# 1,2-Diaminocyclohexan

1,2-Diaminocyclohexan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Cyclohexanring als Grundgerüst, an dem zwei Aminogruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen gebunden sind und gehört somit zur Gruppe der Diamine.

## Isomerie

1,2-Diaminocyclohexan enthält zwei stereogene Zentren, folglich gibt es drei Stereoisomere: (R,R)-1,2-Diaminocyclohexan und das dazu spiegelbildliche (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan sowie meso-1,2-Diaminocyclohexan. Das 1:1-Gemisch aus (R,R)- und der enantiomeren (S,S)-Form ist das Racemat trans-1,2-Diaminocyclohexan. meso-1,2-Diaminocyclohexan wird bisweilen auch cis-1,2-Diaminocyclohexan genannt.
Stereoisomere von 1,2-Diaminocyclohexan :
| Name | (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan | (R,R)-1,2-Diaminocyclohexan | (R*,S*)-1,2-Diaminocyclohexan |
| Andere Namen | trans-(+)-1,2-Diaminocyclohexan | trans-(–)-1,2-Diaminocyclohexan | cis-1,2-Diaminocyclohexan meso-1,2-Diaminocyclohexan |
| Strukturformel | | | |
| CAS-Nummer | 21436-03-3 | 20439-47-8 | 1436-59-5 |
| 694-83-7 (unspez.) |||
| EG-Nummer | – | – | – |
| 606-765-2 (unspez.) |||
| ECHA-Infocard | 100.127.756 | 100.111.336 | 100.117.844 |
| 100.010.707 (unspez.) |||
| PubChem | 479307 | 43806 | 342917 |
| 4610 (unspez.) |||
| Wikidata | Q161459 | Q15605490 | Q15605498 |
| Q27165475 (unspez.) |||

## Darstellung

1,2-Diaminocyclohexan kann durch einen Curtius-Abbau von 1,2-Cyclohexandicarbonsäure hergestellt werden. Wird die trans-1,2-Cyclohexandicarbonsäure als Edukt verwendet, sind die Aminogruppen im Produkt ebenfalls trans-ständig angeordnet. Ausgehend von cis-1,2-Cyclohexandicarbonsäure (meso-1,2-Cyclohexandicarbonsäure) erhält man analog cis-1,2-Diaminocyclohexan (meso-1,2-Diaminocyclohexan). Die Racematspaltung von trans-1,2-Diaminocyclohexan [1:1-Gemisch aus (R,R)-1,2-Diaminocyclohexan und (S,S)-1,2-Diaminocyclohexan] in seine Enantiomere lässt sich über diastereomere Salze durch die Behandlung mit enantiomerenreiner Weinsäure bewerkstelligen.
Das cis-1,2-Diaminocyclohexan (in Form seines Sulfat-Salzes) lässt sich aus dem Isomerengemisch durch Umsetzung mit Nickelchlorid und anschließender Behandlung mit Schwefelsäure und Ethanol gewinnen.

## Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 183 °C siedet. Der Drehwert der reinen Substanz bei 55 °C und einer Wellenlänge von 589 nm beträgt −36° [(R,R)-Enantiomer].

## Verwendung

Durch Kondensationsreaktionen mit α,β-Diketonen kann 1,2-Diaminocyclohexan zur Synthese von Pyrazinen benutzt werden. Unter Abspaltung von zwei Wassermolekülen werden so zunächst Diimine erhalten, die dann zu Pyrazinen oxidiert werden können.
Durch Kondensation mit aktivierten Carbonsäuren (Steglich-Veresterung) oder Carbonsäurechloriden können Carbonsäureamide hergestellt werden. Diese Reaktion wird beispielsweise zur Synthese des Trost-Liganden eingesetzt.
In der Komplexchemie kann 1,2-Diaminocyclohexan als zweizähniger Chelatligand dienen. So sind beispielsweise Oxaliplatinverbindungen, die als Zytostatika eingesetzt werden, Platinkomplexe des 1,2-Diaminocyclohexans.
Außerdem kondensiert 1,2-Diaminocyclohexan mit zwei Äquivalenten eines Salicylaldehyd-Derivats zu einem Salen-Liganden. Diese vierzähnigen Chelatliganden bilden mit Cobalt(II) Komplexe, die als Sauerstofftransporter beispielsweise bei der Jacobsen-Epoxidierung Verwendung finden.