# Isopulegole

Die Isopulegole sind eine Gruppe von Monoterpenen, die zu den p-Menthenolen gezählt werden.
Die namensgebende Verbindung Isopulegol existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, (−)-Isopulegol und (+)-Isopulegol.

## Vertreter

Da die Vertreter der Isopulegole insgesamt drei asymmetrische C-Atome besitzen, gehören neben dem Isopulegol-Diastereomerenpaar auch Iso-Isopulegol, Neo-Isopulegol und Neoiso-Isopulegol (mit ihren jeweils spiegelbildlich aufgebauten Isomeren) zur Stoffgruppe der Isopulegole.
Insgesamt handelt es sich somit um acht Stereoisomere, je zwei Enantiomere von vier verschiedenen Diastereomeren:
* (+)- und (−)-Isopulegol,
* (+)- und (−)-iso-Isopulegol,
* (+)- und (−)-neo-Isopulegol und
* (+)- und (−)-neo-iso-Isopulegol.
Alle acht Verbindungen sind farblose Flüssigkeiten.
Isopulegole :
| Name | (+)-Isopulegol | (−)-Isopulegol | (+)-Iso-Isopulegol | (−)-iso-Isopulegol | (+)-neo-Isopulegol | (−)-neo-Isopulegol | (+)-neo-iso-Isopulegol | (−)-neo-iso-Isopulegol |
| Andere Namen | (1S,2R,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol D-Isopulegol | (1R,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol L-Isopulegol | (1S,2R,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol | (1R,2S,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol | (1S,2S,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol | (1R,2R,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol | (1R,2R,5R)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol | (1S,2S,5S)-2-Isopropenyl-5-methylcyclohexanol |
| Strukturformel | | | | | | | | |
| CAS-Nummer | 104870-56-6 | 89-79-2 | 96612-21-4 | 18674-65-2 | 20549-46-6 | | 144541-38-8 | |
| CAS-Nummer | | | | | | | 21290-09-5 (±)-Neoisoisopulegol | 21290-09-5 (±)-Neoisoisopulegol |
| 7786-67-6 (Isomerengemisch) ||||||||
| EG-Nummer | 625-653-4 | 201-940-6 | | | | | | |
| (Isomerengemisch) ||||||||
| ECHA-ID | 100.154.129 | 100.001.764 | | | | | | |
| (Isomerengemisch) ||||||||
| PubChem | 1268090 | 170833 | 11008146 | | 6553885 | | | |
| 24585 (Isomerengemisch) ||||||||
| Wikidata-Objekt | Q27285994 | Q2103922 | | | | | | |
| Q54727900 (Isomerengemisch) ||||||||
| Summenformel | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O | C$_{10}$H$_{18}$O |
| Molare Masse | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ | 154,25 g·mol$^{−1}$ |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten | farblose Flüssigkeiten |

## Vorkommen
### (+)-neo-Isopulegol

(+)-neo-Isopulegol wurde in Mentha rotundifolia (Lamiaceae) nachgewiesen und ist auch eine der Komponenten im Eucalyptus-citriodora-Öl.

### (+)-neo-iso-Isopulegol

(+)-Neoiso-isopulegol wurde erstmals 1960 aus dem Minzöl der Rundblättrigen Minze (Mentha rotundifolia) isoliert.

## Natürliche Gewinnung und Synthese
### Natürliche Gewinnung

Isopulegol kann aus einer Vielzahl von Pflanzen gewonnen werden, beispielsweise aus den ätherischen Ölen von Eucalyptus citriodora oder Zitronengras.

### Synthese

Die Erstbenennung erfolgte 1896 durch Ferdinand Tiemann und R. Schmidt bei der systematischen Untersuchung der Reaktionen von Citronellal: „Ein cyclischer Alkohol, welchen wir vorläufig als Isopulegol bezeichnen, wird aus Citronellal unter folgenden Bedingungen erhalten...“
Synthetisch kann der Stoff durch katalytische Cyclisierung (intramolekulare Prins-Reaktion von Citronellal, auch intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion genannt) gewonnen werden. Durch die Wahl eines geeigneten Katalysators kann die Selektivität der Reaktion für ein oder mehrere Stereoisomere von Isopulegol erhöht werden. Typische Katalysatoren sind Lewis-Säuren auf Basis von Aluminium oder Siliciumverbindungen, einschließlich Zeolithe wie Clinoptilolith.