# Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan, genauer 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan, ist der Name eines Gemischs von verschiedenen stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

## Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan. Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert. Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten α-, β-, δ- und ε-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische γ-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist), wurde später nur isomerenreines γ-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also γ-Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischen Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: (+)-α-Hexachlorcyclohexan und (−)-α-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus (+)-α-HCH und (−)-α-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich (−)-α-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von (+)-α-HCH ist signifikant höher als die von (−)-α-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.
α-, β- und γ-Hexachlorcyclohexan wurden in den Anhang A des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen. Zudem ist Hexachlorcyclohexan als „prioritärer gefährlicher Stoff“ in Anhang X der europäischen Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie) aufgeführt.

## Eigenschaften

1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexane :
| Name | (−)-α-Hexachlorcyclohexan | (+)-α-Hexachlorcyclohexan | β-Hexachlorcyclohexan | γ-Hexachlorcyclohexan (Lindan) | δ-Hexachlorcyclohexan | ε-Hexachlorcyclohexan | ζ-Hexachlorcyclohexan | η-Hexachlorcyclohexan | θ-Hexachlorcyclohexan |
| Strukturformel | | | | | | | | | |
| räumliche Struktur | | | | | | | | | |
| CAS-Nummer | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) | 608-73-1 (Isomerengemisch) |
| CAS-Nummer | 319-84-6 (Racemat) | 319-84-6 (Racemat) | 319-85-7 | 58-89-9 | 319-86-8 | 6108-10-7 | 6108-11-8 | 6108-12-9 | 6108-13-0 |
| CAS-Nummer | 119911-70-5 | 119911-69-2 | 319-85-7 | 58-89-9 | 319-86-8 | 6108-10-7 | 6108-11-8 | 6108-12-9 | 6108-13-0 |
| PubChem | 727 | 727 | 727 | 727 | 727 | 727 | 727 | 727 | 727 |
| Summenformel | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ | C$_6$H$_6$Cl$_6$ |
| Molare Masse | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ | 290,83 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | fest | fest | fest | fest | fest | fest | fest | fest | fest |
| Kurzbeschreibung | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff | | | |
| Schmelzpunkt | 158 °C | 158 °C | 309 °C | 113 °C | 139 °C | 219 °C | | | |
| Siedepunkt | 288 °C | 288 °C | | 323 °C (Zersetzung) | | | | | |
| Dichte | | | 1,89 g·cm$^{−3}$ | 1,85 g·cm$^{−3}$ | 1,55 g·cm$^{−3}$ | | | | |
| Löslichkeit | | | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l) | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l) | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l) | sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l) | | | |
| GHS-Piktogramme | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr | | | |
| H- und P-Sätze | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | 301​‐​312​‐​351​‐​410 | | | |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | | | |
| H- und P-Sätze | 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312 | 201​‐​202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312 | 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312 | 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 | 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 | 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 | | |
| MAK | | | | Schweiz: 0,1 mg·m$^{−3}$ (gemessen als einatembarer Staub) | | | | | |