# Dichlorbenzylchloride

Dichlorbenzylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylchlorid als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Chlormethylgruppe (–CH$_2$Cl) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C$_7$H$_5$Cl$_3$. Dichlorbenzylchloride gehören somit zu den polychlorierten Toluolen.

## Vertreter

Dichlorbenzylchloride :
| Name | 2,3-Dichlorbenzylchlorid | 2,4-Dichlorbenzylchlorid | 2,5-Dichlorbenzylchlorid | 2,6-Dichlorbenzylchlorid | 3,4-Dichlorbenzylchlorid | 3,5-Dichlorbenzylchlorid |
| Andere Namen | α,2,3-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-3-(chlormethyl)benzol | α,2,4-Trichlortoluol | α,2,5-Trichlortoluol | α,2,6-Trichlortoluol | α,3,4-Trichlortoluol 1,2-Dichlor-4-(chlormethyl)benzol | α,3,5-Trichlortoluol |
| Strukturformel | | | | | | |
| CAS-Nummer | 3290-01-5 | 94-99-5 | 2745-49-5 | 2014-83-7 | 102-47-6 | 3290-06-0 |
| ECHA-InfoCard | 100.019.953 | 100.002.165 | 100.018.530 | 100.016.311 | 100.002.758 | 100.166.591 |
| PubChem | 76790 | 7212 | 75976 | 74832 | 7609 | 137880 |
| Summenformel | C$_7$H$_5$Cl$_3$ | C$_7$H$_5$Cl$_3$ | C$_7$H$_5$Cl$_3$ | C$_7$H$_5$Cl$_3$ | C$_7$H$_5$Cl$_3$ | C$_7$H$_5$Cl$_3$ |
| Molare Masse | 195,5 g·mol$^{−1}$ | 195,5 g·mol$^{−1}$ | 195,5 g·mol$^{−1}$ | 195,5 g·mol$^{−1}$ | 195,5 g·mol$^{−1}$ | 195,5 g·mol$^{−1}$ |
| Aggregatzustand | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig | flüssig |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | weißer Feststoff | farblose Flüssigkeit | Feststoff |
| Schmelzpunkt | | -2,6 °C | | 36-39 °C | -3 °C | 34-37 °C |
| Siedepunkt | 255 °C | 248 °C | 121-124 °C (14 mmHg) | 117-119 °C (19 hPa) | 122-124 °C (18,7 hPa) | |
| Dichte | 1,43 g/cm$^3$ | 1,407 g/cm$^3$ | | 1,386 g/cm$^3$ | 1,411 g/cm$^3$ | |
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | langsame Zersetzung in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | Zersetzung in Wasser | praktisch unlöslich in Wasser | |
| Dampfdruck | | 0,09 hPa bei 20 °C | | | | |
| Brechungsindex | | 1,576 (20 °C) | 1,5755 (20 °C) | | 1,577 (20 °C) | |
| GHS- Kennzeichnung | Gefahr | Achtung | Gefahr | Gefahr | Gefahr | Gefahr |
| H- und P-Sätze | 290​‐​314 | 290​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 | 302​‐​314 | 314​‐​371​‐​411 | 314​‐​335 | 314​‐​318 |
| H- und P-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze |
| H- und P-Sätze | 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 | 234​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338 | 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310 | 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313 | 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 | 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 |
| Tox-Daten | | | | | | |

## Gewinnung und Darstellung

Die Dichlorbenzylchloride lassen sich aus Dichlortoluolen gewinnen.

## Verwendung

2,4- und 2,5-Dichlorbenzylchlorid werden als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Oxiconazol) verwendet. 3,4-Dichlorbenzylchlorid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet.