK$_a$ = 6.88)
    [C(O)NH]$_2$[C(O)N]$^−$ ⇌ [C(O)NH][C(O)N]$_2$$^{2−}$ + H$^+$ (pK$_a$ = 11.40)
    [C(O)NH][C(O)N]$_2$$^{2−}$ ⇌ [C(O)N]$_3$$^{3−}$ + H$^+$ (pK$_a$ = 13.5)
El ácido cianúrico se destaca por su fuerte interacción con la melamina, formando cianurato de melamina insoluble. Esta interacción bloquea el ácido cianúrico en el tautómero tri-ceto.

### Síntesis

El ácido cianúrico (CYA) fue sintetizado por primera vez por Friedrich Wöhler en 1829 mediante la descomposición térmica de la urea y el ácido úrico. La ruta industrial actual a CYA implica la descomposición térmica de la urea, con liberación de amoníaco. La conversión comienza a aproximadamente 175 °C:
    3 H$_2$N-CO-NH$_2$ → [C(O)NH]$_3$ + 3 NH$_3$
CYA cristaliza del agua como dihidrato.
El ácido cianúrico se puede producir por hidrólisis de melamina cruda o de desecho seguida de cristalización. Las corrientes de desechos ácidos de las plantas que producen estos materiales contienen ácido cianúrico y, en ocasiones, triazinas sustituidas con amino disueltas, a saber, amelina, amelida y melamina. En un método, una solución de sulfato de amonio se calienta hasta 'ebullición' y se trata con una cantidad estequiométrica de melamina, por lo que el ácido cianúrico presente precipita como un complejo de melamina-ácido cianúrico. Las diversas corrientes de desechos que contienen ácido cianúrico y triazinas sustituidas con amino pueden combinarse para su eliminación, y durante condiciones alteradas puede haber ácido cianúrico no disuelto en las corrientes de desechos.

### Intermedios e impurezas

Los intermedios en la deshidratación incluyen tanto ácido isociánico, biuret y triuret:
    H$_2$N-CO-NH$_2$ → HNCO + NH$_3$
    H$_2$N-CO-NH$_2$ + HNCO → H$_2$N-CO-NH-CO-NH$_2$
    H$_2$N-CO-NH-CO-NH$_2$ + HNCO → H$_2$N-CO-NH-CO-NH-CO-NH$_2$
A medida que la temperatura supera los 190 °C, otras reacciones comienzan a dominar el proceso.
La primera aparición de amelina se produce antes de los 225 °C y se sospecha que también se debe a la descomposición del biuret, pero se produce a un ritmo más lento que el de CYA o amelida.
    3 H$_2$N-CO-NH-CO-NH$_2$ → [C(O)]$_2$(CNH$_2$)(NH)$_2$N + 2 NH$_3$ + H$_2$O
La formación de melamina, [C(NH$_2$)N]$_3$, ocurre entre 325 y 350 °C y solo en cantidades muy pequeñas.