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# Verchen

Verchen [fɛʁçən] ist eine vorpommersche Gemeinde im Norden des Landkreises Mecklenburgische Seenplatte. Die Gemeinde liegt südwestlich von Demmin und gehört dem Amt Demmin-Land an. Bis 2004 wurde Verchen vom Amt Borrentin verwaltet.

## Geografie und Verkehr

Verchen liegt ca. zwölf Kilometer südwestlich von Demmin. Die B 194 verläuft östlich der Gemeinde und ist über den Borrentiner Ortsteil Lindenhof zu erreichen. Die Gemeinde liegt am Nordufer des Kummerower Sees nahe dem Abfluss der Peene.

## Geschichte

Das Dorf Verchen wurde erstmals im Jahr 1164 urkundlich erwähnt, in dem auch die Schlacht bei Verchen stattfand. Seit dem 13. Jahrhundert gab es hier bis zur Reformation ein Benediktinerinnenkloster.
Das Kloster Verchen wurde von einem slawischen Adligen namens Janice von Virchin gegründet. Von ihm stammt auch der Name der Gemeinde Verchen. 1255 schenkte der Greifenherzog Wartislaw III. das Dorf dem Kloster. Von 2004 bis 2015 lebte im Kloster eine kleine Gemeinschaft von Schwestern der Communität Christusbruderschaft Selbitz. Das Gutshaus Verchen stammt von um 1700 und ist heute ein Kinder- und Jugendhotel.

## Wappen, Flagge, Dienstsiegel

Die Gemeinde verfügt über kein amtlich genehmigtes Hoheitszeichen, weder Wappen noch Flagge. Als Dienstsiegel wird das kleine Landessiegel mit dem Wappenbild des Landesteils Vorpommern geführt. Es zeigt einen aufgerichteten Greifen mit aufgeworfenem Schweif und der Umschrift „GEMEINDE VERCHEN * LANDKREIS MECKLENBURGISCHE SEENPLATTE“.

## Sehenswürdigkeiten

* Kummerower See, Seeufer mit Restaurant und Wasserwanderrastplatz
* frühgotische ehemalige Klosterkirche St. Marien, mit deren Bau um 1270 begonnen wurde, besitzt die ältesten Glasmalereien in Mecklenburg-Vorpommern.
* Kreuzgewölbe und Tonnengewölbekeller im ehemaligen Amtshaus

## Persönlichkeiten: Söhne und Töchter des Ortes

* Gustav Wienstein (1828–1891), deutscher Jurist, Reichsgerichtsrat
* Emil Krüger (1855–1925), deutscher Agrarwissenschaftler, Kulturtechniker, Baubeamter und Hochschullehrer
* Karl Sparr (1860–1932), deutscher Pädagoge und Genossenschafter
* Peter C. Bloth (1931–2012), deutscher evangelischer Theologe und Hochschullehrer, Rektor der Kirchlichen Hochschule Berlin
# Thomas Bliesener

Thomas Bliesener (* 1958 in Gütersloh) ist ein deutscher Psychologe und Kriminologe. Er ist Inhaber einer Professur für Interdisziplinäre kriminologische Forschung an der Georg-August-Universität Göttingen und derzeit (Stand 2024) abgeordnet zur Leitung des Kriminologischen Forschungsinstituts Niedersachsen (KFN).

## Werdegang und Wirken

Bliesinger studierte Psychologie, Mathematik und Soziologie an der Universität Bielefeld und schloss 1985 als Diplom-Psychologe ab. Danach war er in Bielefeld drei Jahre wissenschaftlicher Mitarbeiter am Sonderforschungsbereich Prävention und Intervention im Kindes- und Jugendalter. 1988 wurde er promoviert. Von 1989 bis 200 war er erst Akademischer Rat, dann Akademischer Oberrat an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg. Dort wurde er 1994 habilitiert (Lehrbefugnis für die gesamte Psychologie). Bis März 1997 folgte die Vertretung einer Professur (Psychologie für Wirtschaftspädagogen) in Erlangen-Nürnberg. Seit April 2000 war Bliesener Professor an der Christian-Albrechts-Universität zu Kiel, erst für ein Semester als Vertretung der Professur für Entwicklungspsychologie und Pädagogische Psychologie, dann für knapp 15 Jahre als Professor für Entwicklungspsychologie, Pädagogische und Rechtspsychologie. Seit April 2015 ist er an der Universität Göttingen, wurde aber sogleich als Direktor des KFN abgeordnet.
Blieseners Forschungsschwerpunkte sind: Entwicklung von Aggression, Gewalt und Kriminalität über die Lebensspanne; Prävention und Intervention bei Störungen des Sozialverhaltens; Aggression und Gewalt in Familie, Schule sowie Einrichtungen der Jugendpflege und der Resozialisierung; Analyse von Prozessen in Institutionen der Strafrechtspflege.

## Schriften (Auswahl)

* Mitherausgeber: Fehler und Wiederaufnahme im Strafverfahren. Eine bundesweite empirische Studie anhand von Strafakten. Nomos, Baden-Baden 2024, ISBN 978-3-7560-1581-8.
* Mitherausgeber: Lehrbuch Rechtspsychologie. 2. Auflage, Hogrefe, Bern 2023, ISBN 978-3-456-86116-6.
* Mitherausgeber: Antisocial behavior and crime. Contributions of developmental and evaluation research to prevention and intervention. Hogrefe, Göttingen 2012, ISBN 978-0-88937-424-9.
# Robert Markowitz

Robert Markowitz (* 7. Februar 1935 in Irvington, New Jersey) ist ein US-amerikanischer Film- und Fernsehregisseur.

## Karriere

Markowitz drehte eine Reihe von Fernsehfilmen, darunter Das Phantom von Budapest (1983). Zum Sterben viel zu jung (1990), Die Purple Heart – Die Stunde des Helden (1990), Ich kämpfe um mein Kind (1994) Die Ehre zu fliegen (1995), The Great Gatsby (2000), Gefährliches Doppelleben – The Pilot’s Wife (2003), Word of Honor (2003), Avenger (2006) und andere.
Er drehte auch Episoden von Delvecchio, Serpico und der Anthologie-Reihe Unglaubliche Geschichten. Sein letzter Film war der Fernsehfilm für TNT Avenger (2006) mit Sam Elliott und Timothy Hutton.

## Filmographie (Auswahl)

* 1966: The Face of Genius (Dokumentarfilm)
* 1979: Simmen der Liebe
* 1990: Zum Sterben viel zu jung
* 1995: Die Ehre zu fliegen
* 1997: Die Bibel – David
* 2000: Der große Gatsby (The Great Gatsby, Fernsehfilm)
* 2001: The Big Heist (Fernsehfilm)
* 2002: Gefährliches Doppelleben – The Pilot’s Wife (Fernsehfilm)
* 2003: Word of Honor
* 2005: Herzlos
* 2006: Avenger (Fernsehfilm)
# Florent Rondelé

Florent Rondelé (* 13. Januar 1922 in Maarke-Kerkem (Provinz Ostflandern); † 13. Dezember 2000 in Ypern) war ein belgischer Radrennfahrer.

## Sportliche Laufbahn

1947 wurde Rondelé Unabhängiger, kurz danach Berufsfahrer im Radsportteam Alcyon-Dunlop und fuhr bis 1959 als Profi. 1947 siegte er in der Amateurausgabe der Flandern-Rundfahrt. In den Rennen der Klasse der Unabhängigen gewann er eine Etappe der Belgien-Rundfahrt und das Eintagesrennen Brüssel–Knokke. Im Rennen Dwars door Vlaanderen 1948 entschied er eine Etappe für sich. 1953 gewann er die Belgien-Rundfahrt vor Briek Schotte und das Rennen Vijfbergenomloop. 1954 wurde er Zweiter der Tour du Nord hinter André Rosseel. Etappensiege verbuchte er in den Rennen Dwars door Vlaanderen 1954, Quatre Jours de Dunkerque 1956 und in der Tour du Nord 1958.
In der Tour de France 1948 schied er aus.
# Marc Demeyer

Marc Demeyer (* 19. April 1950 in Avelgem, Belgien; † 20. Januar 1982 in Merelbeke, Belgien) war ein belgischer Radrennfahrer.

## Sportliche Laufbahn

Seit 1971 gehörte er der belgischen Nationalmannschaft an, als er u. a. bei der Internationalen Friedensfahrt startete und die Etappe nach Berlin gewann. Im Gesamtklassement wurde er Vierter. 1971 bestritt er auch die DDR-Rundfahrt und belegte Platz 6. Kurz zuvor hatte der belgische Vierer mit Demeyer den Internationalen Olympia-Preis der DDR (ein 100-Kilometer-Mannschaftszeitfahren) in der DDR gewonnen. 1971 gewann er auch die Flandern-Rundfahrt für Amateure.
Seine Profi-Karriere begann er im Jahre 1972 und war bis zu seinem Tod 1982 als Profi aktiv. Er starb im Schlaf an einem Herzinfarkt.
Demeyer nahm sechs Mal an der Tour de France teil und beendete diese 1973 als 41. Er war sowohl bei Eintagesrennen als auch Etappenrennen erfolgreich. So gewann er zwei Tour-Etappen, zwei Mal das Zwischensprint-Klassement der Tour (1973 und 1975), drei Etappen des Giro d’Italia, Paris–Roubaix und Paris–Brüssel. Seinen Sieg bei Paris–Roubaix verdankte er zum Teil auch dem Ausscheiden von Freddy Maertens. Nachdem dieser ausgestiegen war, erhielt Demeyer von der sportlichen Leitung die Order, an die Spitze zu gehen und zu versuchen, den Sprint der Spitzengruppe zu gewinnen, was auch gelang. 1975 gewann er den Grand Prix d’Orchies. Als Helfer und Mitstreiter galt er neben Freddy Maertens und Michel Pollentier als einer der Drei Musketiere. In der Regel war Demeyer der Sprint-Anfahrer von Maertens.

## Erfolge (Auswahl)

* Tour de France: 1978: 19. Etappe, 1979: 14. Etappe
* Giro d’Italia: 1977: 1., 14. & 16. (Teil 1) Etappe
* Critérium du Dauphiné Libéré: 1979: 4. Etappe
* Paris–Roubaix: 1976
* Paris–Brüssel: 1974

## Teams

* 1971 Flandria-Mars
* 1972 Flandria-Beaulieu
* 1973 Flandria-Shimano-Carpenter
* 1974–1975 Flandria-Carpenter-Confortluxe
* 1976 Velda-Flandria
* 1977 Velda-Latina-Flandria
* 1978 Velda-Flandria-Lano
* 1979 Flandria-Ca Va Seul
* 1980 Ijsboerke-Warncke
* 1981 Capri Sonne
# Werner Devos

Werner Devos (* 11. Juni 1957 in Roeselare) ist ein ehemaliger belgischer Radrennfahrer.
Als Amateur siegte er 1980 in der Flandern-Rundfahrt und im Omloop Het Volk. Werner Devos war von 1980 bis 1990 Berufssportler. In dieser Zeit war er hauptsächlich bei belgischen „Kirmesrennen“ aktiv, wenn auch nur mit mäßigem Erfolg. 1982 startete er bei der Tour de France und wurde Letzter.
# Ludovic Capelle

Ludovic Capelle (* 27. Februar 1976 in Namur) ist ein ehemaliger belgischer Radrennfahrer.

## Karriere

Nachdem Capelle 1996 die U23-Austragung des Klassikers Flandern-Rundfahrt gewonnen hatte, fuhr er als Stagiaire beim italienischen UCI-Team. Er blieb 1997 in der Altersklasse U23 und fuhr im Herbst wiederum als Stagiaire, diesmal bei der belgischen Mannschaft Lotto-Mobistar.
Im Jahr 1998 wurde Capelle Profi für das Team Home Market-Ville de Charleroi. Zu seinen größten Erfolgen zählte der belgische Meistertitel 2001 und der Sieg beim Eintagesrennen Grote Scheldeprijs 2003.
2005 wurde Capelle wegen Dopings mit EPO für 18 Monate gesperrt. Nach Ablauf seiner Dopingsperre konnte er nicht mehr an die vorigen Erfolge anknüpfen. Seit dem Jahr 2010 ist Capelle nicht mehr bei einem internationalen Team registriert.

## Erfolge
### 1996

* Flandernrundfahrt (U23)

### 1997

* eine Etappe Tour de la Province de Liége

### 1998

* eine Etappe Tour de la Région Wallonne

### 1999

* eine Etappe Tour de la Région Wallonne

### 2001

* Belgien Belgischer Straßenmeisterschaft

### 2002

* eine Etappe Circuit de la Sarthe

### 2003

* Grote Scheldeprijs

### 2004

* Dwars door Vlaandern
* eine Etappe Tour du Poitou-Charentes
* GP d’Isbergues

## Teams

* 1996 Mapei-GB (Stagiaire)
* 1997 Lotto-Mobistar (Stagiaire)
* 1998–2000 Home Market-Ville de Charleroi / Ville de Charleroi-New Systems
* 2001–2002 AG2R Prévoyance
* 2003–2005 Landbouwkrediet-Colnago
* 2007 Roubaix Lille Métropole
* 2008 Rietumu Bank-Riga
* 2009 Differdange-Apiflo Vacances
# 2-Octylcyanacrylat

2-Octylcyanacrylat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cyanacrylate. Konkret handelt es sich um den Ester der Cyanacrylsäure mit 2-Octanol.

## Herstellung

Die Synthese von 2-Octylcyanacrylat geht von Ethyl-2-cyanopropionat aus. Dieses wird in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure mit 2-Octanol umgeestert. Der Ester wird mit Natriumhydrid deprotoniert und dann mit Phenylselenylbromid umgesetzt, um ein organisches Selenid zu erhalten. Oxidation mit Wasserstoffperoxid und Eliminierung eines Selenoxids unter Bildung der C=C-Doppelbindung ergibt das Produkt.

## Verwendung

2-Octylcyanacrylat wird als Wundkleber verwendet, um Schnittverletzungen und Operationsschnitte zu verschließen. In den USA wurde es dafür im Jahr 1998 unter dem Namen Dermabond zugelassen. Es zeigt eine intrinsische antibakterielle Wirkung gegen gram-positive Bakterien, kann in seltenen Fällen aber zu allergischen Hautreaktionen führen.
# Walzerkönig

Walzerkönig steht für:
* Walzerkönig (Pferd), ein deutsches Springpferd
* Beiname des Wiener Musikers Johann Strauss (Sohn)
* früherer Beiname des Wiener Musikers Johann Strauss (Vater)
* Beiname des niederländischen Geigers André Rieu
# Benzo(a)fluoranthen

Benzo[a]fluoranthen ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C$_{20}$H$_{12}$.

## Darstellung

Benzo[a]fluoranthen kann in einer dreistufigen Synthese aus N,N-Diethylbenzamid und 9-Fluorenon hergestellt werden.

## Verwendung

Wie viele andere polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe wird Benzo[a]fluoranthen in der Krebsforschung verwendet.

## Sonstiges

Im Februar 2014 kündigte die NASA eine große Datenbank zur Verfolgung von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) im Universum an, in der auch Benzo[a]fluoranthen aufgeführt ist. Wissenschaftler vermuten, dass mehr als 20 % des Kohlenstoffs im Universum in Form von PAK vorliegt. Damit sind sie mögliche Ausgangsstoffe zur Entstehung von Leben. PAK sind wahrscheinlich kurz nach dem Urknall entstanden und über das gesamte Universum verteilt.
# Butylheptanoat

Butylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Butanol und Heptansäure ab.

## Herstellung

Butylheptanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei 1-Butanol mit Heptansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient. Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit 1-Butanol also Butylheptanoat.

## Eigenschaften

Butylheptanoat wirkt in einer geeigneten Mischung mit anderen Carbonsäureestern als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege Rhagoletis pomonella.

## Verwendung

Butylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.091 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
# Cycloheptin

Cycloheptin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkine.

## Herstellung und Reaktionen

Cycloheptin kann ausgehend von N,N’-Diisopropylcycloptan-1,2-diimin hergestellt werden. Durch Umsetzung mit Ammoniak und Hydroxylamin-O-sulfonsäure in Methanol und anschließender Umsetzung mit Silber(I)-oxid wird dieses in eine Spiroverbindung mit zwei Diazirin-Ringen umgewandelt. Erhitzung oder Bestrahlung dieser Verbindung führt zur Abspaltung von zwei Molekülen Stickstoff unter Bildung von Cycloheptin. Eine alternative Synthesemethode geht von Cycloheptanon aus. Dieses wird zunächst mit Lithiumdiisopropylamid und para-Tolyl-para-toluolthiosulfonat umgesetzt, um eine Sulfid-Einheit einzuführen. Anschließend wird mit Kaliumhexamethyldisilazid und Bis(trifluormethansulfonyl)anilin ein Enoltriflat gebildet und die Sulfid-Gruppe mit meta-Chlorperbenzoesäure zum Sulfoxid oxidiert. Durch Reaktion mit einer Grignard-Verbindung wie Phenylmagnesiumbromid, Methylmagnesiumbromid, Ethylmagnesiumbromid oder Isopropylmagnesiumchlorid kommt es zur Substitution der Sulfoxid-Einheit gegen ein Metallatom. β-Eliminierung der Triflatgruppe ergibt Cycloheptin. Dieses kann mit Benzylazid abgefangen werden und eine Cycloaddition eingehen. Freies Cycloheptin ist bei normalen Bedingungen nicht stabil. Es kann jedoch als Metallkomplex stabilisiert werden. Ein Platinkomplex kann durch Eliminierung von Bromwasserstoff aus 1-Bromcyclohepten mit Kalium-tert-butanolat in Gegenwart von Tris(triphenylphosphin)platin(0) erhalten werden.
# Diethylphthalat

Diethylphthalat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welche in Form einer farblosen Flüssigkeit vorliegt.

## Gewinnung und Darstellung

Diethylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator hergestellt werden.

## Eigenschaften

Diethylphthalat ist eine farblose, fast geruchlose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 12–14 mPa · s bei 20 °C. Die Dämpfe sind achtmal so schwer wie Luft.
Als Weichmacher greift Diethylphthalat manche Kunststoffe an.

## Verwendung

Diethylphthalat wird als Formulierungshilfsmittel für Pflanzenschutzmittel sowie als Fixierer für Duftstoffe und zur Vergällung von Ethanol (auch in Duftstoffen und Kosmetika, welcher dann als Alcohol denat. deklariert ist) eingesetzt. Es stellt auch einen sehr gut gelierenden, lichtbeständigen Weichmacher für Celluloseester dar. Es wird ebenfalls als Weichmacher für Lackbindemittel auf Cellulosebasis und in magensaftresistenten Überzügen von Arzneimitteln verwendet. Weiterhin ist es aufgrund seiner filmbildenden, weichmachenden und haarkonditionierenden Eigenschaften in Kosmetikprodukten enthalten. Darüber hinaus dient Diethylphthalat zur Phlegmatisierung von Sprengstoffen. Als weitere Einsatzmöglichkeit für DEP wird die Verwendung als Träger beim Färbeprozess von Celluloseacetat- oder Triacetatfasern beschrieben.

## Risikobewertung

Diethylphthalat wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diethylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht. Diethylphthalat-Metaboliten wurden bereits im Urin von Delfinen nachgewiesen.
# Eugenylformiat

Eugenylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Eugenol und Ameisensäure ab.

## Herstellung

Eugenylformiat kann durch Veresterung von Eugenol mit Ameisensäure in Gegenwart von Phosgen in Pyridin hergestellt werden.

## Verwendung

Eugenylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.088 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
# Glucoberteroin

Glucoberteroin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Glucosinolate.

## Vorkommen

Glucoberteroin kommt in Graukresse vor, in der es in den 1950er-Jahren zuerst nachgewiesen wurde. Daneben kommt es in Brokkoli, Rüben und Steckrüben vor.
# Indolacetonitril

Indolacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, die eine Indol-Einheit aufweist. Es kommt natürlich insbesondere in Kreuzblütlern vor und spielt eine Rolle bei Interaktionen mit pflanzenpathogenen Pilzen und Insekten.

## Vorkommen und biologische Bedeutung

Indolacetonitril ist ein Metabolit in Kreuzblütlern. Es wird aus Indolacetaldoxim gebildet und kann selbst wiederum in Indolessigsäure umgewandelt werden. Beim Abbau von Glucobrassicin kann neben einem Isothiocyanat ebenfalls Indolacetonitril entstehen. Dies hängt maßgeblich von der Gegenwart eines Epithiospecifier-Proteins ab. In Arabidopsis thaliana ist Indolacetonitril ein biosynthetischer Vorläufer des Phytoalexins (Abwehrstoffs) Camalexin.
Indolacetaldoxim ist außerdem ein biosynthetischer Vorläufer des Glucosinolats Glucobrassicin. Verschiedene pflanzenpathogene Pilze, beispielsweise Thanatephorus cucumeris, können das Oxim jedoch abbauen, wobei zunächst Indolacetonitril entsteht. Indolacetonitril wird außerdem von Schmetterlingsraupen gebildet, die sich von Glucobrassicin-haltigen Kreuzblütlern ernähren, beispielsweise der kleine Kohlweißling auf Arabidopsis thaliana. Das Nitril wirkt als Repellent, sodass Artgenossen keine Eier mehr auf der gleichen Pflanze ablegen, um Nahrungskonkurrenz zu vermeiden.
# Isobutylheptanoat

Isobutylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Isobutanol und Heptansäure ab.

## Herstellung

Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit Isobutanol also Isobutylheptanoat.

## Verwendung

Isobutylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.092 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
# Isoeugenylformiat

Isoeugenylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von Isoeugenol und Ameisensäure ab.

## Herstellung

Isoeugenylformiat kann durch Veresterung von Isoeugenol mit Ameisensäure in Gegenwart von Phosgen in Pyridin hergestellt werden.

## Verwendung

Isoeugenylformiat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.089 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.
# Isopropylhexanoat

Isopropylhexanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Er leitet sich von Isopropanol und Hexansäure ab.

## Herstellung

Propylhexanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei Isopropanol mit Hexansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient. Der Umsatz der Reaktion ist jedoch im Vergleich zu längerkettigen oder unverzweigten Alkoholen eher gering.

## Reaktionen

Die Reduktion mit Lithiumdiisobutylpiperidinoaluminiumhydrid, Lithiumdiisobutyl-tert-butoxyaluminiumhydrid oder Kaliumdiisobutyl-tert-butoxyaluminiumhydrid ergibt Hexanal.

## Verwendung

Propylhexanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.062 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Gelegentlich wird es als Referenzstandard für quantitative Analysen mit Gaschromatographie verwendet.
# Lucanthon

Lucanthon ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Thioxanthone.

## Geschichte

Lucanthon ist ein Anthelminthikum, das früher gegen Schistosomiasis eingesetzt wurde. Der Wirkstoff wurde 1945 eingeführt und bis in die 1970er-Jahre verwendet. Dann wurde er wegen möglicher mutagener Effekte vom Markt genommen.

## Herstellung

Die Synthese geht von Thiosalicylsäure aus, die zunächst mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff zum Methylester verestert wird. Der Ester wird dann durch Reaktion mit Silbernitrat in ein Silbersalz (Thiolat) überführt. Aus 2-Amino-4-nitrotoluol wird durch Diazotierung und Reaktion mit Kaliumiodid als zweite Komponente 2-Iod-4-nitrotoluol gewonnen. Durch Reaktion der beiden Komponenten in Gegenwart von Bronze in Xylol wird die Thioether-Brücke aufgebaut. Die Thioxanthon-Einheit wird durch eine intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung aufgebaut, indem das Edukt zunächst mit Thionylchlorid in Benzol erhitzt wird und dann Eisen(III)-chlorid zugegeben wird. Die Nitrogruppe wird mit Eisen(II)-sulfat zur Aminogruppe reduziert. Die N-Seitenkette wird mittels 2-Chlor-1-diethylaminoethan eingeführt, das aus 2-Diethylaminoethanol hergestellt werden kann.

## Biologische Wirkung

Neben der Wirkung gegen Pärchenegel (Shistosoma) zeigt es auch Wirkung gegen mehrere Arten von Leishmania. Die Verwendung als Antitumor-Wirkstoff wird untersucht. Lucanthon selbst ist nicht anthelminthisch wirksam, sondern ein Prodrug, das das aktive Hycanthon bildet.
# Octylformiat

Octylformiat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Octanol und Ameisensäure ab.

## Herstellung

Octylformiat kann durch chemisch katalysierte Veresterung von 1-Octanol mit Ameisensäure oder biotechnologisch durch Umesterung von Ethylformiat mit 1-Octanol mit einer Lipase hergestellt werden. Eine Veresterung von 1-Octanol mit Ameisensäure unter Katalyse mit einer Lipase, beispielsweise von Candida antarctica, ist ebenfalls möglich.

## Eigenschaften und Reaktionen

Octylformiat ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch nach Rosen und Orangen. Wird Octylformiat ohne zusätzliches Lösungsmittel mit einer katalytischen Menge von Vaskas Komplex umgesetzt, wird es zu 1-Octanol decarbonyliert.

## Verwendung

Octylformiat ist ein Duftstoff und Aromastoff mit fruchtigem Geschmack. Es ist in der EU unter der FL-Nummer 09.075 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen. Es wird in geringem Umfang als Duftstoff verwendet, der weltweite jährliche Einsatz in diesem Bereich beträgt jedoch unter 100 Kilogramm.
Bei enzymatischen Reaktionen, die von NADH abhängen, muss dieser Cofaktor regeneriert werden, wofür meist Formiat-Dehydrogenase verwendet wird. Diese benötigt jedoch einen Elektronendonor, wofür meist Ameisensäure oder deren Salze verwendet werden. Durch deren hohe Polarität kann ein solches System praktisch nur in wässrigem Medium verwendet werden. Octylformiat eignet sich ebenfalls als Elektronendonor für solche Systeme und kann in einem Zwei-Phasen-System eingesetzt werden, wobei das Octylformiat selbst die organische Phase bildet und Edukte und Produkte lösen kann.