# Pentylacetate

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C$_7$H$_{14}$O$_2$. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

## Eigenschaften der Isomere

Pentylacetate :
| Name | 1-Pentylacetat | 2-Pentylacetat | 3-Pentylacetat | Isopentylacetat | 1,1-Dimethylpropylacetat | 2-Methylbutylacetat |
| Andere Namen | 1-Pentanolacetat n-Amylacetat | (RS)-1-Methylbutylacetat (RS)-Essigsäure-2-pentylester (RS)-sec-Amylacetat | 3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat | Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat | | (RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 628-63-7 | 626-38-0 | 620-11-1 | 123-92-2 | 625-16-1 | 624-41-9 |
| PubChem | 12348 | 12278 | 69279 | 31276 | 12238 | 12209 |
| FL-Nummer | 09.021 | 09.657 | - | 09.024 | - | 09.286 |
| Summenformel | C$_7$H$_{14}$O$_2$ | C$_7$H$_{14}$O$_2$ | C$_7$H$_{14}$O$_2$ | C$_7$H$_{14}$O$_2$ | C$_7$H$_{14}$O$_2$ | C$_7$H$_{14}$O$_2$ |
| Molare Masse | 130,19 g·mol$^{−1}$ | 130,19 g·mol$^{−1}$ | 130,19 g·mol$^{−1}$ | 130,19 g·mol$^{−1}$ | 130,19 g·mol$^{−1}$ | 130,19 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch | farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch |
| Schmelzpunkt | −71 °C | −78,7 °C | ? | −79 °C | ? | ? |
| Siedepunkt | 149 °C | 134 °C | 132 °C (988 hPa) | 142 °C | 124 °C | 138 °C (988 hPa) |
| Dichte | 0,88 g/cm$^3$ | 0,86 g/cm$^3$ | 0,87 g/cm$^3$ | 0,87 g/cm$^3$ | 0,87 g/cm$^3$ | 0,876 g/cm$^3$ |
| Brechungsindex | 1,4031 | 1,3969 | 1,3965 | 1,4003 | 1,4050 | 1,4019 |
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C), gut in Aceton und Methanol | praktisch unlöslich in Wasser | ? | schlecht löslich in Wasser (2 g/l bei 25 °C) | schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C) | wenig löslich in Wasser |
| Dampfdruck | 5,3 mbar (20 °C) | 9,3 mbar (20 °C) | ? | 5,3 mbar (20 °C) | ? | ? |
| Flammpunkt | 41 °C | 32 °C | ? | 35 °C | 20–25 °C | 35 °C |
| Zündtemperatur | 350 °C | 390 °C | ? | 380 °C | 410 °C | ? |
| GHS- Kennzeichnung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung | Achtung |
| H- und P-Sätze | 226 | 226 | 226 | 226 | 226 | 226 |
| H- und P-Sätze | 066 | 066 | 066 | 066 | keine EUH-Sätze | 066 |
| H- und P-Sätze | 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 | 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 | ? | 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 | 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 | 210​‐​233​‐​240​‐​370+378​‐​403+235 |

## Vorkommen

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor. In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor, in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat, in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat. Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.

## Herstellung

Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat), mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

## Verwendung

Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021, für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024, für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657 und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.